Тетрациклические тритерпеноиды. Тритерпеноиды в каких растениях
Тетрациклические тритерпеноиды — Мегаобучалка
К тетрациклическим тритерпеноидам относятся некоторые соединения стероидной структуры, входящие в состав липидов, покрывающих волоски овечьей шерсти. Тщательной очисткой шерстяного жира получают ланолин. Ланолин обладает ценными для косметики свойствами и входит в состав рецептур многих косметических средств. В ланолине присутствуют тритерпеноиды ланостерин, дигидроланостерин (отличается отсутствием двойной связи в боковой цепи молекулы), агностерин, дигидроагностерин. Присутствует также холестерин, имеющий идентичную структуру циклов, но содержащий в молекуле 27 атомов углерода, что не позволяет относить его к тритерпеноидам.
ланостерин дигидроланостерин
агностерин дигидроагностерин
холестерин
Пентациклические тритерпеноиды
Среди пентациклических тритерпеноидов наиболее известны спирты α- и β-амирины и их производные:
α-амирин β-амирин
Оба амирина распространены в растительном мире и встречаются как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров. α-Амирин преобладает среди тритерпеноидов латекса молочного дерева (Brosium galactodendron), находится в смоле элеми, получаемой подсочкой деревьев рода Canarium, и во многих других растительных продуктах. Источником β-амирина являются семена риса, виноградные косточки, листья чая, ромашка, люцерна и прочее растительное сырье. β-Амирин более распространен по сравнению с α-изомером и нередко представлен сложными эфирами коричной, пальмитиновой, стеариновой кислот.
Амирины, являясь вторичными спиртами, проявляют свойства, характерные для данного класса органических соединений. Они легко ацетилируются уксусным ангидридом с образованием ацетатов. Окисление превращает амирины в соответствующие кетоны.
Двойная связь амиринов в силу особенностей пространственной структуры молекулы оказывается нереакционноспособной. Она не гидрируется даже при температуре 280 оС и давлении 8,0 МПа в присутствии платины. Не идет также присоединение брома, в связи с чем первоначально полагали, что амирины являются насыщенными соединениями.
В природе встречаются многие другие тритерпеноиды, имеющие скелет α- или β-амирина. Широко известна урсоловая кислота, содержащаяся в восковом слое на листьях и плодах многих растений.
урсоловая кислота
Урсоловая кислота содержится в конкретах, полученных при переработке растительного сырья методом экстракции неполярными растворителями.
Тетратерпеноиды
Углеродный скелет тетратерпеноидов содержит 40 атомов углерода и построен соединением двух дитерпеновых фрагментов по типу 4 – 4.
К тетратерпеноидам относятся каротиноиды – природные пигменты от желтого до красного цвета, синтезируемые высшими растениями, бактериями, грибами и другими организмами. Основная роль каротиноидов в растении – участие в фотосинтезе и защита хлоропластов зеленых растений от окисления на свету. Каротиноиды представлены полиненасыщенными углеводородами и их кислородсодержами производными.
Каротиноидные углеводороды – ликопин, α-, β- и γ-каротины – наиболее широко распространены в высших растениях.
ликопин
α-каротин
β-каротин
γ-каротин
Ликопин представляет собой кристаллическое вещество красно-фиолетового цвета. Определяет окраску плодов томатов, шиповника и др.
α-Каротин – красные кристаллы; содержится в моркови, тыкве, облепихе, перце, абрикосах, гречихе и во многих других растениях.
β-Каротин – темно-рубиновые кристаллы; содержится в тех же продуктах, что и α-изомер, но в больших количествах (в смесях α- и β-каротинов доля α-изомера не превышает 25 %).
Каротиноидные углеводороды хорошо растворимы в хлороформе, сероуглероде и бензоле, в меньшей степени – в эфире, гексане, растительных маслах. Являются реакционноспособными веществами, неустойчивыми при хранении. Легко присоединяют кислород воздуха, в особенности на свету и при нагревании. Продуктами окисления являются эпоксиды и другие кислородсодержащие соединения.
Кислородсодержащие каротиноиды носят название ксантофиллы.Это распространенные природные красители, обусловливающие, в частности, желтую окраску листьев деревьев осенью. Ксантофиллы содержат одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных или карбонильных групп.
Каротиноиды, содержащие хотя бы один цикл β–иононного типа, являются предшественниками витамина А, который образуется при расщеплении их молекул. Наиболее ценным в этом отношении является β-каротин, из молекулы которого может образоваться две молекулы витамина А. Из α- и γ-каротинов образуется только одна молекула витамина А; их А-витаминная активность примерно вдвое ниже. Каротины стимулируют иммунную систему организма, защищают от фотодерматозов, являются антиоксидантами. Как предшественники витамина А играют важную роль в зрительных процессах.
