Токси колдогия лекция № 8 тема: растения, содержащие алкалоиды. Алкалоиды содержащие растения

Токси колдогия лекция № 8 тема: растения, содержащие алкалоиды

Алкалоиды (от араб, алкалы — щелочь) — группа азотсодержащих- органических соединений преимущественно растительного происхождения, обладающих щелочными свойствами. Большинство из них в чистом виде — твердые вещества. Это кислородсодержащие алкалоиды. Бескислородные — жидкости (никотин, анабазин).

В молекулярной структуре алкалоидов обнаружива­ются некоторые общие черты: третичная аминогруппа связана цепью из двух-трех (реже четырех) насыщен­ных атомов углерода с другой третичной аминогруппой, вторичной спиртовой или эфирной группой или же с не­насыщенным кольцом. Само собой разумеется, что в мо­лекулах этих сложных веществ содержатся и другие кольца и заместители, однако именно описанная выше группировка ответственна за их фармакологическое и токсикологическое действия (Альберт, 1971).Алкалоиды в чистом виде плохо растворяются в во­де, хорошо в органических растворителях (в спирте, хлороформе).Г. А. Хмельницкий и др.

В растениях они обычно находятся в фор­ме солей органических (молочной, лимонной, яблочной янтарной, щавелевой) и реже неорганических (серной, фосфорной) кислот, которые, как правило, хорошо рас­творяются в воде.

В химическом отношении большинство алкалоидов являются производными гетероциклических соедине­ний: пиридина (атропин, анабазин, никотин, кониин), хинолина (хинин), изохинолина (папаверин), фенантре-на (морфин), индола (стрихнин), пурина (кофеин) и др. Встречаются и ациклические алкалоиды (эфедрин, колхицин). Некоторые алкалоиды получены синтетиче­ским путем.

В растительном мире алкалоиды распространены очень широко. В настоящее время их насчитывается около 700. Причем некоторые семейства растений бога­ты алкалоидами (маковые, бобовые, пасленовые), в других же (розоцветные) они не найдены совсем.

Большинство алкалоидов встречаются в отдельных растениях, но есть растения, содержащие несколько (в маке снотворном более 20, в коре хинного дерева около 30 алкалоидов).

Одни и те же алкалоиды могут встречаться в растениях разных семейств (эфедрин об­наружен в растениях семейств эфедровых, тисовых, мальвовых), но чаще в разных растениях одного семей­ства (атропин — в белене, дурмане, ночной красавке, скополии).

Большинство исследователей считают, что алкалои­ды — нормальные продукты метаболизма растений. Од­нако распределены они неравномерно: в одних растени­ях преимущественно накапливаются в семенах, в дру­гих — в листьях и стеблях, в третьих — в корнях и корневищах. Концентрация алкалоидов колеблется значительно—от тысячных долей до 10% на сухое вещество, что зависит от стадии вегетации, климатиче­ских условий, характера почвы, на которой растут ра­стения, и даже времени суток.

Многие алкалоиды обладают высокой биологической активностью, по-разному действуя на жизненно важные функции организма животных и человека, чем и обус­ловлено использование их в малых дозах с лечебной целью. В более высоких дозах они представляют токси­кологический интерес.

В отдельных зонах страны около половины отравле­ний животных растениями приходится на алкалоидсодержащие; чаще встречаются острые, реже хронические отравления.

Большой вклад в изучение растений, содержащих аткалоиды, внесли отечественные ученые Ф. И. Гизе (1781 — 1821) и А. П. Орехов (1881 — 1939).

Токсикозы алкалоидсодержащими растениями име­ют общие принципы лабораторной диагностики и ча­стично лечения. Все алкалоиды из корма или патолого-анатомического материала извлекаются из подкис­ленных, затем подщелоченных водных экстрактов хлороформом с последующим групповым обнаружением их или идентификацией.

Благодаря некоторым общим химическим свойствам алкалоидов первая помощь при отравлениях основана на осаждении их танином, промывании желудка (преджелудков) раствором калия перманганата и взвесью ак­тивированного угля с последующим назначением соле­вых слабительных. Затем в зависимости от характера яда или изменения физиологических функций организма назначаются специфические антидоты и патогенетиче­ское лечение.

studfiles.net

Алкалоиды [LifeBio.wiki]

Алкалоиды представляют собой группу встречающихся в природе химических соединений, содержащих в основном азотистые основания. Эта группа также включает в себя некоторые родственные соединения с нейтральными и даже слабо кислотными свойствами. Некоторые синтетические соединения аналогичной структуры также называют алкалоидами. 1) Помимо углерода, водорода и азота, алкалоиды могут также содержать кислород, серу, и реже, другие элементы, такие, как хлор, бром и фосфор.

Алкалоиды производит большое разнообразие организмов, включая бактерии, грибы, растений и животных. Они могут быть очищены из неочищенных экстрактов этих организмов путем кислотно-щелочной экстракции. Алкалоиды имеют широкий спектр фармакологической активности, включая противомалярийную (например, хинин), антиастматическую (например, эфедрин), противоопухолевую (наприме, гомогаррингтонин), холиномиметическую (например, галантамин), вазодилатационную (например, винкамин), антиаритмическую (например, квинидин), обезболивающую (например, морфин), антибактериальную (например, хелеритрин), и антигипергликемическую активность (например, пиперин). Многие из них нашли применение в традиционной или современной медицине или в качестве отправной точки для обнаружения новых лекарственных веществ. Другие алкалоиды обладают психотропными (например, псилоцин) и стимулирующими свойствами (например, кокаин, кофеин, никотин, теобромин), и используются в энтеогенных ритуалах или в качестве рекреационных наркотиков. Алкалоиды могут быть слишком токсичными (например, атропин, тубокурарин). 2) Несмотря на то, что алкалоиды воздействуют на разнообразие метаболических систем в организме человека и других животных, все из них имеют горький вкус. Граница между алкалоидами и другими азотсодержащими природными соединениями не ясно очерчена. Соединения, такие как аминокислотные пептиды, белки, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, амины и антибиотики, обычно не называют алкалоидами. Природные соединения, содержащие азот в экзоциклической позиции (мескалин, серотонин, дофамин и т.д.), как правило, классифицируются как амины, а не как алкалоиды. Некоторые авторы, однако, считают алкалоиды частным случаем аминов. 3)

Наименование

Название «алкалоиды» было введено в 1819 году немецким химиком Карлом Фридрихом Вильгельмом Мейсснером, и происходит оно от позднего латинского корня alkali – щелочь (который, в свою очередь, происходит от арабского al-qalwī - «пепел растения») и греческого суффикса οειδής – как. Тем не менее, этот термин пришел в широкое употребление только после опубликования обзорной статьи Оскара Якобсена в химическом словаре Альберта Ладенбурга в 1880-е годы. 4) Не существует уникального метода наименования алкалоидов. Многие отдельные названия образуются путем добавления суффикса «ин» к названию вида или рода. Например, атропин выделен из растения белладонны, стрихнин получают из семян рвотного ореха (чилибуха). Если несколько алкалоидов извлекаются из одного растения, то их названия часто содержат суффиксы «идин», «анин», «алин», «инин» и т.д. Кроме того, существует, по меньшей мере, 86 алкалоидов, чьи названия содержат корень «вин», потому что они выделяются из растений из рода барвинок, таких как катарантус розовый 5); они называются алкалоидами барвинка.

