Триазолы в защите растений. Фунгициды - производные триазола

Детский сад № 4 "Золотая рыбка"

город Карпинск Свердловской области

 

Не все фунгициды созданы равными. Триазолы в защите растений


Фунгициды - производные триазола — AgroXXI

Триазолы не оказывают фунгицидного действия на прорастающие споры грибов, поскольку споры содержат достаточное количество стеролов.

 

Фунгициды на основе производных триазола широко используются на различных растениях: полевых культурах, плодовых деревьях и кустарниках, на овощных культурах и на газонах. Эти фунгициды обладают высокой эффективностью против различных болезней. Особенно высокую эффективность триазолы проявляют против мучнистых рос, ржавчин и разнообразных пятнистостей листьев.

 

Все производные триазола ингибируют один фермент – С14-диметилазу, выполняющую ключевую роль в биосинтезе стеролов. Стеролы, в свою очередь, являются структурными компонентами и обеспечивают правильное развитие и функционирование клеточных стенок и мембран грибных клеток. Таким образом, триазолы, проникая в фитопатогенные грибы, вызывают нарушение их роста что, в конечном счете, приводит к их гибели.

 

Различные производные триазола могут воздействовать на разные части биосинтеза стеролов. Благодаря этому, существуют определенные различия в спектре активности различных триазолов.

 

Важно отметить, что триазолы не оказывают фунгицидного действия на прорастающие споры грибов, поскольку споры содержат достаточное количество стеролов для формирования проростковой гифы. Некоторые споры содержат достаточное количество стерола даже для образования инфекционных структур. В этих случаях триазолы не способны противодействовать проникновению инфекции в ткани растения.

 

Триазолы могут применяться для профилактических обработок или для обработок на ранних фазах развития болезни. Некоторые производные триазолов способны ингибировать спорообразование и, таким образом, помогают ослабить распространение болезни. Однако, в большинстве случаев, если фитопатогены уже приступили к образованию спор на зараженных растениях, триазольные фунгициды окажутся неэффективными.

 

В тканях растений триазолы достаточно подвижны. Действующие вещества быстро проникают в лист и активно распространяются по нему. Исследования показали, что три капли меченного производного триазола, нанесенные на тройчатый лист сои, распространяются по всему листу в течение одного дня. Однако, необходимо знать, что триазолы не всегда способны перемещаться из одного листа в другой и из одной части растения в другую. Они также не способны передвигаться вниз по растению по флоэме. Большинство производных триазола имеют защитный период около 14 дней.

 

В связи с тем, что все триазолы ингибируют лишь один специфический фермент (С14-диметилазу), у фитопатоганов возможно возникновение устойчивости к ним. Некоторые производные триазола полностью исчезли с рынка пестицидов именно из-за этого явления.

 

Чтобы избежать возникновения устойчивости патогенов необходимо соблюдать следующие рекомендации:

  1. Избегать повторных обработок триазолами без использования фунгицидов с другими механизмами действия, особенно в случае сильного распространения болезни и против болезней с коротким циклом репродуктивного развития (такие как ржавчина).
  2. Когда многократные обработки необходимы, следует чередовать обработки триазолами с фунгицидами других механизмов действия или использовать их баковые смеси.
  3. Следует применять производные триазола согласно инструкции производителя – против отмеченных в инструкции болезней и в указанные фазы развития культур.
  4. Если возможно, желательно пременять триазолы в наиболее ранние фазы жизненного цикла фитопатогенов. Так как некоторые триазолы обладают высокой эффективностью именно на ранних стадиях развития болезни, не следует полагаться на обработки в более поздние сроки.
  5. Сокращение норм расхода препаратов существенно ускоряет развитие устойчивости фитопатогенов и является недопустимым приемом сокращения издержек.

 

Обзор рынка

 

Триазолы заменили бензимидазолы и стали самыми продаваемыми фунгицидами с уникальным механизмом действия и широким спектром действия. С тех пор как первый фунгицид из группы триазолов – триадимефон от компании Байер – начал продаваться в 1970-х годах, около 40 различных производных триазола были коммерциализированы агрохимическими компаниями. Среди них них наиболее популярными действующими веществами стали тебуконазол, эпоксиконазол и дифеноконазол.

 

Основные действующие вещества из группы триазолов

Действующие вещества

Продажи (миллион долл.США)

2005 г

2007 г

тебуконазол

505

485

эпоксиконазол

295

345

дифеноконазол

135

195

пропиконазол

140

185

ципроконазол

45

175

флузилазол

90

95

миклобутанил

55

75

тетраконазол

80

65

флутриафол

70

65

триадименол

55

60

 

Благодаря высокой эффективности, группа триазолов активно изучалась и многие продукты этой группы заняли ведущее место в системах защиты растений ведущих компаний. Дифеноконазол от Сингенты и тебуконазол от Байера попали в список десяти наиболее продаваемых препаратов – в 2008 году их продажи составили соответственно 210 и 354 млн. долларов США. Эпоксиконазол от БАСФ стал одним из наиболее важных продуктов в ассортименте компании.

 

Пестициды, содержащие триазолы, от трех ведущих компаний-производителей 

 

Действующее вещество

Препарат

Дополнительные д.в.

BASF

Эпоксиконазол

Opus®, Opus Team®, Duett®, Opal®

Пираклостробин, фенпропиморф,

Метконазол

Caramba®Twinline®

Пираклостробин

Тритиконазол

Alios®, Stamina® F3 HL

Пираклостробин, металаксил

Bayer

Тебуконазол

OnlyOne, Horizon, Silvacur, Elite, Folicu,

 

 

Falcon, Folicur BT, Matador, Milord , Pronto Plus, Prosaro, Nativo Arena® C, Raxil®, Raxil® Extra, Raxil® T

Спироксамин, триадименол, триадимефон, протиоконазол, трифлоксистробин, флудиоксинил, тирам, металаксил

Триадимефон

Bayleton®

 

Битертанол

Baycor®, Baycoral®, Proclaim®

Додин

Syngenta

Дифеноконазол

ARMURE®, TASPA®, SICO®, INSPIRE®

 

Пропиконазол

TILT®

 

Ципроконазол

Elite®, ALTO Super®, ARTEA®, MENARA®, CHEROKEE®,

 

 

 

Состояние патентов

 

Триазолы активно используются дженериковыми компаниями, так как срок действия патента у некоторых соединений уже истек или истекает в ближайшие годы. Ниже представлен список таких действующих веществ: 

 

Действующее вещество

CAS No.