В медицинской практике каротиноиды используют при лечении поражений кожных покровов, при язвенной болезни, для повышения устойчивости организма к воздействию ионизирующего излучения.
Заключение
В учебном пособии рассмотрены строение и основные свойства природных соединений ряда терпеноидов. В связи с ограниченностью объема издания, авторы имели возможность представить лишь малую часть материала, который накоплен в данной области химии природных соединений. Тем не менее изложенный материал позволяет получить начальное представление об основных свойствах терпеноидов и может служить базой дальнейшего углубленного изучения химии соединений этого ряда.
Химия терпеноидов многообразна. Здесь встречается большинство реакций органической химии. Терпеновые углеводороды, спирты, оксосоединения и др. обладают всеми свойствами соответствующих классов органических соединений. В то же время термодинамическая неустойчивость и особенности структуры молекул обусловливают многочисленные оригинальные перегруппировки, приводящие к изменению обычных путей протекания реакций и превращающие их в нетривиальные процессы, достаточно сложные и интересные.
В ряду терпеноидов распространена пространственная изомерия, и стереохимические аспекты реакций здесь играют огромную роль. Поведение многих соединений может быть объяснено лишь с учетом пространственного расположения атомов в их молекулах.
Терпеноиды обладают высокой биологической активностью. Многие из них оказывают влияние на различные системы организма, обладают противомикробной, фунгицидной, инсектицидной активностью. Моно- и сесквитерпеноиды, являясь душистыми веществами, воздействуют на обоняние и способны изменять эмоциональное состояние человека.
Изучение химии терпеноидов поднимает уровень химической подготовки студентов на новую ступень и одновременно создает базу для освоения специальной технологии. Следует помнить, что условия получения, переработки и хранения душистых веществ определяются их свойствами и возможными превращениями в конкретных технологических процессах.
Химия терпеноидов не охватывает, однако, всего многообразия природных соединений, используемых в отрасли в качестве душистых и биологически активных веществ. Не менее важны соединения ароматического ряда, а также душистые и биологически активные вещества, не имеющие терпеноидной или ароматической структуры. Свойствам подобных соединений посвящена вторая часть учебного пособия.
megaobuchalka.ru
Что такое Тритерпеноиды? | Системы для похудения и потери веса, очистки организма, стабилизации холестерина и сахара в крови. Зарабатывайте деньги с нами!
Что такое Тритерпеноиды?
Тритерпеноиды представляют собой полициклические органические кислоты и спирты, а также продукты их гликозидирования (тритерпеновые сапонины или гликозиды). Тритерпеноиды найдены более чем в 40 видах растений. Из тритерпеновых кислот в растениях чаще всего встречаются олеаноловая, урсоловая и кратеговая.
Наиболее богаты урсоловой кислотой плоды и листья клюквы, облепихи, брусники. Она также содержится в кожице яблок. Кратеговая кислота выявлена в цветках и плодах боярышника.
Фармакологические свойства тритерпеноидов многообразны. ? Салонины женьшеня обладают стимулирующими и адаптогенными свойствами, т. е. повышают устойчивость организма к неблагоприятным факторам среды.? Тритерпеноиды семян конского каштана (эсцин и др.) стимулируют сократительную способность сердечной мышцы, укрепляют стенки сосудов, в особенности мелких сосудов и капилляров.
Урселовая кислота по характеру своего биологического действия близка к гормону надпочечников - дезоксикортикостерону. Она вызывает задержку ионов натрия и хлора в организме, не влияя на обмен калия, оказывает лечебный эффект при недостаточной функции коры надпочечников, обладает противовоспалительным и ранозаживляющим действием. И. А. Муравьев, В. В. Шатило указывают, что тритерпеноиды являются предшественниками (предгормонами) гормонов надпочечник, и других физиологически активных веществ в организме. ? Кратеговая кислота расширяет сосуды сердца и мозга, умеренно снижает артериальное давление и обладает общеукрепляющим действием.? Некоторым тритерпеноидаы (урсоловой, кратеговой, глицирриаиновой кислотам, лупеолу и др.) присуще эстрогенное и андрогинное действие, они оказывают также противомикробное влияние.