История

Содержащие алкалоиды растения используются людьми с древних времен в лечебных и рекреационных целях. Например, лекарственные растения были известны в Месопотамии, по меньшей мере, около 2000 г. до н. э. 6) В «Одиссее» Гомера говорится о даре, данной Елене египетской царицей, о веществе, дарующем забвение. Считается, что этот дар был опиум-содержащим лекарственным средством. 7) В китайской книге о комнатных растениях, написанной в 1-3 веках до нашей эры, упоминается о медицинском применении эфедры и опийного мака. Кроме того, листья коки используются южноамериканскими индейцами с древних времен. Экстракты из растений, содержащих токсичные алкалоиды, такие как аконитин и тубокурарин, использовались с древних времен для отравления стрел. Исследования алкалоидов начались в 19 веке. В 1804 году немецкий химик Фридрих Сертюрнер изолировал из опия «снотворное составляющее» (лат: principium somniferum), которое он назвал «morphium» в честь Морфея, греческого бога сновидений; на немецком и некоторых других центрально-европейских языках, это вещество называют так до сих пор. Термин «морфин», используемый в английском и французском языках, был дан французским физиком Жозефом Луи Гей-Люссаком. Значительный вклад в химию алкалоидов в первые годы её развития внесли французские исследователи Пьер Жозеф Пеллетье и Жозеф Бьенеме Каванту, обнаружившие хинин (1820 г.) и стрихнин (1818 г.). Несколько других алкалоидов были обнаружены примерно в это же время, в их числе ксантин (1817), атропин (1819), кофеин (1820 г.), кониин (1827), никотин (1828), колхицин (1833), спартеин (1851) и кокаин (1860 г.). 8) Первый полный синтез алкалоида был совершен в 1886 году немецким химиком Альбертом Ладенбургом. Он произвел кониин путем взаимодействия 2-метилпиридина с ацетальдегидом и восстановлением полученного 2-пропенил пиридина с натрием. Развитие химии алкалоидов было ускорено с появлением спектроскопических и хроматографических методов в 20-м веке, так что к 2008 году было выявлено более 12000 алкалоидов.

Классификация

По сравнению с большинством других классов природных соединений, алкалоиды характеризуются большим структурным разнообразием. Не существует единой классификации алкалоидов. Первые методы классификации исторически объединяли алкалоиды с общим природным источником, например, определенным видом растений. Эта классификация была оправдана отсутствием знаний о химическом строении алкалоидов и теперь считается устаревшей. Более поздние классификации основаны на сходстве углеродного скелета (например, индольные, изоквинолиновые и пиридиновые алкалоиды) или биохимического предшественника (орнитин, лизин, тирозин, триптофан и др.). Однако, такая классификация требует компромиссы в пограничных делах; например, никотин содержит фрагмент пиридина из никотинамида и пирролидина из орнитина, и, следовательно, может быть отнесен к обоим классам. Алкалоиды часто делят на следующие основные группы: 9)

1. «Настоящие алкалоиды», которые содержат азот в гетероцикле и происходят из аминокислот. Характерными примерами являются атропин, никотин и морфин. Эта группа также включает в себя некоторые алкалоиды, которые, помимо гетероцикла азота, содержат терпен (например, эвонин) или пептидные фрагменты (например, эрготамин). Эта группа также включает в себя пиперидиновые алкалоиды кониин и коницеин, хотя они не происходят из аминокислот.

2. «Протоалкалоиды», которые содержат азот, и также происходят из аминокислот. Примеры включают мескалин, адреналин и эфедрин.

3. Полиаминные алкалоиды – производные путресцина, спермидин и спермин.

4. Пептидные и циклопептидные алкалоиды.

5. Псевдоалкалоиды – алкалоид-подобные соединения, которые не происходят из аминокислот. Эта группа включает алкалоиды терпенового типа и стероидные алкалоиды, а также пуриновые алкалоиды, такие как кофеин, теобромин, теофиллин и теакрин. Некоторые авторы относят к псевдоалкалоидам такие соединения, как эфедрин и катинон. Вещества, произошедшие из аминокислоты фенилаланина, но атом азота которых происходит не из аминокислоты, а через переаминирование, также включены в эту группу. 10)

Некоторые алкалоиды не имеют характеристику углеродного скелета своей группы. Так, галантамин и гомоапорфины не содержат изоксинолиновый фрагмент, но, вообще говоря, относятся к изохинолиновым алкалоидам.

Свойства

Большинство алкалоидов содержат кислород в своей молекулярной структуре; такие соединения, как правило, бесцветные кристаллы в комнатных условиях. Бескислородные алкалоиды, такие как никотин или кониин, как правило, летучие, бесцветные, маслянистые жидкости. 11) Некоторые алкалоиды окрашены, как берберин (желтый) и сангвинарин (оранжевый). Большинство алкалоидов являются слабыми основаниями, а некоторые, такие как теобромин и теофиллин, являются амфотерными. Многие алкалоиды плохо растворяются в воде, но легко растворяются в органических растворителях, таких как диэтиловый эфир, хлороформ или 1,2-дихлорэтан. Кофеин, кокаин, кодеин и никотин слегка растворимы в воде (с растворимостью ≥1 г / л), в то время как другие, включая морфин и йохимбин, очень незначительно водорастворимы (0,1-1 г / л). Алкалоиды и кислоты образуют соли различной силы. Эти соли, как правило, свободно растворимы в воде и этаноле и плохо растворимы в большинстве органических растворителей. Исключения составляют скополамин гидробромид, который растворяется в органических растворителях, а также водорастворимый сульфат хинина. Большинство алкалоидов имеют горький вкус или ядовиты при попадании в организм. Растения начали производить алкалоиды, по-видимому, в ответ на поедание их травоядными животными; тем не менее, некоторые животные развили способность детоксифицировать алкалоиды. Некоторые алкалоиды могут вызывать дефекты развития у потомства животных, которые их потребляют, но не могут детоксифицировать алкалоиды. Одним из примеров является алкалоид циклопамин, производимый в листьях вьюнка полевого. В течение 1950-х годов, до 25% ягнят, рожденных от овец, которые паслись на полях с вьюнком, имели серьезные деформации морды. Наблюдались деформированные челюсти и даже циклопия. После десятилетий исследований, в 1980-х годах, было идентифицировано соединение, отвечающее за эти уродства, алкалоид 11-деоксижервин, позже переименованный в циклопамин. 12)