Состояние патента

бромуконазол

116255-48-2

Патент в США истекает в 2015 г.

фенбуконазол

135410-20-7

Патент истек в 2009 г.

флуквинконазол

136426-54-5

Патент EP0702007 истекает в 2018 г.

метконазол

125116-23-6

Патент истек в 2007 г., но был продлен до июня 2012 г.

миклобутанил

88671-89-0

Патент US5688742 истекает в 2015 г.

тебуконазол

107534-96-3

Патент US6191128 истекает в 2017 г.

тритиконазол

131983-72-7

Патент истек в 2010 г.

 

www.agroxxi.ru

Триазолы | справочник Пестициды.ru

Триазолы – это наиболее обширная группа фунгицидов, ингибиторов синтеза стеринов.[5] Вещества различаются степенью активности, спектром воздействия на возбудителей болезней, нормой расхода, степенью риска для экосистем, населения и работающего персонала, окупаемостью затрат на их использование.[5]

История

Одним из первых фунгицидов из группы триазолов, применявшихся в России с 1970-х годов, является триадимефон.[5]

Фунгициды группы триазолов заменили устаревающие бензимидазолы и, благодаря уникальному механизму действия, а также широкому спектру активности, стали самыми продаваемыми фунгицидами. С того времени, как триадимефон (разработчик – компания Байер) – первый фунгицид из данной группы – начал продаваться в 1970-х годах, порядка сорока различных веществ, производных триазола, были коммерциализированы агрохимическими компаниями. Наиболее популярными стали дифеноконазол, тебуконазол и эпоксиконазол.[8]

Активное изучение группы триазолов привело к тому, что многие вещества стали ведущими в системах защиты растений агрокомпаний. Тебуконазол (Байер) и дифеноконазол (Сингента) попали в перечень десяти наиболее продаваемых препаратов – их продажи в 2008 году составили 354 и 210 млн. долларов соответственно. Эпоксиконазол (БАСФ) – один из наиболее важных продуктов, составляющих ассортимент компании.[8]

Триазолы - Триадимефон Триадимефон

Триадимефон

Триазолы - Триадимефон

Трехмерная модель молекулы.

Физико-химические свойства

Все азолы являются гидролитически и термически стабильными веществами, имеющими слабые основные свойства. Малорастворимые в воде, они хорошо растворяются в органических растворителях. Имеют невысокое давление паров.[5]

Действие на вредные организмы

Триазолы могут использоваться для обработок растений на ранних фазах развития заболевания (как лечебные фунгициды) или для профилактических обработок. Некоторые вещества способны ингибировать спорообразование, ослабляя, таким образом, распространение болезни. Но, если фитопатогены уже образуют споры на зараженных растениях, данные фунгициды неэффективны.[8]

Триазолы действующие вещества

. Триазолы – фунгициды, ингибирующие биосинтез стерина. Основной стерин у многих видов грибов – эргостерин. Он играет важную роль в стабилизации и функционировании клеточных мембран, влияет на процессы клеточного деления, стимуляции роста и полового размножения.[1] Очевидно, что триазолы, при проникновении в фитопатогенные грибы, нарушают рост микробов, что приводит к их гибели.[8]

Для формирования проростковой гифы споры содержат достаточное количество стеролов, поэтому на прорастающие споры грибов триазолы фунгицидного действия не оказывают. Если отдельные споры содержат достаточное количество стерола даже для образования инфекционных структур, триазолы не способны противодействовать проникновению инфекции в ткани растения.[8]

Различные вещества из производных триазола воздействуют на разные этапы биосинтеза стеролов. Вследствие этого, спектр активности веществ данного химического класса отличается.[8] Специфичной активностью против ржавчинных грибов обладает ципроконазол.[5]

Флутриафол – системный фунгицид против базидиальных и сумчатых грибов. Вызывая ингибирование биосинтеза эргостерина, он тем самым нарушет образование клеточной оболочки и развитие гиф мицелия. Обладает также фумигантным действием, особенно в отношении мучнисторосяных грибов.[3]

Тебуконазол подавляет биосинтез эргостерина в мембранах клеток фитопатогенов, ингибируя деметилирование в положение С-14. Образующиеся Д5-стерины также воздействуют на метаболизм, и этим тебуконазол отличается от других триазолов.[4] Препараты на основе данного действующего вещества замедляют темпы развития приобретенной устойчивости патогенов к производным триазола.[1]

Тетраконазол – наиболее эффективный из всех триазолов в отношении мучнистой росы зерновых и тыквенных культур, парши яблони, сетчатой пятнистости ячменя и других болезней. Подавляет биосинтез стерина. Действует также в виде паров (против мучнистой росы огурца и бурой ржавчины пшеницы).[4]

Пропиконазол более фунгициден для вегетативных органов грибов, чем для генеративных, но угнетает спорообразование. Увеличивает интенсивность фотосинтеза в флаговых листьях озимой пшеницы. Отмечено некоторое действие в газовой фазе.[4]

. Триадимефон полностью не подавляет прорастание конидий и уредоспор ржавчины.[4]. Систематическое применение препаратов на основе триазолов может привести к возникновению у возбудителей болезней резистентных форм. Для избежания этого следует применять комбинированные препараты или чередовать средства с разным механизмом действия.[6]. Выявлены у триадимефона: он вызывает гибель личиночной стадии жука-листоеда (Gastrophysa polygoni), которая питалась листьями спорыша, обработанными суспензией препарата в концентрации 0,05%.[4]