slim-life.com.ua
Тритерпеноиды - Справочник химика 21
Тритерпены. Тритерпеновая фракция, выделяемая из древесины, коры и листьев, содержит в основном пентациклические тритерпеноиды (спирты, гидроксикислоты) (схема 14.6, а). В небольших количествах из древесины выделен ациклический предшественник тритерпенов сквален. Бетулиновая кислота содержится в ядровой древесине березы, а для ее коры характерно наличие бетулина. Талловое масло из древесины березы содержит наряду с бетулином в сравнительно больших количествах и другие тритерпеновые спирты. Сличительной особенностью пихтового масла является наличие в нем тритерпеновых кислот и нейтральных соединений (15... 20%). [c.514]
Гликозиды тритерпеноидов, т.е. сапонины, являются поверхностно-активными веществами, образуют устойчивую мыльную пену, обладают гемолитическим действием, ядовиты для [c.180]
Тритерпеноиды отличаются от всех предыдущих групп изопреноидов, во-первых — меньшим разнообразием структурных типов, во-вторых — большим распространением в разнообразных организмах их находят в растениях, в микроорганизмах, в животных, в морских организмах и в органических геологических сферах (нефть, осадочные породы) Следующая особенность этих соединений — некоторые тритерпеноиды претерпевают деградацию углеродного скелета, причем иногда весьма существенную — от Сз(5 до С10. Эти деградированные тритерпены образуют группу соединений специфической и очень важной физиологической активности под общим названием стероиды, которые характерны, в основном, для высших животных и человека, в том числе. [c.178]
Сквален — единственный ациклический тритерпен, он же основополагающий тритерпен всего класса тритерпеноидов. Этот изопреноид найден во многих растениях, микроорганизмах, животных (в том числе, морских). Образуется он во всех тех организмах, где присутствуют тритерпеноиды вообще, так как последние образуются из него по одной общей схеме, в основе которой лежит процесс эпоксидирования терминальной олефиновой связи сквалена, с последующей синхронной многоцентровой циклизацией сквален-оксида в условиях кислотного катализа. Результатом этого процесса являются полициклические конденсированные системы с циклогек-сановыми фрагментами, как основными — только изредка это бициклические или трициклические углеродные скелеты, тетра- и пента-циклические системы составляют основу большинства тритерпеноидов (схема 7.4.1). [c.178]
Типичные представители некоторых групп тритерпеноидов. [c.181]
Тритерпеноиды морских организмов имеют структуру углеродного скелета, мало отличающуюся от вышеописанных групп тритерпеноидов и типов структур существенные различия наблюдаются лишь в функционализации как циклов, так и боковых радикалов (схема 7.4.5). [c.184]
КАНИФОЛЬ (от назв. др.-греч. г. Колофон в Малой Азии), твердая составная часть смолистых в-в хвойных пород деревьев, остающаяся после отгонки из них летучих в-в-скипидара. Хрупкая, стеклообразная, прозрачная смола от светло-желтого до темно-коричневого цвета. Содержит 60-92% смоляных кислот (в осн. абиетиновую к-ту), 0,5-12% насыщенных и ненасыщенных жирных к-т, 8-20% нейтральных в-в (сескви-, ди- и тритерпеноиды). К. хорошо раств. в диэтиловом эфире, абс. этаноле, ацетоне, бензоле, хуже-в бензине, керосине, не раств. в воде. Перегоняется с перегретым до 200 °С паром без разложения. Т. размягч. 40-75°С, т. пл. 100-140°С, т. кип. 250°С/5 мм рт. ст., т. крист. 95-110°С ii 1.07-l,09 ц 3,7-10 Па С (50°С), [c.305]
Отсюда следует, что двойная связь не может находиться в кольце А или В и, кроме того, не должна быть в аллильном положении к любой из разрывающихся связей. Двойная связь должна находиться между атомами углерода 11—14 или между одним из этих атомов углерода и атомом углерода в положении 8. В действительности двойная связь находится в положении 8,9. Исследования разветвленных олефинов дали некоторые доказательства того, что расщепление может происходить далеко от двойной связи. Предположение, что аллильная связь является более слабой, а винильная — более сильной, чем ординарная связь, сделано на основании относительных ионизационных -потенциалов молекулы и радикала. Несмотря на то что сказанное выше часто справедливо [19], в ряду стероидов и тритерпеноидов известны исключения из этого общего правила. [c.61]
В настоящее время сульфатная варка превалирует над другими методами химической переработки древесины, и следует отметить, что производство талловых продуктов на основе экстрактивных веществ вносит существенный вклад в прибыль предприятий. Кроме того, в связи с ростом доли древесины лиственных пород повысился интерес и к выделению из черных щелоков нейтральных веществ (стерины, тритерпеноиды, полипренолы и др.). [c.538]
Сочленение циклов А/В и В/С во всех рассматриваемых углеводородах — транс-, что соответствует типу сочленения тех же колец в важнейших тритерпеноидах. Кроме основных компонентов (пики №1,3, 4, 6, 7, 10, 11), в той же фракции найдены и другие трицикланы весьма близкого строения. Вероятнее всего, эти углеводороды образовались благодаря возможному 1,2-смещению некоторых метильных групп в рассмотренных выше структурах. [c.110]