Распространение в природе

Алкалоиды создаются в различных живых организмах, особенно высших растений – примерно от 10 до 25% растений содержат алкалоиды. 13) Таким образом, в прошлом термин «алкалоид» был связан с растениями. Содержание алкалоидов в растениях, как правило, составляет несколько процентов и является неоднородным в тканях растений. В зависимости от типа растений, максимальная концентрация наблюдается в листьях (черная белена), плодах или семенах (рвотный орех), корне (раувольфия змеиная) или коре (хинин). Кроме того, в различных тканях одних и тех же растений могут содержаться различные алкалоиды. Помимо растений, алкалоиды содержатся в некоторых видах грибов, таких как псилоцибин в грибах из рода Psilocybe, и у животных, например, буфотенин в коже некоторых жаб. Многие морские организмы также содержат алкалоиды. Некоторые амины, такие как адреналин и серотонин, которые играют важную роль в организмах высших животных, похожи на алкалоиды по своей структуре и биосинтезу, и иногда их также называют алкалоидами.

Экстрагирование

Из-за структурного разнообразия алкалоидов, не существует единого метода выделения их из природного сырья. В большинстве методов используются свойства большинства алкалоидов растворяться в органических растворителях, но не в воде, и противоположная тенденция у их солей. Большинство растений содержат несколько алкалоидов. Смесь этих алкалоидов экстрагируют, а затем разделяют на отдельные алкалоиды. 14) Растения тщательно измельчают до экстракции. Большинство алкалоидов присутствуют в растениях в виде солей органических кислот. Экстрагируемые алкалоиды могут остаться в виде соли или превратиться в основания. Щелочная экстракция достигается за счет обработки сырья с щелочными растворами и экстрагирования основания алкалоида с использованием органических растворителей, таких, как 1,2-дихлорэтан, хлороформ, диэтиловый эфир или бензол. Затем примеси растворяют слабыми кислотами; это преобразует основания алкалоидов в соли, которые смываются водой. При необходимости, водный раствор солей алкалоидов снова подщелачивают и обрабатывают органическим растворителем. Процесс повторяется до тех пор, пока не будет достигнута желаемая чистота. В ходе кислотной экстракции, растительное сырье обрабатывается слабым кислотным раствором (например, уксусной кислоты в воде, этаноле или метаноле). Затем добавляется основание для преобразования алкалоидов в форму основания, которые извлекаются при помощи органического растворителя (если проводить экстракцию с алкоголем, он сначала удаляется, а остаток растворяется в воде). Раствор затем очищают. Алкалоиды отделяются от их смеси с использованием их различной растворимости в определенных растворителях и различной реакционной способностью с определенными реагентами или же путем перегонки. 15)

Биосинтез

Биологическими предшественниками большинства алкалоидов являются аминокислоты, такие как орнитин, лизин, фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин, аспарагиновая кислота и антраниловая кислота. 16) Никотиновая кислота может быть синтезирована из триптофана или аспарагиновой кислоты. Пути биосинтеза алкалоидов слишком многочисленны и их сложно классифицировать. Тем не менее, существует несколько типичных реакций, участвующих в биосинтезе различных классов алкалоидов, включая синтез Шиффа и реакции Манниха.

Синтез Шиффа

Основания Шиффа могут быть получены с помощью реакции аминов с кетонами или альдегидами. Эти реакции являются обычным способом получения C = N связей. 17) В биосинтезе алкалоидов, такие реакции могут иметь место в пределах молекулы, например, как в синтезе пиперидина.

Реакция Манниха

Неотъемлемым компонентом реакции Манниха, помимо амина и карбонильного соединения, является карбанион, который играет роль нуклеофила в нуклеофильном присоединении к иону, образованному в результате реакции амина и карбонила. Реакция Манниха может протекать как межмолекулярно, так и внутримолекулярно.

Димерные алкалоиды

Помимо описанных выше мономерных алкалоидов, существуют также димерные и даже тримерные и тетрамерные алкалоиды, которые образуются при конденсации двух, трех и четырех мономерных алкалоидов. Димерные алкалоиды обычно образуются из мономеров одного и того же типа через следующие механизмы: 18)

• реакции Манниха, в результате чего, например, образуется воакамин

• реакция Михаэля (виллалстонин)

• конденсация альдегидов с аминами (токсиферин)

• окислительное присоединение фенолов (даурицин, тубокурарин)

• лактонизация (карпаин).

Биологическая роль

Роль алкалоидов для живых организмов, которые их производят, до сих пор не ясна. Первоначально предполагалось, что алкалоиды являются конечными продуктами метаболизма азота в растениях, как мочевина у млекопитающих. Позже было показано, что концентрация алкалоида изменяется с течением времени, и эта гипотеза была опровергнута. Большинство известных функций алкалоидов связаны с защитой. Например, апорфиновый алкалоид лириоденин, производимый растением лириодендрон тюльпанный из паразитических грибов. Кроме того, наличие алкалоидов в растении предотвращает его поедание насекомыми и хордовыми животными. Тем не менее, некоторые животные адаптируются к алкалоидам и даже могут использовать их в своем собственном метаболизме. Такие связанные с алкалоидами вещества, как серотонин, допамин и гистамин, являются важными медиаторами у животных. Алкалоиды также могут регулировать рост растений. Другим примером организма, который использует алкалоиды для защиты, является бабочка медведица красивая (Utetheisa ornatrix). Благодаря пирролизидиновым алкалоидам, личинки и взрослые бабочки неприятны для многих их естественных врагов, таких как божьи коровки, зеленые златоглазки, насекомоядные полужесткокрылые клопы и насекомоядные летучие мыши. 19)

Применение

В медицине

Медицинское использование растений, содержащих алкалоиды, имеет длинную историю, и, таким образом, когда первые алкалоиды были выделены в 19 веке, они сразу же нашли применение в клинической практике. Многие алкалоиды до сих пор используются в медицине, как правило, в форме солей, включая следующие:

• Аймалин – антиаритмический алкалоид

• Атропин, скополамин, гиосциамин – антихолинергические средства

• Кофеин – стимулятор, антагонист аденозинового рецептора

• Кодеин – лекарство от кашля, обезболивающее

• Колхицин – средство от подагры

• Эметин – антипротозойный препарат

• Алкалоиды спорыньи – симпатомиметические, сосудорасширяющие, антигипертензивные средства