Применение

Баковые смеси

. Проникая в значительном количестве в защищаемое растение, триазолы могут нарушать синтез гиббереллинов в растении и действовать как регуляторы роста. Наиболее типичным эффектом является торможение процесса удлинения междоузлий у зерновых культур (ретардантный эффект). Также отмечается нарушение синтеза стеринов, что приводит к понижению транспирации растений.[5] В частности, триадименол и пропиконазол оказывают некоторое росторегулирующее действие; при обработке семян зерновых средства задерживают удаление первичного листа и нарушают его геотропизм.[4][3]Тебуконазол также обладает росторегулирующим влиянием, которое при неблагоприятных условиях (переувлажнение почвы, недостаток влаги, низкая полевая всхожесть семян и энергия прорастания и др.) может перейти в ретардантное. Такие же свойства присущи тритиконазолу, в меньшей степени – другим азолам.[6]

Токсикологические характеристики

. Триазолы не ядовиты для пчел, кроме пропиконазола.[4]. Триазолы в основном относятся к токсичным веществам. Эпоксиконазол в высоких дозах проявляет канцерогенные свойства. Флутриафол особенно опасен при поступлении через дыхательные пути, может вызвать раздражение кожи.[5] В свою очередь пенконазол, тебуконазол, ципроконазол, диниконазол, дифеноконазол умеренно опасны или малоопасны для человека и не представляют серьезной опасности для полезных организмов.[5][1]. Триазолы опасны для водных организмов.[5]. Как правило, препараты малоподвижны в почве.[5]

 

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:

1.

Андреева Е.И., Зинченко В.А. Системные фунгициды – ингибиторы биосинтеза эргостерина. Журнал «АгроXXI», №4, 2002, с.14-15

2.

Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с

3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.

5.

Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.

6.

Тютерев С.Л. Химические протравители. Протравливание семян зерновых колосовых культур.  Москва: Журнал «Защита и карантин растений», 2005. - с.106-109

7.

Эффективная защита зерновых культур от болезней с помощью препарата Альто 400 к.с. : итоги и перспективы применения на полях России. Всероссийский НИИ фитопатологии. М., 1996

Источники из сети интернет:

8.

Фунгициды - производные триазола. 24 октября 2011. http://www.agroxxi.ru/

Свернуть Список всех источников

www.pesticidy.ru

Системные фунгициды Азолы

Наибольшее развитие получили азолы, которые содержат в своей молекуле триазольную или имидазольную группы. В России используются препараты на основе следующих действующих веществ: имидазолы (имазалил и прохлораз), триазолы (бромуконазол, диниконаэол, дифеноконазол, пенконазол, пропиконазол, тебуконазол, тетраконазол. триадименол, триалимефон, тритиконаэол, флугриафол, ципроконазол, эпоксиконазол). Все азолы термически и гидролитически стабильны веществами со слабыми основными свойствами, незначительно растворимы в воде и более растворимы в органических растворителях.

Механизм фунгицидного действия азолов связан со способностью нарушать биосинтез стеринов у грибов, в частности синтез эргостерина, через блокирование реакции отщепления метальной группы от ланостерина в 14-м положении (С14-деметилирования). Поскольку стерины отвечают за прочность клеточных мембран, азолы ингибируют дальнейшее удлинение ростовых трубок, дифференциацию клеток и рост мицелия. Химическая стабильность веществ определяет длительность защитного действия, а растворимость в воде позволяет хорошо передвигаться по растению. Передвижение из обработанных листьев довольно ограничено и обычно направлено в верхнюю часть растения. В процессе перераспределения фунгицида на обработанном растении большое значение имеет способность веществ возгоняться при повышении температуры воздуха.

Азолы – это системные фунгициды защитного, искореняющего и лечащего действия, подавляют развитие болезней при нормах расхода 30 - 250 г д.в./га. Эти фунгициды подавляют головневые грибы и корневые гнили, поэтому широко используются для обработки семян. Проникая в защищаемое растение в значительном количестве, эти фунгициды могут нарушать синтез гибереллинов и действовуют как регуляторы роста. Например: торможение удлинения междоузлий у зерновых, уменьшение транспирации растений.

Вещества этой группы, за исключением некоторых, малоопасны по оральной и кожной токсичности, умеренно опасны по токсичности ингаляционной, малотоксичны для пчел и других полезных животных. При попадании в воду могут достаточно долю сохраняться и загрязнять питьевую воду, в почве они медленно разрушаются (период полураспада более 3 месяцев).