Первое сообщение о присутствии в нефтях ароматических углеводородов тритерпеноидного происхождения было сделано Бендорай-тисом [17]. В нефтях Лома-Новиа он обнаружил две серии моноароматических углеводородов, в образовании которых могли участвовать тритерпеноиды. [c.169]
С 4— jo) и оксикислоты (Си— ae). Для смол характерно наличие трициклических дитерпенов абиетиновая кислота и ее производные — ретен и фихтелит. Тритерпеноиды представлены главным образом пентациклическими терпанами с шестичленным кольцом Е. Для стеролов наиболее характерны соединения состава jg р-си-тостерол (П), стигмастерол (III), кампестерин (IV) и холестерин (V). [c.182]
Поскольку исходный материал углей является сугубо континентальным, образованным высшими растениями, то состав тритерпеноидов здесь по сравнению с нефтями более разнообразен. Так, кроме гопанов (и гопенов) С27—С32, по-прежнему являющихся основными [c.192]
Солодка или лакричник — одно из самых древних лекарственных растений в настоящее время переживает свое второе рождение в медицине. Лекарственная ценность солодкового корня определяется содержанием биологически активных веществ тритерпеноидов и их гликозидов, флавоноидов, глюкозы, сахарозы, полисахаридов и др. Основными действующими веществами солодкового корня являются тритерпеновый гликозид — глицирризиновая кислота (ГК) и ее агли- [c.7]
Из тритерпеноидов (тритерпенов) стоит упомянуть сквален, ланостерин и циклоартенол, через которые протекает биосинтез стероидов из терпеноидов. Из тетратерпеноидов (тетратер-пенов) заслуживают упоминания каротиноиды — желтые, оранжевые и красные красители (разд. 7.9.2.1). [c.222]
Таким образом, обнаружен заметный стабилизирующий эффект эфира бис(5-карбокси-3-фенил-3-гидрокси-фталидо)гидрохинона (11), проявляющийся даже при стабилизации слоев природных тритерпеноидов, кото[)ые [c.151]
Предшественником всего этого класса тритерпеноидов-стероидов является холестерол, который образуется из сквалена через ланостерол. Если сквален и ланостерол представляют собой тритерпены (т.е. имеют содержание углерода С30), то холестерол потерял уже три атома углерода (С ), а биосинтез всех остальных соединений стероидного ряда в человеческом организме связан с дальнейшей потерей атомов углерода. Биосинтетическая взаимосвязь тетрациклических тритерпеноидов стероидного типа представлена на схеме 7.4.6. [c.184]
Исследуется возможность применения данного метода для получения нерацемических длинноцепочечных 2-метил-2,3-диолов - синтонов ряда биоактивных тритерпеноидов - аналогов [c.452]
В благоприятных условиях метод масс-спектрометрии с использованием электронных пучков низкой энергии может найти применение для обнаружения и установления длины боковых цепей в некоторых стероидах и тритерпеноидах [83]. Положительные результаты получены при определении боковых цепей в холестане, эргостане и других соединениях. [c.47]
Противовоспалительным действием обладает также бетулин -тритерпеноид лупапового ряда и его окисленные производные (бету линовая кислота), действие которых также связывают с метаболизмом полиненасыщенных жирных кислот, в частности, с ингибированием активности 5-липооксигеназы. Однако, относительно действия этих соединений на синтез полиненасыщенных жирных кислот и рост продуцентов ничего не известно. [c.59]
Вместе с тем, использование биокаталитических методов для получения труднодоступных производных бетулиновой кислоты может быть экономически целесообразным при наличии эффективных микроорганизмов - трансформаторов. В этом аспекте особое внимание заслуживают микроорганизмы, которые могут осуществлять политрансформацию бетулина, более доступного природного тритерпеноид а, с образованием в качестве промежуточного продукта трансформации бетулиновой кислоты. [c.61]
chem21.info
3.5 Тритерпены
Это довольно сложные в структурном соотношении природные терпены построенные из 6 изопреновых единиц.
Тритерпеноиды отличаются от всех предыдущих групп изопреноидов, во-первых — меньшим разнообразием структурных типов, во-вторых — большим распространением в разнообразных организмах: их находят в растениях, в микроорганизмах, в животных, в морских организмах и в органических геологических сферах (нефть, осадочные породы) как в свободном виде, так и в виде гликозидов (сапонины). Следующая особенность этих соединений — некоторые тритерпеноиды претерпевают деградацию углеродного скелета, причем иногда весьма существенную — от С30 до С|8. Эти деградированные тритерпены образуют группу соединений специфической и очень важной физиологической активности под общим названием стероиды, которые характерны, в основном, для высших животных и человека, в том числе. [5]
Основополагающим тритерпеном всего класса тритерпеноидов является сквален. Этот изопреноид найден во многих растениях, микроорганизмах, животных (в том числе, морских).
Растительные тритерпены, повсеместно встречающиеся в различных растениях, обычно накапливаются в последних в виде эфиров различных кислот или в виде гликозидов. В последнем случае они образуют так называемые стероидные сапонины, а тритерпены, участвующие в этих образованиях, выделяют в группу сапогенинов.