• Морфий – анальгетик

• Никотин – стимулятор, агонист никотинового ацетилхолинового рецептора

• Физостигмин – ингибитор ацетилхолинэстеразы

• Хинидин – антиаритмическое средство

• Хинин – жаропонижающие, противомалярийное средство

• Резерпин – гипотензивное вещество

• Тубокурарин – мышечный релаксант

• Винбластин, винкристин – противоопухолевые средства

• Винкамин – сосудорасширяющее, антигипертензивное средство

• Йохимбин – стимулирующее, возбуждающее средство

Многие синтетические и полусинтетические препараты являются структурными модификациями алкалоидов, которые были разработаны, чтобы улучшить или изменить основной эффект препарата и уменьшить нежелательные побочные эффекты. Например, налоксон, антагонист опиоидных рецепторов, является производным тебаина, который присутствует в опиуме. 20)

В сельском хозяйстве

До разработки широкого спектра относительно малотоксичных синтетических пестицидов, некоторые алкалоиды, такие как соли никотина и анабазина, использовались в качестве инсектицидов. Их использование было ограничено их высокой токсичностью для человека. 21)

Использование в качестве психотропных препаратов

Препараты растений, содержащих алкалоиды и их экстракты, а позже – чистые алкалоиды, уже давно начали использоваться в качестве психотропных веществ. Кокаин, кофеин и катинон являются стимуляторами центральной нервной системы. Мескалин и многие индольные алкалоиды (например, псилоцибин, диметилтриптамин и ибогаин) имеют галлюциногенный эффект. 22) Морфин и кодеин – это сильные наркотические обезболивающие. Существуют алкалоиды, которые не имеют сильных психоактивных свойств сами по себе, но являются предшественниками для полусинтетических психоактивных веществ. Например, эфедрин и псевдоэфедрин используются для производства меткатинона и метамфетамина. 23) Тебаин используется в синтезе многих обезболивающих, таких как оксикодон.

Список алкалоидов

Список использованной литературы:

алкалоиды.txt · Последние изменения: 2016/05/12 17:16 — nataly

lifebio.wiki

Алкалоид - это... Классификация алкалоидов, характеристика

Издревле люди использовали растительные компоненты для облегчения болей и избавления от болезней и недугов. Однако изучение именно компонентного состава, выделение тех соединений, что оказывают такое действие, стало возможным лишь с широким и массовым развитием химии как науки, то есть начиная с XVII века.

Именно тогда в недрах растительных организмов, а сегодня уже и в некоторых животных, обнаружили азотсодержащие органические соединения, которые и давали такой широкий лечебный эффект. С 1819 г. общее название данной группы веществ - алкалоиды. Предложено В.Мейснером, фармацевтом и врачом.

Что такое алкалоид?

В настоящее время принято считать, что алкалоид - это циклическое соединение, содержащее в составе цикла или боковой цепи один или несколько атомов азота и по химической природе проявляющее свойства слабой щелочи, наподобие аммиака. Раньше говорилось об определении этих веществ как производных азотистого основания пиридина. Однако позже был открыт ряд соединений данной группы, который показал, что такое трактование не совсем верно и не охватывает всего многообразия алкалоидов.

Впервые данное вещество было получено и исследовано в 1803 году ученым Дерсоном. Это был морфий, полученный из опия. Впоследствии независимо друг от друга многие ученые открыли ряд сложных гетероциклических соединений из растительного сырья. Так сложилось представление о том, что алкалоид- это вещество преимущественно природного происхождения. Образуется только в растениях.

Химический состав молекул

По своей химической природе данные вещества - это азотсодержащие органические соединения, которые содержат атомы азота в сложных гетероциклах, соединенных между собой разными типами связей и взаимодействий.

Из растений они выделяются в составе солей некоторых кислот:

• яблочной;
• винной;
• щавелевой;
• уксусной и других.

Если чистое вещество отделить от соли, то можно получить алкалоид в виде твердого кристаллического порошка, а можно в виде жидкой структуры (никотин). И в том и в другом случае - это щелочное соединение, проявляющее соответствующие химические свойства.

То есть химия алкалоидов известна и изучена. Так, например, определены методы, при помощи которых можно выделять их из растительного сырья. Они базируются на растворимости солей алкалоидов в воде, так как в чистом виде данные соединения в воде почти нерастворимы, но зато прекрасно делают это в органических растворителях.

Ряд реакций, при помощи которых происходит выделение и изучение таких соединений, носят название алкалоидных.

1. Осаждение. Реакции, основанные на образовании нерастворимой соли алкалоида, которая выпадает в осадок. Это можно осуществить, если использовать следующие компоненты: таннин, пикриновую кислоту, фосфорновольфрамовую или молибденовую кислоты.
2. Осаждение. Реакции, основанные на формировании сложных комплексных солей с участием алкалоидных соединений. Реактивы: хлорид ртути, йодид калия или висмута.
3. Окрашивание. При этих реакциях вид алкалоида меняется и он становится заметен в общем составе. Принцип действия - влияние на гетероциклы, появление окраски. Реактивы: азотная, серная кислоты, гидроксид меди (II) свежеосажденный.

Часто реакции окрашивания не дают точных результатов, так как гетероциклический состав алкалоидов схож с таковым у белковых молекул. Поэтому они дают одинаковый эффект.

Классификация алкалоидов

На какие категории подразделяются все известные соединения этой группы, определяет вид алкалоида, его химическое строение. Такая классификация была создана академиком А. П. Ореховым и в основе нее лежит тип и структура гетероцикла с атомами азота в них.

1. Пирролидин, пирролизидин и их производные. К этой группе можно отнести такие алкалоиды, как платифиллин, саррацин, сенецифиллин и другие. В основе структуры сложные пятичленные гетероциклы, соединенные друг с другом, в состав которых входит атом азота.
2. Пиперидин и пиридин, их производные. Представители: анабазин, лобелин. Основа - шестичленные сложные циклы с азотом.
3. Хинолизидин и его соединения. К этой группе относятся: пахикарпин, термопсин и другие. Химическая основа в сложных шестичленных гетероциклах, соединенных между собой и азотом.
4. Производные хинолина - хинин, эхинопсин.
5. Важная группа очень распространенных алкалоидов - соединения изохинолина. Сальсалин, морфин и папаверин - широко используются в медицине. Сюда же можно отнести алкалоиды в растениях барбариса, мачка и чистотела.
6. Химически очень сложные по структуре производные тропана - гиосциамин, атропин, скополамин. Строение представлено сложно конденсированными, переплетенными между собой пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами.
7. Индол и его соединения - резерпин, стрихнин, винбластин и другие. Сложное сочетание пяти- и шестичленных циклов с атомами азота в структуре.
8. Основной алкалоид в пищевой промышленности и медицине - кофеин из чайных листьев и семян растения кола. Относится к производным пурина - сложным соединениям из разных гетероциклов и несколькими атомами азота в составе.
9. Эфедрин и его соединения - сферофизин, колхицин и колхамин. Химическое название эфедрина, отражающее его сложное строение, фенилметиламинопропанол - сложный органический ароматический спирт.
10. В последнее время принято выделять в алкалоиды некоторые вещества группы стероидов - кортикостероиды и половые гормоны.