Имидазолы
Имазалил отличается высокой активностью против фузариозной и гельминтоспориозной гнилей зерновых, так же патогенов, устойчивых к бензимидазолам. Однако применяется только как включение в состав смесевых препаратов. В частности, входит в состав Байтан-универсала. Прохлораз - фунгицид для борьбы с болезнями зерновых культур (фузариоза колоса). Проникает по все части растения и сохраняет активность до 1 месяца. Перспективен для подавления болезней при промышленном выращивании шампиньонов. Недостаток этого действующего вещества: слабое действие от ржавчинных грибов. В России зарегистрирован на основе прохлораза препарат МИРАЖ.
Триазолы
В России зарегистрировано 13 действующих веществ этот класса. Бромуконазол эффективен от мучнистой росы, антракноза, парши с защитным периодом 2 недели. Опасен для членистоногих хищников и паразитов, малоподвижен в почве. Имеет 2ой класс опасности для человека (оральная токсичность). В России зарегистрированы пестициды Вектра и Гранит. Ципроконазол подавляет ржавчинные грибы, сохраняет активность до 45 дней. В почве малоподвижен, период полураспада составляет 3 месяца. На его основе зарегистрированы препарат АЛЬТО. Дифеноконазол (смесь изомеров) — специфичная активность от патогенов мучнистой росы, парши и болезней косточковых, головневых и корневых гнилей, плесени семян. Практически не передвигается в почве. Ему присвоен 3 класс опасности для человека. Препараты СКОР, Богард, Дивиденд, РИАС, Дивиденд стар. Диннконазол-М — активный R-изомер диниконазола. Отличается активностью против болезней зерновых культур, передающихся через почву или больные семена. Защищает проростки в течение нескольких недель. Препарат Суми-8. Эноксиконазол подавляет виды пятнистостей, мучнистую росу, ржавчину. В высоких дозах проявляет канцерогенные свойства. Препарат РЕКС применяется на пшенице и ячмене. Флутриафол подавляет патогена мучнистой росы, ржавчины, парши и церкоспороза с защитным эффектом до 8 недель. В России представлен препаратом ИМПАКТ. Пенконазол активен против патогенов, вызывающих болезни плодовых, ягодных, декоративных и винограда. При применении следует учитывать его длительную сохранность в почве: 133 -343 дня. Препарат ТОПАЗ зарегистрирован для применения на огурце открытого и защищенного фунта, черной смородине, яблоне, виноградной лозе, персике и землянике. Пропиконазол, фунгицид, применяемый на зерновых культурах. Он обладает высокой активностью против возбудителя мучнистой росы, пятнистости и ржавчины. На его основе есть припараты ТИЛТ и БАМПЕР. Тебуконазол эффективен против видов ржавчины у зерновых культур. Для обработки семян зерновых применяется препарат Раксил, Бункер. Препараты ФОЛИКУР и Колосаль используются для опрыскивания посевов зерновых культур. Тетраконазол является системным фунгицидом с защитным эффектом более 3 недель. На его основе для подавления ржавчины и мучнистой росы зерновых применяется препарат ЭМИНЕНТ. Триадимефон. Отличается эффективностью против ржавчины и мучнистой росы, но меньшей - против пятнистостей. На основе триалимефона производятся препараты БАЙЛЕТОН и Привент. Триадименол существует в виде двух изомеров, стабилен к гидролизу. В настоящее на его основе есть препарат Байтан-универсал. Тритиконазол отличается более широким спектром действия, чем триадименол, и приближается к байтан-универсалу. Обладает более длительным защитным эффектом и меньшим действием на растения. Препараты на его основе: Премис двести и Премис.

Перед применением фунгицидов внимательно прочитайте инструкцию. Следуйте ТОЛЬКО указанным дозировкам. Не пренебрегайте мерами безопасности.

По всем вопросам приобретения и использования фунгицидов, обращайтесь к нашим специалистам. Мы всегда рады Вам помочь.

Байтан-универсал, Богард, Дивиденд, Дивиденд стар, Суми-8, Раксил, Бункер, Колосаль, Премис двести, Премис, Привент, Вектра и Гранит - данных препаратов нет на сайте, информацию по ним можно уточнить по телефону +7 (495) 135-37-73

Каталог фунгицидов азолов:

www.agro-sos.ru

Не все фунгициды созданы равными — AgroXXI

Большая часть фермеров мира применяет фунгициды, чтобы защитить культуры от разных болезней. Давайте вспомним правила выбора этих средств защиты растений

 

Если вспомнить известную американскую поговорку, что Бог создал всех разными, а полковник Кольт – равными, то к фунгицидам она не относится. Современный рынок агрохимии представляет такой обширный ассортимент средств защиты растений от болезней, что при выборе того или иного продукта вам следует обязательно вникать в детали.

Подобно тому, как гербициды перемещаются внутри и на растениях, фунгициды также работают либо через контакт с патогеном, либо действуют в разной степени подвижности внутри растения. Как понятно из названия, контактные фунгициды должны непосредственно сталкиваться с грибами, чтобы производить эффект. Поэтому важно обеспечить максимальное покрытие растений при применении контактных типов фунгицидов.

С другой стороны, фунгициды, которые действуют локально или перемещаются в тканях растения для его защиты, могут вноситься с поливом в корневую систему. Такие типы фунгицидов могут обеспечить остаточный, пролонгированный эффект и предотвратить появление некоторых инфекций в будущем.

Как и гербициды, так и фунгициды классифицируются по их способу действия.

Класс фунгицидов триазолы имеет системное, продолжительное действие, а препараты этой группы характеризуются способностью к акропетальному действию, то есть могут перемещаться внутри растения за точкой роста, защищая молодые вегетатирующие части растений.

Класс фунгицидов бензимидазолы системного действия усваиваются через корневую систему и продвигаются вверх растения по сосудам.

Класс фунгицидов стробилурины характеризуется системным, иммуностимулирующеим действие, а также они усиливают процесс фотосинтеза. Стробилурины уничтожают практически все патогенные грибы, плюс как и триазолы имеют акропетальное действие. Препараты со стробилуринами, такие как Альтруист, КЭ от компании Листерра особенно рекомендуются для профилактической защиты растений. Кроме того, Альтруис, КЭ является премиксом премиум-класса, то есть обладает и лечебными и профилактическими свойствами.

Класс фунгицидов гидроксианилиды относится к достаточно новой группе контактных фунгицидов с направленным действием против определенных возбудителей болезни.

Класс фунгицидов карбаматы относится к активным веществам системного действия и через корневую системы поднимается вверх растения по сосудистой системе. Узнать больше о фунгицидах вы можете в Справочнике пестицидов и агрохимикатов по ссылке.

Итак, знание свойств конкретных фунгицидов очень важно при попытке решить, какой тип следует использовать в данной ситуации. Например, фермеры, желающие применять фунгициды в начале сезона для профилактики болезней и укрепления здоровья растений, должны искать продукты, которые имеют мобильность внутри растения, и тем самым смогут обеспечить некоторую остаточную защиту от патогенов в будущем.

Напротив, фермеры, которые подтвердили болезнь в своем поле, хотят убедиться, что их фунгицид обладает целебными свойствами для прекращения текущих инфекций и некоторой остаточной активности для предотвращения будущих инфекций. Им будут нужны контактные препараты или премиксы.

В случаях, когда давление болезни очень велико, лучше всего выбрать фунгициды для непосредственно к целевому заболеванию. Поэтому, когда вы планируете меры по защите растений, проконсультируйтесь у дилера по характеристикам препарата.