Самое большое количество тритерпеновых сапогенинов приходится на тип олеонена — более 50%. Достаточно часто встречается сапонины манестановой и даммарановой структуры.
3.6 Тетратерпены
Тетратерпены включают одну единственную структурную группу – каратиноиды.
Каратиноиды - (от лат. carota - морковь и греч. eidos -вид), природные пигменты от желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, некоторыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и плодов.
Молекулы всех каратиноидов представляют собой полиеновые сопряженные системы, система сопряжения которых, как минимум, составляет девять олефиновых фрагментов, а чаще – десять или одиннадцать таких фрагментов, т.е. это мощная делокализованная π-система (исключение – фитоин и фитофлуин, имеющие три и пять сопряженных двойных связей соответственно).
Все каратиноиды можно разделить на три группы:
Каратиноиды ациклической структуры;
Дициклогексановые каратиноиды, молекулы которых на концах углеводородной цепочки имеют два циклогексановых фрагмента;
Моноциклогексановые каратиноиды, имеющие только на одном конце цепи циклогексановый фрагмент.
Циклогексановый цикл молекул каратиноидов имеет всегда три метильных группы, часто – двойные связи, спиртовые и карбонильные функции, иногда – метокси-, эпоксти-, алленовые и ацетиленовые фрагменты. В плане электронного строения каратиноиды характеризуются высокой степенью электродонорности (легко отдают электроны) и высокой степенью электроноацепторности (легко принимают электроны).
Отсюда вытекают такие свойства каратиноидов как легкость окисления и восстановления, их способность поглощать фотоны малой и средней энергии (т.е. видимый и УФ-свет). [5]
Каротиноиды - кристаллические вещества желтого или оранжевого цвета, нерастворимые в воде, плохо - в спирте; хорошо растворимы в неполярных органических растворителях (хлороформ, петролейный эфир, бензин), жирных маслах. Растворы имеют окраску от желтой до оранжевой и оранжево-красной с желтовато-зеленой флуоресценцией.
Каротиноиды в силу своей химической природы (длинная алифатическая цепочка и большое количество ненасыщенных связей) легко окисляются кислородом воздуха, разрушаются на свету. Кислая среда ускоряет окисление.
При окислении β-каротина образуется ретиналь (витамин А). Реакция идет по центральной связи С=С с образованием циклического пероксида в качестве промежуточного соединения [5]:
Гидрироваине в присутствии катализаторов приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей.
Идентификация.
Для качественного обнаружения каротиноидов можно использовать химические реакции и хроматографию на силикагеле. Каротиноиды извлекают из сырья хлороформом и к хлороформному извлечению прибавляют концентрированную серную кислоту (синее окрашивание, переходящее в слой серной кислоты) или концентрированную азотную кислоту (синее окрашивание, переходящее в зеленое и грязно-желтое). Хроматограммы проявляют 10% этанольным раствором фосфорно-молибденовой кислоты, нагревают в сушильном шкафу при температуре 60-80°С несколько минут. На желто-зеленом фоне появляются синие пятна каротиноидов.
Каротиноиды поглощают свет с длиной волны 280–550 нм (это зеленая, синяя, фиолетовая, ультрафиолетовая области спектра). Чем больше в молекуле сопряженных двойных связей, тем больше длина волны поглощаемого света. Соответственно меняется и окраска пигмента. Каротиноиды, имеющие 3–5 сопряженных двойных связей, бесцветны, они поглощают свет в ультрафиолетовой области. Дзета-каротин с семью связями имеет желтую окраску, нейроспорин с девятью связями — оранженвую, ликопин с 11 связями — оранжево-красную. Следовательно, каратиноиды определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области
studfiles.net
Тетрациклические тритерпеноиды | Бесплатные курсовые, рефераты и дипломные работы
К тетрациклическим тритерпеноидам относятся некоторые соединения стероидной структуры, входящие в состав липидов, покрывающих волоски овечьей шерсти. Тщательной очисткой шерстяного жира получают ланолин. Ланолин обладает ценными для косметики свойствами и входит в состав рецептур многих косметических средств. В ланолине присутствуют тритерпеноиды ланостерин, дигидроланостерин (отличается отсутствием двойной связи в боковой цепи молекулы), агностерин, дигидроагностерин. Присутствует также холестерин, имеющий идентичную структуру циклов, но содержащий в молекуле 27 атомов углерода, что не позволяет относить его к тритерпеноидам.