Физические свойства

К основным свойствам этой группы можно отнести способность растворяться в разных жидкостях и агрегатное состояние при стандартных условиях.

При комнатной температуре обычный алкалоид - это твердое кристаллическое вещество. Цвета и запаха, как правило, не имеют. На вкус, в основном, горькие, вяжущие, неприятные. Проявляют оптическую активность в растворах.

Некоторая же часть этих веществ при стандартных условиях жидкости - это бескислородные алкалоиды, всего около 200 видов. Например, никотин, пахикарпин, кониин.

Если говорить о растворимости в воде, то могут это сделать полностью только кофеин, эфедрин, эргометрин. Остальные представители этого класса соединений растворяются только в жидких органических веществах (растворителях).

Действие на организм человека

Алкалоид - это вещество, которое оказывает сильное действие на организм человека и животных. Какое это влияние?

1. Огромное воздействие оказывается на нервную систему, окончания нервных клеток, синапсы, нейромедиаторные процессы. На данные участки организма разные группы алкалоидов действуют как седативные средства, психотропные, рефлекторного характера, противокашлевые, стимуляторы, наркотические средства, анальгетики. При правильном использовании в медицинских целях, строго дозировано и точно, эти воздействия приносят пользу. Однако малейшая передозировка может привести к очень серьезным и печальным последствиям.
2. Действие на сердечно-сосудистую систему - антиаритмическое, улучшающее кровоснабжение, спазмолитическое, гипотензивное, желчегонное.

В случае, если препараты на основе алкалоидов используются не по назначению или без соответствия с необходимой дозировкой, возможны следующие последствия:

• нарушение зрения, слуха;
• нарушение дыхания, тяжесть в груди;
• головокружение, тошнота, рвота;
• кровотечение;
• сухость во рту;
• резкое повышение или понижение кровяного давления;
• сильное отравление с летальным исходом.

Значительная часть алкалоидов по своему физиологическому воздействию на человека является ядами, сильными, вызывающими судороги и смерть (стрихнин, морфин, белладоннин). Другая часть - наркотические соединения, вызывающие зависимость. Психологическую, эмоциональную и физическую (никотин, кофеин, кокаин). Поэтому с данными соединениями нужно вести себя крайне осторожно и использовать только по рекомендации и рецепту врача.

Использование в медицине

В данной области растения, содержащие алкалоиды - это основа для многих препаратов широкого спектра действия, или же, наоборот, узкоспециализированных. На основе такого сырья получают свечи, настойки, таблетки, ампульные растворы. Действие направлено на лечение сердечно-сосудистых заболеваний, органов дыхания, нервной системы и окончаний, психических расстройств. Также для лечения пищеварительной системы, как противозачаточные средства, при онкологических недугах, для устранения алкогольной зависимости и еще много других направлений.

Где содержатся алкалоиды в природе?

В естественных условиях алкалоиды содержат лекарственные травы и растения. Сегодня известно около10000 наименований этих веществ и почти все они добыты как раз из такого сырья.

В частях грибов, клетках бактерий, водорослей, иглокожих алкалоидов не обнаружено. Из клеток некоторых животных были извлечены соединения алкалоидной природы, однако их совсем немного.

Таким образом, получается, что основной поставщик, неиссякаемый источник данных веществ для медицинских целей, быта человека, промышленности - это растения, содержащие алкалоиды.

Лекарственные растения

Какие же это растения? Их, на самом деле, слишком много, чтобы упомянуть все. Однако можно назвать самые распространенные и часто используемые человеком.

1. Крестовник плосколистный - алкалоид платифиллин и сенецифиллин - спазмолитическое и седативное действие на организм, используется для создания соответствующих лекарственных препаратов.
2. Красавка обыкновенная из семейства Пасленовых. Очень важное для медицины растение. Алкалоид красавки - атропин и белладоннин. Препараты на основе компонентов красавки возбуждают ЦНС, активизируют умственную и физическую деятельность, увеличивают работоспособность и выносливость. Обладают спазмолитическим и болеутоляющим действием. На основе экстракта этого растения созданы лекарственные капли, настойки и свечи.
3. Белена черная. Полностью ядовитое растение, все его части опасны. Алкалоиды - гиосциамин и скополамин. Используют для лечения неврологических недугов и при морской болезни.
4. Чистотел большой. Очень распространенное на территории нашей страны растение. Однако содержит алкалоиды хинолизидин, пахикарпин, сапонин, термопсин и другие. Очень ядовит при неправильном использовании.
5. Алкалоиды в растениях семейства Маковые исчисляются двумя десятками. Это опий, морфин, наркотин, папаверин, тебаин, кодеин и другие производные изохинолина. Их действие и значение рассмотрим отдельно.
6. Пассифлора мясокрасная. Содержит ряд алкалоидов, производных индола. Обладает сильным седативным действием.
7. Спорынья. Специально созданные культуры этого гриба-паразита, уничтожающего посевы ржи, используются для получения сильнейших алкалоидов. Это эрготамин и эргометрин, а также еще 18 разновидностей. Используются в медицине (особенно в гинекологии).
8. Раувольфия змеиная - корни этого растения содержат более 50 алкалоидов, используемых для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, гипертонии в том числе.

Лекарственные травы и растения - очень важная область медицины современности. Ведь большая часть препаратов синтезирована именно на основе природного сырья. Они использовались с древности и не потеряли своей актуальности для человека и сегодня. Наоборот, с течением времени люди все больше стремятся открыть и изучить компонентный состав таких растений с целью найти что-то важное, то, что поможет решить проблему многих неизлечимых заболеваний.

Самый распространенный алкалоид

Таковым считается производное опия - кодеин. Его можно выделить специальными химическими реакциями из морфина. По сравнению с последним, он более безопасен в использовании, так как по действию мягок. Однако эффективность как анальгетика, противокашлевого средства, седативного препарата нисколько не хуже, чем у морфина или самого опия.

Поэтому препараты на основе кодеина очень широко распространены в медицине и используются людьми всех стран. Единственное ограничение - это дозировка. Применяться он должен только по рекомендации и под присмотром врача.

Опий и его алкалоиды

Опиаты - так в медицине и химии принято называть все те алкалоиды опия, которые можно из него выделить и синтезировать на его основе. Какие это соединения? К сожалению, они сегодня почти у всех на слуху и не всегда имеют хорошую славу и находят достойное, правильное применение. Это такие алкалоиды, как:

• морфин;
• папаверин;
• героин;
• кодеин.

В медицине данные вещества применяются, как противокашлевые, болеутоляющие, успокаивающие средства. На основе кодеина даже создан ряд препаратов при простудных заболеваниях у детей.