Принимая решение использовать фунгицид, всегда используйте интегрированные стратегии борьбы с болезнями культуры, а также обратитесь к представителям компании Листерра за консультацией по использованию адъюванта Агропол в смеси с препаратом, поскольку Агропол обеспечит обладает следующими характеристиками:

  • Повышает устойчивость состава к сложным погодным условиям — раствор удобрения и прилипателя остается на растении после дождя и при порывах ветра до 10 м/с, активные вещества сохраняют эффективность при температурах до +30°C;
  • Оптимизирует качество растворов — капли рабочей жидкости выравниваются до 200–300 мкм и не скатываются с поверхностей растения, активная пленка формируется даже в труднодоступных местах;
  • Помогает снизить расход препаратов до минимального уровня и повышают экологическую чистоту урожая.

 

 

www.agroxxi.ru

Тритиконазол | справочник Пестициды.ru

Физико-химические свойства

Белый порошок без запаха. Устойчив к гидролизу, термостабилен до 180 °С. В водном растворе в темноте не разлагается течение двух лет.[6] В растениях тритиконазол метаболизируется до гидроксипроизводных.[6]

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 317,8;
  • Растворимость в воде 9,3 мг/л, не зависит от величины рН;
  • Плотность (20 °С) 1,326-1,369 г/см3.[6]

Действие на вредные организмы

Тритиконазол имеет широкий спектр действия, обладает длительным защитным эффектом.[8] Фунгицидный эффект препаратов на основе тритиконазола продолжается в течение всего периода прорастания семян до кущения культуры.[2][10]

Тритиконазол, обладая системным действием, проникает в проросток и уничтожает как поверхностную, так и внутреннюю инфекцию семени.[7]

Действующее вещество улучшает перезимовку озимых зерновых. При определенных условиях позволяет значительно отодвинуть сроки опрыскивания посевов, а иногда и отказаться от обработки фунгицидами во время вегетации.[1] Активно контролирует значимые виды головни и действует на корневые гнили. Отмечена его высокая эффективность против грибов Helminthosporium и Alternaria как на озимой пшенице, так и на озимом и яровом ячмене.[7]

В отличие от других фунгицидов этой химической группы, тритиконазол отрицательно не влияет на прорастание семян. Поэтому препарат обладает высокой селективностью на всех зерновых колосовых культурах.[1]

Механизм действия. Действующее вещество ингибирует процесс деметилирования биосинтеза стеролов и приводит к нарушению избирательности проницаемости клеточных мембран патогена.[2][5]

Пестициды , содержащие Тритиконазол

для сельского хозяйства:

Алиос, КС
Иншур Перформ, КС C

2756.48

Квестор, КС C
Кинто Дуо, КС C

1180.00

Корриолис, КС *
Ланта, КС
Магнат Тотал, КС C
Премис Двести, КС

5055.42

Премис, КС *
Примэкс, КС
Терция, СК C
Турион, КЭ C

* - закончился срок регистрации

С - смесевой пестицид

Применение

Тритиконазол в качестве протравителя семян обеспечивает дружные и здоровые всходы зерновых культур, раннюю защиту, снижающую риск перехода болезней на листья, уменьшение потерь при прорастании семян от семенной и почвенной инфекции.[10]

Зарегистрированные препараты на основе

  • тритиконазола разрешены к применению против болезней пшеницы яровой и озимой (твердая головня), пшеницы яровой (корневые гнили, септориоз), пшеницы озимой (снежная плесень, церкоспореллезная гниль корневой шейки, септориоз, офиоболезная, гельминтоспориозная корневые гнили и др.), кукурузы (пыльная головня соцветий, плесневение семян, пузырчатая головня, различные корневые и стеблевые гнили), овса (плесневение семян, покрытая головня, пыльная головня, корневые гнили) и др.;
  • тритиконазола и пираклостробина: против болезней пшеницы яровой (фузариозная и гельминтоспориозная корневые гнили, пыльная головня, твердая головня, плесневение семян), ячменя ярового (плесневение семян, каменная головня, пыльная головня, корневые гнили), ячменя озимого (фузариозная корневая гниль, плесневение семян, пыльная головня, каменная головня) и др.;
  • тритиконазола и прохлораза: против болезней пшеницы озимой, пшеницы яровой, ячменя озимого (сетчатая пятнистость, корневые гнили, церкоспореллезная гниль корневой шейки и пр.), ячменя ярового (каменная головня, септориоз, сетчатая и темно-бурая пятнистости и др.), ячменя озимого, ярового (пивоваренного) (сетчатая и темно-бурая пятнистости, церкоспореллезная гниль корневой шейки, пыльная головня и пр.).[4]

С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться на сайте, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Фитотоксичность. Не фитотоксичен.[9]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,025
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,8
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):

в зерне хлебных злаков

0,04

в кукурузе (зерно)

0,1

в просе

0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Теплокровные. Токсичен для теплокровных.[2]ЛД50 для крыс более 2000 мг/кг. Не раздражает слизистую глаз и кожные покровы кроликов.[6]

Классы опасности. Препараты на основе тритиконазола относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу для пчел.[4]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.[3]

История

Тритиконазол запатентован в 1988 году.[10]

 

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:

1.

Валько А.П. Успешные испытания Премиса. Журнал «Земледелие», №4, 1988, с.33

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13 &nbspСкачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Кицно Л.В., Кавецкий В.И. Премис и Премис тотал против семенной инфекции зерновых культур. Журнал «Защита и карантин растений» №2, 1998. с.18-19

6.

МУК 4.1.2917-11 Определение остаточных количеств Тритиконазола в семенах и масле сои методом капиллярной газожидкостной хроматографии

7.

Орлов В.Н., Лукашина С.Г. Кинто дуо – новый препарат для протравливания семян. Журнал «Защита и карантин растений» №3, 2006. с.34-35

8.

Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.

9.

Сисенко Т.С. Премис – лидер препаратов для предпосевной обработки семян. Журнал «Земледелие» №1, 1999, с.34

10.