ланостерин дигидроланостерин
агностерин дигидроагностерин
…
холестерин
Пентациклические тритерпеноиды
Среди пентациклических тритерпеноидов наиболее известны спирты α- и β-амирины и их производные:
α-амирин β-амирин
Оба амирина распространены в растительном мире и встречаются как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров. α-Амирин преобладает среди тритерпеноидов латекса молочного дерева (Brosium galactodendron), находится в смоле элеми, получаемой подсочкой деревьев рода Canarium, и во многих других растительных продуктах. Источником β-амирина являются семена риса, виноградные косточки, листья чая, ромашка, люцерна и прочее растительное сырье. β-Амирин более распространен по сравнению с α-изомером и нередко представлен сложными эфирами коричной, пальмитиновой, стеариновой кислот.
Амирины, являясь вторичными спиртами, проявляют свойства, характерные для данного класса органических соединений. Они легко ацетилируются уксусным ангидридом с образованием ацетатов. Окисление превращает амирины в соответствующие кетоны.
Двойная связь амиринов в силу особенностей пространственной структуры молекулы оказывается нереакционноспособной. Она не гидрируется даже при температуре 280 оС и давлении 8,0 МПа в присутствии платины. Не идет также присоединение брома, в связи с чем первоначально полагали, что амирины являются насыщенными соединениями.
В природе встречаются многие другие тритерпеноиды, имеющие скелет α- или β-амирина. Широко известна урсоловая кислота, содержащаяся в восковом слое на листьях и плодах многих растений.
урсоловая кислота
Урсоловая кислота содержится в конкретах, полученных при переработке растительного сырья методом экстракции неполярными растворителями.
Тетратерпеноиды
Углеродный скелет тетратерпеноидов содержит 40 атомов углерода и построен соединением двух дитерпеновых фрагментов по типу 4 – 4.
К тетратерпеноидам относятся каротиноиды – природные пигменты от желтого до красного цвета, синтезируемые высшими растениями, бактериями, грибами и другими организмами. Основная роль каротиноидов в растении – участие в фотосинтезе и защита хлоропластов зеленых растений от окисления на свету. Каротиноиды представлены полиненасыщенными углеводородами и их кислородсодержами производными.
Каротиноидные углеводороды – ликопин, α-, β- и γ-каротины – наиболее широко распространены в высших растениях.
ликопин
α-каротин
β-каротин
γ-каротин
Ликопин представляет собой кристаллическое вещество красно-фиолетового цвета. Определяет окраску плодов томатов, шиповника и др.
α-Каротин – красные кристаллы; содержится в моркови, тыкве, облепихе, перце, абрикосах, гречихе и во многих других растениях.
β-Каротин – темно-рубиновые кристаллы; содержится в тех же продуктах, что и α-изомер, но в больших количествах (в смесях α- и β-каротинов доля α-изомера не превышает 25 %).
Каротиноидные углеводороды хорошо растворимы в хлороформе, сероуглероде и бензоле, в меньшей степени – в эфире, гексане, растительных маслах. Являются реакционноспособными веществами, неустойчивыми при хранении. Легко присоединяют кислород воздуха, в особенности на свету и при нагревании. Продуктами окисления являются эпоксиды и другие кислородсодержащие соединения.
Кислородсодержащие каротиноиды носят название ксантофиллы.Это распространенные природные красители, обусловливающие, в частности, желтую окраску листьев деревьев осенью. Ксантофиллы содержат одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных или карбонильных групп.
Каротиноиды, содержащие хотя бы один цикл β–иононного типа, являются предшественниками витамина А, который образуется при расщеплении их молекул. Наиболее ценным в этом отношении является β-каротин, из молекулы которого может образоваться две молекулы витамина А. Из α- и γ-каротинов образуется только одна молекула витамина А; их А-витаминная активность примерно вдвое ниже. Каротины стимулируют иммунную систему организма, защищают от фотодерматозов, являются антиоксидантами. Как предшественники витамина А играют важную роль в зрительных процессах.
В медицинской практике каротиноиды используют при лечении поражений кожных покровов, при язвенной болезни, для повышения устойчивости организма к воздействию ионизирующего излучения.
Заключение
В учебном пособии рассмотрены строение и основные свойства природных соединений ряда терпеноидов. В связи с ограниченностью объема издания, авторы имели возможность представить лишь малую часть материала, который накоплен в данной области химии природных соединений. Тем не менее изложенный материал позволяет получить начальное представление об основных свойствах терпеноидов и может служить базой дальнейшего углубленного изучения химии соединений этого ряда.
Химия терпеноидов многообразна. Здесь встречается большинство реакций органической химии. Терпеновые углеводороды, спирты, оксосоединения и др. обладают всеми свойствами соответствующих классов органических соединений. В то же время термодинамическая неустойчивость и особенности структуры молекул обусловливают многочисленные оригинальные перегруппировки, приводящие к изменению обычных путей протекания реакций и превращающие их в нетривиальные процессы, достаточно сложные и интересные.