Однако такие соединения, как опий и героин, используются не только в медицинских целях, но и как тяжелые одурманивающие наркотические вещества. Они вызывают страшную зависимость организма человека и с течением времени способны нанести тяжкий вред здоровью, даже жизни людей.

fb.ru

Лекарственное растительное сырье, содержащее алкалоиды

В настоящее время лекарственные растения пользуются большим спросом. Их широко применяют не только в медицине, но и в других отраслях промышленности: пищевой, кондитерской, консервной, ликеро-водочной, парфюмерной, лакокрасочной. Лекарственное растительное сырье составляют преимущественно высушенные части растения, не подвергнутые химической переработке. Это почки, кора, цветки, листья, трава, плоды, семена, корни, корневища, корневища вместе с корнями, луковицы, клубни. Некоторые виды лекарственного сырья используют в свежем виде: сок алоэ, каланхое, подорожника, белокочанной капусты, плодов малины, смородины, облепихи, клубнелуковицы безвременников/ корневища с корнями валерианы, траву желтушника раскидистого и др. За последнее время растения в свежем виде стали использовать шире, так как сок растений — источник ценных органических веществ.

Лечебные препараты, приготовленные из растительного сырья, составляют свыше 40% от общего объема выпускаемых препаратов. Медицинская промышленность и аптечная сеть РФ используют около 270 видов дикорастущих и культивируемых растений, из них около 130 видов идет для нужд медицинской промышленности и свыше 100 видов после первичной обработки поступает в аптечную сеть как готовые лечебные средства (из них получают некоторые лекарственные формы, настои, отвары).

Для лечения и профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, болезней печени и желудочно-кишечного тракта, а также в качестве отхаркивающих средств используется более 70%, а в гинекологической практике — до 80% лекарственных растений и препаратов, получаемых из них. Ежегодно в нашей стране заготовляется более 65 тыс. т сырья, при этом доля дикорастущих лекарственных растений составляет 75%. Среди них есть широко распространенные виды (одуванчик), растения, образующие заросли (брусника, трифоль, горец птичий — спорыш), растения, широко распространенные, но не образующие зарослей (подорожник большой, зверобой), эндемичные (женьшень, крестовники плосколистный и ромболистный, безвременники, полынь цитварная).

Некоторые виды дикорастущих лекарственных растений являются единственными источниками сырья (культура их пока не налажена). Это адонис весенний, ландыш майский, софора толстоплодная, толокнянка обыкновенная, солодка уральская, брусника, трилистник водяной, аир болотный, крушина ольховидная, жостер, кубышка желтая, солянка Рихтера, элеутерококк, аралия маньчжурская, а также деревья и кустарники, культивирование которых экономически невыгодно. Лекарственные растения содержат комплекс разнообразных по своей структуре химических веществ. В них находится 70—90% воды, которая в основном присутствует в свободном состоянии, поэтому лекарственное сырье легко высушивается; около 15% воды находится в связанном виде и удерживается коллоидами.

В растительном сырье имеются вещества первичного и вторичного синтеза. К первым относят белки, углеводы, липиды, ферменты, витамины, ко вторым — органические кислоты, гликозиды, алкалоиды, фенольные соединения, эфирные масла, смолы, сапонины, дубильные вещества. Эти группы веществ подробно разбираются при изучении растительного сырья. Во всех тканях растений в растворенном клеточном соке находятся минеральные вещества, называемые микроэлементами; их легко обнаружить в золе после сжигания растительного сырья. Одни из них составляют сотые доли процента: Na, К, Mg, Ca, Si, P, S, —другие тысячные доли: Со, Fe, Cr, Cu, Mn, Mo, Ni, Ag, As, Zn.

Микроэлементы имеют большое значение для жизнедеятельности растений и играют немалую роль в лечении некоторых заболеваний. Установлено, что растения, содержащие повышенное количество марганца, оказывают ранозаживляющее действие. Марганец и молибден усиливают действие сердечных гликозидов. В зависимости от действия, оказываемого теми или иными химическими веществами на живой организм, их делят на три группы: действующие, сопутствующие и балластные.

Действующие вещества — это вещества, ради которых данное растение применяют в медицине. Из комплекса веществ в растении выделяют основное фармакологически активное вещество: гликозиды, дубильные вещества, алкалоиды, сапонины, флавоноиды и др. Вместе с действующими веществами в растениях находятся сопутствующие вещества, которые могут быть полезными и вредными для человека. К полезным сопутствующим веществам относят витамины, органические кислоты, минеральные вещества; сопутствующие вещества могут влиять на фармакологически активные вещества, растворять и способствовать лучшему всасыванию их. Например, у наперстянки сапонины, сопутствующие сердечным гликозидам, усиливают их действие. К вредным сопутствующим веществам относятся производные антрацена, которые в восстановленной форме вызывают тошноту.

Балластные, или индифферентные, вещества не влияют на организм, например клетчатка, пектиновые вещества в плодах и ягодах. В эту группу входят также продукты выделения: смолы, каучук, гуттаперча. Находясь в растениях, они затрудняют их переработку, а выделенные из них, применяются в медицине.

Лекарственное растительное сырье, содержащее алкалоиды

Алкалоиды — это азотсодержащие органические соединения основного характера. Они относятся преимущественно к гетероциклическим соединениям с азотом в кольце, реже азот заключен в боковую цепь. Вырабатываются в основном растениями и обладают сильным специфическим действием. Концентрируются в разных органах. Алкалоиды растворены в клеточном соке растений и образуют соли с органическими кислотами: щавелевой, яблочной, лимонной, винной: в некоторых растениях они соединяются со специфическими кислотами, например с меконовой кислотой в опийном маке, с хинной— в хинном дереве.

Распространены алкалоиды в растениях неравномерно. У одних видов наибольшее количество алкалоидов накапливается в листьях (чай, дурман, белена), у других—в плодах и семенах (чилибуха, мордовник, мак снотворный), у третьих — в корневищах и корнях (ипекакуана, раувольфия, белладонна, чемерица). Чаще в растениях содержится не один, а несколько алкалоидов, близких по химической структуре, иногда в одном растении скапливаются различные алкалоиды (например, морфин, наркотин и другие — в опии) или один и тот же алкалоид может встречаться в нескольких растениях, принадлежащих к разным семействам. Так, эфедрин найден в растениях, относящихся к 5 семействам.

В течение вегетационного периода содержание алкалоидов в растении не остается постоянным; в надземных частях их количество увеличивается к фазе цветения и уменьшается к осени. Однако для каждого вида существуют свои закономерности. Количество алкалоидов зависит и от возраста растения. Знание закономерностей накопления алкалоидов по фазам вегетации имеет практическое значение для установления рациональных сроков сбора лекарственного сырья. Изменчивость количества алкалоидов в растении обусловлена также факторами внешней среды и географическим положением. На севере их накапливается меньше, поэтому поиски алкалоидсодержащих растений следует вести в южных районах. Важны и почвенные условия. Например, солянка Рихтера, растущая на песках, содержит около 1% алкалоидов, а выросшая на глинистой почве — лишь следы их. У культивируемых растений количество алкалоидов повышается при внесении в почву азотных удобрений. На содержание алкалоидов влияет и внутривидовая (индивидуальная) изменчивость.