Тютерев С.Л. Протравливание семян зерновых колосовых культур. Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений РАСХН. Москва: Журнал «Защита и карантин растений» (Приложение), 2005

Свернуть Список всех источников

www.pesticidy.ru

Фунгициды | AgroCounsel

Фунгициды (от лат. fungi - гриб и caedo - убиваю, уничтожаю) - вещества, используемые для защиты растений от возбудителей грибных болезней. К этой группе относятся также химические вещества, используемые для защиты растений от бактериальных болезней (бактероденциды). Возможность излечивать растения от грибных заболеваний с помощью обработки препаратами листьев или корневой системы установлены в XIX в., Когда впервые было обосновано происхождение грибных болезней и созданы первые неорганические защитные фунгициды - бордоская жидкость и др..

Выбор фунгицидов. При выборе фунгицидов прежде учитывают сведения об источниках первичной и вторичной инфекции, а также время поражения и скорость нарастания инфекции. Против возбудителей на поверхности семян и в почве, можно использовать фунгицид контактного защитного действия, которому свойственна значительная устойчивость в почве. Если инфекция в середине семян, необходим препарат системного действия, который хорошо перемещается вверх по растению. При этом предпочтение отдается фунгицида широкого спектра действия, а также с несколькими действующими веществами. Для повышения качества обработки следует применять только препараты с прилипателем. Кроме этого, критерием правильного подбора протравителя являются: спектр фунгицидной активности особенно против сажкових болезней, особенности распространения возбудителей болезней в данном регионе, фитоекспертиза семенного материала, фитосанитарная ситуация в предыдущем сезоне.

Для защиты полевых культур при первой обработки предпочтение следует отдать фунгицид защитного и лечебного действия с широким спектром и длительным защитным эффектом. Частота и кратность последующих обработок зависит от развития болезней, погодных условий и продолжительности хранения фунгицида в растении, поэтому предпочтение следует отдать системным препаратам. Для предотвращения появления резистентных популяций следует предусмотреть дежурство фунгицидов из различных химических групп. Это касается также инсектицидов и гербицидов.

Развитие болезней на плодовых и ягодных культурах имеет свои особенности: первичная инфекция здесь находится на побегах, в почках, листьях и плодах. Эти обстоятельства побуждают к профилактической обработки многолетних насаждений по "зеленому конусу" классическими фунгицидами из группы меди. Для последующих обработок используют системные препараты со специфической активностью против парши, мучнистой росы, других болезней. В связи с продолжительностью вегетационного периода этих культур количество обработок зависит от погодных условий и особенностей фунгицидов.

В период 1940-1970 гг большим достижением стало появление на рынке дитиакарбаматов и фталимидов эти препараты были удобны в использовании, более активные и менее фитотоксичны, чем неорганические соединения. В этот период средние нормы расходов фунгицидов сократились до 1,5-3 кг /га.

Особенно быстро рынок фунгицидов рос в 1960-1970 гг - средства защиты стали широко применять на полевых культурах. Началось использование контактных препаратов манкоцеб и хлороталонилу, первого системного фунгицида для обработки вегетирующих растений - тиабендазол и первого системного протравителя семян - карбоксила.

БензимидазолыВ конце 1960-х на рынок вышли производные бензимидазола, которые изменили привычные представления о возможностях фунгицидов. Новые препараты имели свойства, которых в то время не было в других фунгицидов: многообразие способов по-применению (обработка семян, опрыскивание вегетирующих растений, обработка урожая до и во время хранения), низкие нормы расходов, широкий спектр активности, способность перемещаться растением, эффективность при внесении после проникновения патогена в растении, большой интервал между обработками.

Эти особенности сделали бензимидазолы очень популярными. Однако многие стали применять их неправильно: опрыскивали с неполным покрытием или обрабатывали на поздних стадиях развития заболевания. Как следствие, первый случай устойчивости фитопатогены - возбудителя мучнистой росы до бензимидазола был зафиксирован уже через год после начала продаж в 1969 году.

К 1984 году были описаны случаи резистентности большого количества возбудителей болезней, ранее чувствительных к этому классу фунгицидов. В этом проявлялась слабая сторона органических препаратов: бензимидазолы действовали только на один биологический процесс грибных клеток - ингибировали образования микротрубочек во время митоза. Фунгициды на основе неорганики, применявшиеся ранее (медь, сера и др.) подавляли функционирования большого количества ферментов и физиологических функций.

Патентообладателями на производные бензимидазола были Dupont, Merck, Sharp&Dohme, Nippon Soda. Самые продаваемые препараты сегодня - это карбендазим, тиофанат-метил и тиабендазол.

МорфолиныВ 1980-х годах ключевыми фунгицидами для обработки посевов зерновых в Европе стали фенпропидин и фенпропиморф. Эти морфолино применяют до сих пор для защиты зерновых культур от широкого спектра заболеваний, а также овощных культур и винограда от мучнистой росы, хотя некоторые патогены все же произвели в них стойкость.

Из морфолино особенно выделяется диметоморф, который проявляет активность не против настоящих грибов, а против оомицетов - возбудителей фитофтороза, пероноспороза.

Патенты на основные действующие вещества из класса морфолин принадлежали компаниям ВАSF и DR.R.К.МААG Сегодня лидерами продаже есть диметоморф, фенпропидин, фенпропиморф и сприоксамин.

Имазалил и прохлоразКласс имидазолов представлен небольшим количеством соединений. Наиболее важным действующим веществом является имазалил (появилась на рынке в 1973 г.) и прохлораз (1977 г.). Имазалил основном используют для обработки семян и защиты урожая и от болезней во время хранения, прохлораз - для обработки злаковых культур в период вегетации. Наибольшую активность он против псевдоцеркоспорелеза.

АнилидыПервые фунгициды класса анилиды использовали против пятнистостей листьев. Препараты на основе анилазина от компаний Вayer и Nissan появились на рынке в 1955 г., а в 1969 году на рынок вышел протравитель на основе карбоксину, который оказался особенно эффективным против различных видов головни и рызоктониоза. В 1976 г. компания Rhone-Poulenc коммерциализировала ипродион, Вasf - винклозолин, а в 1977 г. началась продажа процимидона от компании Sumitomo. Все три фунгициды имели необычно высокую для тех лет активность против возбудителей заболеваний из родов Botrytis, Monilinia u Sclerotinia.