В ряду терпеноидов распространена пространственная изомерия, и стереохимические аспекты реакций здесь играют огромную роль. Поведение многих соединений может быть объяснено лишь с учетом пространственного расположения атомов в их молекулах.
Терпеноиды обладают высокой биологической активностью. Многие из них оказывают влияние на различные системы организма, обладают противомикробной, фунгицидной, инсектицидной активностью. Моно- и сесквитерпеноиды, являясь душистыми веществами, воздействуют на обоняние и способны изменять эмоциональное состояние человека.
Изучение химии терпеноидов поднимает уровень химической подготовки студентов на новую ступень и одновременно создает базу для освоения специальной технологии. Следует помнить, что условия получения, переработки и хранения душистых веществ определяются их свойствами и возможными превращениями в конкретных технологических процессах.
Химия терпеноидов не охватывает, однако, всего многообразия природных соединений, используемых в отрасли в качестве душистых и биологически активных веществ. Не менее важны соединения ароматического ряда, а также душистые и биологически активные вещества, не имеющие терпеноидной или ароматической структуры. Свойствам подобных соединений посвящена вторая часть учебного пособия.
refac.ru
Тритерпеноиды Википедия
Терпеноиды — кислородосодержащие органические соединения (как правило, природного происхождения), углеродный скелет которых образован из изопреновых звеньев. Терпеноиды являются производными терпенов, в некоторых случаях их углеродный скелет может образовываться из полиизопреновых структур путём перемещения или потери углеродного фрагмента, обычно метильной группы[1].
Особенности строения молекул терпеноидов приводит к заметному их отличию от других органических соединений повышенной лабильностью, склонностью к изомерации, циклизации и полимеризации. Изомеризация и трансформация нередко проходит в мягких условиях, под действием света, кислорода воздуха, паров воды и т. п. Из-за лёгкой перегруппировки углеродного скелета терпеноидов русский учёный Е. Вагнер назвал их «химическими хамелеонами».
Биологическая роль
Терпеноиды являются активными участниками обменных процессов, протекающих в растениях. Некоторые терпеноиды регулируют активность генов растений, участвуют в фотохимических реакциях. Углеродные цепи ряда терпеноидов являются ключевыми промежуточными продуктами в биосинтезе стероидных гормонов, холестерина, ферментов, витаминов Д, Е, К, желчных кислот.
Растительные терпеноиды имеют широкий спектр биологического действия для человека и поэтому представляют интерес для поиска новых лекарственных препаратов.
Представители и их значение
Ментол
Структурная формула ментолаМентол (от лат. mentha — мята) — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество, при комнатной температуре легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер — (−)-ментол с конфигурацией (1R,2S,5R). Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в пищевкусовой промышленности и в медицине. В частности, является основной составляющей рефлекторного сосудорасширяющего средства Валидол.
Карвон
Карвон (п-мента-6,8(9)-диен-2-он) — природное вещество из семейства терпеноидов.
Карвон растворим в спирте и нерастворим в воде. Бурно реагирует с минеральными кислотами, образуя карвакрол. Вступает в реакции присоединения по двойной связи с галогенами и галогеноводородами. Реакция с сероводородом ведёт к кристаллическому продукту, а с сульфитом и гидросульфитом натрия — к водорастворимому продукту — эти реакции могут быть использованы для выделения карвона из смеси эфирных масел.
Карвон существует в двух изомерных формах, причем его энантиомеры пахнут по-разному: S(+)-карвон определяет запах семян тмина и укропа, а его зеркальный изомер, R(-)-карвон, пахнет колосовой (остролистой) мятой. Карвон, а точнее эфирные масла, содержащие много карвона, широко используются в пищевой промышленности. Например, жевательная резинка Wrigley’s Spearmint Gum содержит R(-)-карвон в качестве ароматизатора. R(-)-также используется в освежителях воздуха. Эфирные масла, содержащие карвон, применяются в ароматерапии.
Борнеол
Борнеол (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.
Изоборнеол — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2). Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах. При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера—Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее — сложные эфиры. Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление. Основной полупродукт получения камфоры.Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.
Примечания
- ↑ terpenoids // IUPAC Gold Book
Литература
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. — Казань: КГУ, 2001. — 376 с.
См. также
wikiredia.ru
Повысить качество жизни
Чтобы иметь высокое качество жизни, главное – иметь хорошее здоровье . Организм должен быть молодым и чистым.
Все ткани организма имеют клеточное строение. В ядре каждой клетки имеются белковые молекулы РНК и ДНК, которые управляют деятельностью клетки и передают информацию.
Естественное старение организма — это окислительные процессы в белковых цепях ДНК и РНК. В них образуются свободные радикалы, куда присоединяется кислород, цепи рвутся и белок распадается. Это старение .