Колебания в содержании алкалоидов выявляются также при сушке и хранении сырья. При замедленной сушке нестойкие алкалоиды разлагаются, при хранении сырья в сырых помещениях количество их снижается. Сырье, содержащее алкалоиды, ядовито, поэтому заготовители должны соблюдать меры предосторожности: не дотрагиваться до глаз и рта, работать в рукавицах. На заводах при измельчении сырья используют маски из марли.

Биологическая роль алкалоидов в жизни растений до конца еще не выяснена. Считается, что при дыхании растений алкалоиды окисляются в пероксиды, которые переходят в оксиды алкалоида, а освобождающийся при этом активированный кислород используется растением для дальнейшего фотосинтеза. Алкалоиды подземных органов, по-видимому, регулируют рост и обмен веществ.

Фармакологическое действие лекарственных растений

Фармакологическое действие лекарственных растений обусловливается содержанием в них комплекса биологически активных веществ. В настоящее время лекарственные растения достаточно условно классифицируют по способности накапливать преимущественно одну из групп биологически активных веществ: полисахариды, витамины, липиды, эфирные масла, сердечные гликозиды, сапонины, флавоноиды, кумарины, дубильные вещества, антрагликозиды, горькие гликозиды (горечи), фенольные соединения, алкалоиды, органические кислоты, минеральные вещества и др. Перечисленные соединения находятся в лекарственном растительном сырье в свободном состоянии или в виде гликозидов (соединений с углеводами) и, как правило, в растворенном состоянии в клеточном соке.

Алкалоиды — это сложные азотсодержащие органические соединения основного характера, обладающие сильным физиологическим действием на организм. Химическая их структура весьма разнообразна и сложна. Алкалоиды встречаются в виде солей с органическими кислотами — щавелевой, яблочной, лимонной в растворенном состоянии в клеточном соке. Они накапливаются во всех частях растений, но чаще преобладают только в одном органе, например в листьях чая, в траве чистотела, плодах дурмана индейского, в корневище скополии, коре хинного дерева. Большинство растений в своем составе содержат не один, а несколько алкалоидов. Так, в спорынье обнаружено свыше 30 различных алкалоидов, а в раувольфии змеиной — около 50. Чаще всего у одного растения количественно преобладает один или 2—3 алкалоида, а другие содержатся в меньших количествах.

Алкалоидоносное сырье используется для приготовления настоек, экстрактов, но наиболее типичный путь использования — это выделение индивидуальных алкалоидов или суммы алкалоидов в виде солей. Алкалоиды имеют очень широкий спектр фармакологического действия, что связано с их сложным и разнообразным химическим составом. Они характеризуются значительным терапевтическим эффектом, поэтому их относят к группе сильнодействующих, и прием алкалоидных препаратов допускается только при назначении и под контролем врача. Их используют как спазмолитические, болеутоляющие, успокаивающие, желчегонные средства, они входят в состав препаратов отхаркивающего и гипотензивного действия. Алкалоиды стимулируют центральную нервную систему, а также служат источниками для синтеза ценных гормональных стероидных препаратов.

Самый первый алкалоид был получен в чистом виде в начале 19 века из опийного мака. Он получил название морфин в честь греческого бога сна Морфея, так как это вещество обладает снотворным действием. Атропин- этот алкалоид содержится в растениях семейства паслёновых – белена, дурман, красавка-белладонна. На организм действует многогранно - возбуждает ЦНС, оказывает блокирующее действие на М-холинорецепторы. Уменьшается деятельность слюнных, потовых, желудочных, бронхиальных желёз, поджелудочной железы. Снижается тонус гладкомышечных органов, расширяются зрачки, нарушается отток внутриглазной жидкости, что приводит к повышению внутриглазного давления. Учащается сердцебиение, так как атропин оказывает тормозящее влияние на блуждающий нерв.

Атропин к тому же обладает центральным холинолитическим действием, из-за чего у пациентов с болезнью Паркинсона уменьшается дрожание и мышечная скованность. Кроме того, из-за стимулирующего действия на кору головного мозга применение атропина в больших дозах может привести к психомоторному возбуждению, судорогам, галлюцинациям. В терапевтических дозах атропин возбуждает дыхание, а если дозу превысить- то может быть паралич. Атропин состоит из 2 оптических изомеров - левовращающего и правовращающего. Левовращающий изомер носит название гиосциамин и он в 2 раза активней, чем атропин. Скополамин - алкалоид группы атропина. Содержится в паслёновых. Вызывает расширение зрачка, аккомодацию, сердцебиение, уменьшение секреции пищеварительных и потовых желёз. Благодаря центральному холинолитическому действию обладает седативным, снотворным эффектом, угнетает двигательную активность. Поэтому используется в психиатрии как успокаивающее, неврологии - для лечения паркинсонизма, в хирургии совместно с анальгетиками для премедикации.

Пожалуй, самый известный алкалоид-кофеин. Он содержится в листьях чая (3 %), семенах кофе (1-2%), орехах кола (до 2,35 %). Хоть и содержание кофеина больше в чае, общепризнанным источником кофеина является кофе, так как в чае содержатся такие вещества, как дубильные, обладающие вяжущим действием. Дубильные вещества как бы связывают часть кофеина. На сосуды кофеин действует по-разному - сосуды головного мозга он сужает, сосуды брюшной полости и конечностей расширяет. Хинин- алкалоид, содержащийся в хинном дереве. Применяется как противомалярийное средство.

Стрихнин- очень сильный яд, который содержится в семенах чилибухи. В небольших дозах используется в качестве тонизирующего и возбуждающего ЦНС средства. В больших дозах может вызвать судороги.  Кокаин – содержится в листьях коки. Листья жевали ещё много столетий назад древние индейцы. И они заметили, что язык при этом немел. А это потому, что кокаин обладает местно-анестезирующим действием, блокируя болевые нервные окончания. Относится к наркотическим средствам.

Сальсолин – алкалоид, выделен из растения солянка Рихтера. Обладает успокаивающим действием на ЦНС, гипотензивным, спазмолитическим действием. Резерпин- алкалоид, выделенный из индийской травы раувольфия змеиная. Обладает гипотензивным действием, нормализует содержание серотонина головного мозга. Применяется для лечения психозов, гипертонии.  Секуринин - алкалоид, выделенный из секуринеги ветвецветной. Обладает тонизирующим действием на ЦНС.

Берберин - наиболее распространённый алкалоид в растениях разных семейств: барбарисовых, макоцветных, рутовых, лютиковых, луносемянниковых. Обладает успокаивающим, кровоостанавливающим действием. Применяется при холециститах с дискинезиях желчных путей, при калькулёзном холецистите в холодное время.  Эхинопсин - выделен из мордовника обыкновенного. Обладает выраженным тонизирующим действием на больных с гипотонией, применяется при астенических состояниях. Это небольшой экскурс в фармакологию алкалоидов.