Более значимыми среди анилидов оказались фунгициды из подгруппы производных фениламидов: металаксил (1979 г., компания Сiba-Geigy) и беналаксил (2003 г., компания Isagro). Эти соединения, а также фосетил алюминия (1977 г., компания Rhone-Poulenc) из группы органофосфаты обеспечили принципиально новый уровень защиты растений от оомицетов.

У1996 г. компания Syngenta выпустила на рынок изомер металаксил - мефеноксам (системное название: металаксил-М). В 2005 г. аналогичным путем пошла компания Isagro, выпустившая изомер беналаксила - киралаксил (беналаксил-М). Последнее соединение из группы анилиды - боскалид от компании Вasf, было зарегистрированов 2003 г. на широком спектре  культур как в чистом виде, так и в смеси с пираклостробином из группы стробилуринив.

СтробилуриныПоследними на рынок фунгицидов вышли препараты класса стробилуринов. Стартовав в 1996 г., они продемонстрировали резкий рост продаж - в среднем на 16% за первые пять лет. У 2007 г. объемы продаж стробилуринов превысили 1,6 млрд долларов. Сегодня это вторая по значимости группа фунгицидов после триазолов с долей рынка около 18%.

Первым на рынок вышел крезоксим-метил от компании Вasf, хотя исследования стробилуринов компания Zeneca начала еще в начале 1980-х годов и первый эффективный фунгицид - азоксистробин был синтезирован в 1988 г.

Стробилурины имеют широкий спектр активности - они эффективны как против возбудителей псевдомучнистых заболеваний, так и против настоящих мучнистых рос. Недостаток соединений этого класса состоит в том, что из-за частого применения в популяции болезненных грибов быстро накапливаются стойкие генотипы. Особенно остро проблема снижения эффективности стробилуринов оказалась в европейских странах во время защиты пшеницы от септориозу и в США - на газонных травах. Как следствие, химические компании значительно сократили допустимое количество обработок стробилуринамы и настоятельно рекомендуют использовать эти препараты только в системе с фунгицидами других механизмов действия.

ТриазолыГруппа 1,2,4-триазолов считается основой современного ассортимента протравителей. Она доминирует в классе азолов по количеству действующих веществ и является одной из наиболее многочисленных среди химических классов соединений, входящих в состав фунгицидов.

Группа включает 27 действующих веществ, 16 из которых являются компонентами протравителей семян сельскохозяйственных культур. Ряд препаратов включают в себя одно действующее вещество, остальные - два или три. При этом одни действующие вещества являются единственным фунгицидным компонентом протравителей (диниконазол, диниконазол-М, ипконазол), другие входят в состав только смесевых препаратов для обработки семян (дифеноконазол, протиоконазол, ципроконазол), третьи представляют основу и простых, и комбинированных протравителей (тебуконазол, тритиконазол, флутриафол).

Триазолы относятся к системным фунгицидам. Механизм их фунгицидного действия заключается в нарушении синтеза эргостерола патогенных грибов за счет ингибирования реакции деметилирования, следствием чего является угнетение дифференциации клеток и роста мицелия. Химическая стабильность веществ этой группы обеспечивает достаточную длительность их защитного действия от семенной и почвенной инфекции. Кроме того, протравливанием семян препаратами триазолового ряда можно успешно контролировать и развитие ранних фаз возбудителей, переносящихся ветром, что позволяет не проводить первые обработки посевов по вегетации. Триазолы обладают рострегулирующим действием, многие из них проявляют ретардантный эффект, который может усиливаться при неблагоприятных условиях роста и развития растений. К таким условиям прежде всего относятся переувлажнение или низкая влажность почвы, слишком глубокая или мелкая заделка семян, высокая гербицидная нагрузка и др. Степень ретардантности действующих веществ различается, в целом картину их действия можно представить в следующем виде: ципроконазол > диниконазол-М = тебуконазол > флутриафол = тритиконазол > дифеноконазол. При экстремальных условиях протравители группы триазолов могут снижать полевую всхожесть хлебных злаков на 25-30%.

Поэтому при проведении предпосевной обработки семян необходимо контролировать полноту протравливания, которая должна составлять не менее 80% от нормы, так как при заниженном содержании фунгицида его биологическая эффективность будет недостаточной. Обычно в работе по протравливанию посевного материала максимально допустимое отклонение по содержанию пестицидов составляет +-20%. Вместе с тем для препаратов группы триазолов нежелательно, чтобы показатель полноты протравливания  превышал 100% по причине не только общего угнетающего действия фунгицида на растение, но и ретардантного эффекта, который усугубляется стрессовыми факторами.

www.agrocounsel.ru

Стробилурины | справочник Пестициды.ru

В группу стробилуринов входят синтетические вещества, сходные по своему строению с естественными фунгицидными токсинами – стробилуринами А и В, выделенными из культуры микроорганизмов Strobilurus tenacellus. В последние 25 лет группа получила интенсивное развитие благодаря широкому спектру действия препаратов, их высокой биологической активности, относительной безопасности для человека и малой опасности для окружающей среды.[5] Вещества относятся к производным β-метоксиакриловой кислоты.[3][6]

Стробилурины - Strobilurus tenacellus Strobilurus tenacellus

Strobilurus tenacellus

Стробилурины - Strobilurus tenacellus

Грибы Strobilurus tenacellus - источники природных фунгицидных токсинов стробилуринов А и В.