Для восстановления разорванных цепей белка требуются вещества – антиоксиданты. Эти вещества прекращают процессы окисления белковых структур в клетках организма, вызывающие старение, и организм омолаживается.
Вообще , старение любого вида материи - это окисление её. К примеру, железо ржавеет и разрушается, вследствие его окисления. При варке железа добавляют хром и никель, образуется легированная сталь, которая не окисляется. Хром и никель являются антиоксидантами для железа, так как предотвращают его окисление. Можно сказать, что железо омолаживается.
Гриб Ganoderma Lucidum содержит антиоксиданты, которые предотвращают окисление и разрушение белков в клетках тканей организма.
Мы состоим из того, что едим. Токсины попадают в наше тело с испорченной, недоброкачественной пищей, с вредными добавками для усиления вкуса, а также с бытовой химией. К примеру, «Ферри» для мытья посуды - очень вредное вещество, которое вызывает окисление жира в нашем теле, при этом выделяются токсины.
Гриб Ганодерма Луцидум содержит более 200 полезных веществ. Вещества Полисахариды выводят токсины из организма. В выводе токсинов участвуют и другие полезные вещества. Они выковыривают токсины отовсюду, выводят их через мочу, стул, пот, мокроту, нарывы на коже, с помощью почек, печени. Происходит очищение организма: удаляются продукты распада, соли тяжёлых металлов, радиоактивные вещества, токсины. На Востоке Ганодерму называют «Король по удалению токсинов». Полисахариды повышают иммунитет, нормализуют сахар крови, восстанавливают повреждённые органы и ткани. Они предупреждают появление опухолей. Улучшают работу сердца.
Другим полезным веществом в его составе является органический Германий, который восстанавливает повреждённые органы и ткани, и в этом считается сильнее женьшеня в 6 раз. Германий также является Антиоксидантом и препятствует окислению белков. В то же время он является катализатором для правильного введения кислорода в клетки, который поступает с кровью, таким образом улучшает обменные процессы и препятствует гипоксии тканей.
Я называю самые общеизвестные полезные вещества Ганодермы Луцидум. Тритерпеноиды оказывают очищающее действие на ткани организма. Жировые отложения, целлюлит – это депо, куда организм заключает токсины, чтобы защитить себя от них. Накопление токсинов в жировых отложениях – это защитная реакция организма. При самодеятельном сбрасывании веса и распаде жиров токсины попадают в кровь и вызывают интоксикацию. Тритерпеноиды очищают организм от продуктов распада, разлагая жиры, они выводят запрятанные в них токсины благополучно в жидком состоянии. Они угнетающе действуют на раковые клетки, эффективны при радиоактивном облучении. Они защищают печень. Оказывают общее противоспалительное действие при разных заболеваниях.
Нуклеиновая кислота, включая аденозин, рибонуклеиновые кислоты предотвращают образование сгустков крови, препятствуя склеиванию тромбоцитов.
Полисахариды укрепляют иммунную систему, снижают артериальное давление, укрепляют сердце.
Тритерпеноиды содержатся только в Ганодерме, ни в каких других растениях их нет. Эти вещества оказывают мощное противоонкологическое действие. Это онкопротекторы. Причина онкологии – это недостаток жизненной энергии. Нарушается клеточная информация. Неправильный код энергии приводит к неправильному питанию в клетках тканей, эти нарушения обмена вызывают нарушения в поведении клеток, которые начинают делиться бессистемно, не по коду, заложенному природой. Это – онкология. Кроме того, тритерпеноиды снимают боли. У людей, принимающих Ганодерму, боли облегчаются или проходят совсем. Тритерпеноиды очень хорошо лечат заболевания желудочно-кишечного тракта.
Ганодермная эссенция лечит кожные заболевания, раны, заболевания слизистой полости рта.
Когда происходит оздоровление + очищение организма, человек начинает чувствовать себя прекрасно. Но это ещё не всё! Этот божественный гриб ещё не изучен. Продолжается его изучение. То, что я написала, — это только незначительная часть его полезных свойств. Вреда он не приносит никому. Очищенные препараты гриба будут полезны новорожденным и беременным женщинам. Если очень засорен организм, то могут быть временные реакции, связанные с очищением организма. Но это ХОРОШО! Ну там некоторая сыпь, или мокрота отходит, или несколько поноет тот орган, который требует внимания. Идёт сканирование перед очищением и восстановлением.
Рейши повышает настроение. Даёт чувство счастья, харизму. Говорят, приходит счастье на самом деле. Не знаю. Разбирайтесь в этом сами. Ганодерма восстанавливает энергетику организма. Разорванная аура восстанавливается и образуется золотистое свечение.
Высшие грибы Рейши и Кордицепс — это растения Бога. Любому человеку они помогут, если он их получит. Но придут только к тому, кто достоин. Так говорят восточные мудрецы.
namerenie-ok.ru