Использовано фото:[7]

Наиболее активные аналоги стробилурина представлены метоксиакрилатами (азоксистробин) и метоксииминоацетатами (крезоксим-метил и трифлоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин, флуаксастробин).[5]

Из-за широкого спектра действия и практической безопасности для окружающей среды стробилурины считаются наиболее существенной группой фунгицидов, появившейся после препаратов триазольного ряда. Эти вещества можно отнести к биофунгицидам, ибо они имеют природное происхождение.[6]

Стробилурины активно влияют на биологические и физиологические реакции растений зерновых культур, отмечаемые в виде увеличения массы зерна. У растений, обработанных препаратами, дольше оставались зелеными листья, процесс старения замедлялся и повышалась фитосинтезирующая активность.[2]

Физико-химические свойства

Обязательным условием биологической активности стробилуринов является наличие метокси-группы при карбоксиле. Гидролиз эфирной связи приводит к потере активности вещества.[5]

Все соединения этой группы в водной среде стабильны, гидролизуются с повышением рН. Слабо подвергаются фотолизу. Невысокая растворимость в воде ограничивает их системную активность. Метоксииминоацетаты (крезоксим-метил и трифлоксистробин) обладают летучестью.[5]

Стробилурины действующие вещества

Действие на вредные организмы

Стробилурины являются контактными фунгицидами с лечащим действием и частичным системным эффектом (передвигаются в пределах листа).[5]

Фунгицидное действие стробилуринов обусловлено способностью веществ подавлять митоходриальное дыхание клеток патогенов. Эти препараты наиболее эффективны при применении в ранние стадии развития инфекции, поскольку они подавляют прорастание конидий, первоначальный рост мицелия и предупреждают спорообразование. При нормах расхода 100-300 г д.в./га они препятствуют развитию патогенов из классов базидиомицетов (ржавчина), аскомицетов (настоящие мучнистые росы), оомицетов (ложные мучнистые росы) и дейтеромицетов (септориоз), обладая при этом длительным защитным эффектом – до шести недель. Стробилурины успешно подавляют развитие популяций грибов, устойчивых к бензимидазолам, фениламидам и ингибиторам синтеза стеринов. Но при широком использовании веществ этой группы очень быстро происходит накопление в популяции генотипов, устойчивых к стробилуринам.[5]

стробилуринов связан с нарушением электронного транспорта в комплексе III митоходриальной мембраны. Это приводит к угнетению клеточного дыхания. Комплекс III (убихинон-цитохром с-оксидоредуктаза, или bc1-комплекс) является промежуточным звеном в цепи митохондрий эукариот и дыхательных ферментов бактерий. Комплекс катализирует перенос электронов от убихинона к цитохрому с. Энергия окислительно-восстановительной реакции при этом превращается в хемиосмотический мембранный потенциал.[3]

Препараты обладают тремя источниками эффективности совершенно нового мезосистемного действия. Они хорошо взаимодействуют с поверхностью растений, поглощаются восковым слоем листьев и плодов; в дальнейшем они перераспределяются на микроуровне по поверхности растения благодаря образованию газовой фазы и постоянному притоку действующего вещества. Кроме того, они проникают в ткани растения и обладают трансламинарной активностью, что повышает их эффективность.[1][4]

В дополнение к отличному профилактическому действию, стробилурины – сильные антиспорулянты. Это значит, что при обработке после заражения растений патогенами они не препятствуют появлению инфекционных пятен, но вторичные споры в этом пятне практически не образуются. Это особенно важно для таких болезней, как парша яблони, когда экономически значимые потери обычно связывают со вторичными спорами, развивающимися на инфицированных листьях, то есть с вторичным перезаражением и распространением болезни. Стробилурины в большей степени, чем другие лечебные фунгициды, снижают количество именно спорулирующих инфекционных пятен при раннем опрыскивании.[6][4]

. Перекрестная устойчивость установлена между стробилуринами – метоксиакрилатами, оксиминоацетатами и не стробилуринами со сходным механизмом действия – оксазолиндиндионами. Устойчивость к этой группе может возникнуть у большинства видов грибов.[6]

Полевая резистентность к стробилуринам зарегистрирована у мучнистой росы огурца, мучнистой росы зерновых культур и у возбудителей серых гнилей на овощных в теплицах.[6]

Резистентность возникает благодаря механизму действия: в митохондриях при ингибировании стробилуринами активности цитохрома b могут легко активироваться альтернативные пути переноса электронов. В последнее время появились данные, что высокая степень устойчивости к стробилуринам (например, в 200 раз меньшая чувствительность к ним у полевого изолята возбудителя мучнистой росы пшеницы) обусловлена одной точковой мутацией в той части молекулы цитохрома b, которая определяет связывание этого фермента с фунгицидами. При этом, активный центр фермента не изменяется, и устойчивые (мутантные) формы грибов не теряют жизнеспособности в результате мутации и приобретения устойчивости к стробилуринам.[6]

Для предотвращения появления приобретенной резистентности разрешается за сезон проводить только 1-2 обработки (в некоторых случаях – три) с интервалом 14-16 дней и применять препараты только в системе чередования фунгицидов с отличным от стробилуринов механизмом действия. Для овощных и плодовых это триазолы, этиленбисдитиокарбаматы, препараты на основе меди и серы. При обработке однолетних на обработанной площадинужно практиковать смену культур.[6][5]

. Вещества нефитотоксичны, поскольку в растении быстро гидролизуются по эфирной связи.[5]

Применение

Стробилурины рекомендуется применять первыми в вегетационном сезоне, ибо они резко уменьшают способность устойчивых к триазолам форм к их развитию на листьях. Кроме того, таким образом снижается селекционное давление, так как уровень инокулюма самый низкий в начале вегетации.[6]

Токсикологические свойства и характеристики

. Стробилурины не токсичны для пчел.[5] Малотоксичны для птиц, дождевых червей, полезных насекомых, хищных клещей.[6]. Вещества этой группы малоопасны по оральной и накожной токсичности и умеренно опасны по ингаляционной токсичности. Они не обладают отрицательными хроническими эффектами, отличаются низкой способностью к биокумуляции, не раздражают слизистые оболочки глаз и кожу.[5]. При попадании в воду стробилурины быстро разрушаются. Сохранность в почве зависит от химического строения вещества и его физико-химических свойств. Метоксиакрилаты сильно сорбируются почвой, но не могут долго в ней сохраняться.

Метоксииминоацетаты более подвижны, но не мигрируют ниже пахотного слоя вследствие способности возгоняться с парами воды и малой стойкости. В связи с этим, риск загрязнения окружающей среды при применении стробилуринов с соблюдением регламентов сводится к минимуму.[5]

 

www.pesticidy.ru


Sad4-Karpinsk | Все права защищены © 2018 | Карта сайта