Действие алкалоидов на организм человека

Алкалоиды, действующие на ЦНС. Седативного действия = транквилизаторы (снимают напряжение, тревогу, страх, улучшают сон). Это алкалоиды пассифлоры, стефании гладкой. Стимуляторы ЦНС: - психотропные стимуляторы (действуют на головной мозг), активируют психическую и физическую деятельность - каффетин, цитрамон, аскофен - эти препараты содержат кофеин. Аналептики рефлекторного действия ( действуют на продолговатый мозг)- действуют на сосудодвигательный и дыхательный центры - анабазина гидрохлорид - таблетки и плёнки; средство для отвыкания от курения - табекс (содержит цитезин).

Стимуляторы спинного мозга - стимулируют скелетные мышцы и мышцы сердца. Применяются при парезах, параличах, атонии желудка, при повышенной утомляемости, при пониженном АД, при отравлении снотворными и наркотиками. В токсических дозах – это судорожные яды. Это препараты семян чилибухи- стрихнина нитрат, сухой экстракт чилибухи и её настойка.  Анальгетики: - наркотические анальгетики- морфина гидрохлорид. Морфин обладает сильным обезболивающим действием. И в медицине в основном используется только этот его эффект (например, для онкобольных, при тяжёлых травмах). Самый большой недостаток морфина - это развитие к нему пристрастия. А также он угнетает дыхательный центр. наркотические противокашлевые: кодеин (терпинкод) ненаркотические противокашлевые – гляуцина гидрохлорид.

Алкалоиды, действующие на периферические нейромедиаторные процессы. Действующие на периферические холинэргические процессы. - ингибиторы холинэстеразы – стимулируют процессы возбуждения, повышают тонус гладкой мускулатуры. Используются при парезах, параличах, миопатии, миастении, ДЦП. Используются: галантомицина гидробромид из листьев унгернии, дезоксипеганина гидрохлорид из травы гармалы - антихолинергические – уменьшают спазм, снижают тонус гладкой мускулатуры бронхов, органов дыхания, брюшной полости, снижают секрецию слюнных, потовых желёз – атропин, настойка и экстракт красавки, скополамина гидрохлорид, платифилина гидротартрат. Препараты могут вызвать сухость во рту, нарушения зрения. - ганглиоблокаторы - повышают тонус и сокращение мускулатуры матки: пахикарпина гидройодид. Действующие на периферические адренергические процессы. - адреномиметики - вызывают сужение сосудов, повышают артериальное давление, расширяют бронхи. Это эфедрина гидрохлорид. Он снимает отёк слизистой, снимает спазм сосудов, используется как антагонист наркотиков, так как возбуждает ЦНС. - антиадреноэргические – используются для лечения периферического и мозгового кровообращения, для лечения гипертонии: дигидроэрготамин, дигидроэрготоксин, эргомитрин.

Алкалоиды, действующие в области чувствительных нервных окончаний. Отхаркивающие- алкалоиды травы термопсиса. Раздражающие чувствительные нервные окончания- алкалоиды плодов перца (настойка, мази, пластырь).

Алкалоиды, действующие на сердечно- сосудистую систему. Антиаритмические - алкалоиды хины, аймалин из раувольфии. Алкалоиды, улучшающие мозговое кровообращение - алкалоиды барвинка малого ( препарат винпоцетин). Спазмолитические - папаверин, теобромин, теофиллин. Гипотензивные - резерпин ( входит в состав препарата адельфан), раунатин, препараты барвинка малого. Желчегонные – берберина бисульфат, настойка листьев барбариса, алкалоиды чистотела.

Стимулирующие мускулатуру матки- препараты спорыньи (эргомитрин, эрготамин). Противомикробные алкалоиды - антипротозойные – хинин, против вшей - чемеричная вода, для лечения трихомонадов и противозачаточное – алкалоиды кубышки, при язвах, незаживающих ранах – сангвиритрин, сангвинерин. Алкалоиды, используемые в онкологии - винбластин, винкрестин, розовин из листьев катарантуса розового, алкалоиды безвременника колхамин. Алкалоиды, используемые в лечении алкоголизма- 5 % водный раствор из плауна - боронца.

Семейство фиалковые, гвоздичные, крестоцветные, колокольчиковые, мальвовые, сложноцветные, норичниковые, бурачниковые, крестоцветные, горчица сарептская

biofile.ru

Алколоиды в растениях | Фитоблог

Распространение алкалоидов в растительном мире.

Растения, содержащие алкалоиды составляют примерно 10 % всей мировой флоры. Все семейства, содержащие алкалоидоносные виды, можно разделить на 3 группы:

1 группа – семейства,  насчитывающие не менее 20 % родов, имеющих алкалоидоносные виды растений.

2 группа – семейства, в которых обнаружены от 10 до 20 % родов, имеющих алкалоидоносные виды растений.

3 группа – семейства, в которых имеются от 1 до 10 % родов с алкалоидоносными видами растений.

Большинство алкалоидов обнаружено среди класса двудольных. Среди однодольных они встречаются реже.

В растительном мире алкалоиды распределены неравномерно. В низших растениях их мало. Встречаются в семействе плауновых (плаун-баранец). Папоротники и хвойные почти не имеют алкалоидоносных видов. У злаков и осоковых растений встречаются редко. Наиболее широко алкалоиды распространены в покрытосеменных растениях (Angiospermae).

Особенно богаты алкалоидами растения следующих семейств:

Маковые (Рараvегасеае), Пасленовые (Solanacеае), Бобовые (FаЬасеае), Кутровые (Аросупасеае), Мареновые (Rubiaceae), Лютиковые (Ranuncu1асеае), Логаниевые (Loganiасеае).

В водорослях  (А1gае), грибах (Fungi), мхах (Вгуорhуtа), голосеменных (Gуmenospermае) алкалоиды встречаются реже.

В растениях алкалоиды чаще всего находятся в виде солей органических и неорганических кислот (лимонной, щавелевой, малоновой, уксусной, фосфорной), растворенных в клеточном соке.

Для мака снотворного характерна меконовая кислота, а для хинной коры - хинная кислота.

Они накапливаются в листьях, плодах, семенах, подземных органах. Как правило, растение содержит не один, а несколько алкалоидов (катарантус розовый - более 60).

Различные части растения могут содержать разные алкалоиды (термопсис ланцетный: семена - цитизин, трава - термопсин, пахикарпин).

Обычно концентрация алкалоидов в растении невелика и составляет 0,01–1%.

Ели в растении накапливается 1-3% алкалоидов, оно считается высоко-алкалоидным.

Некоторые культивируемые растения накапливают до 15-20% алкалоидов (хинное дерево).

Часто родственные друг другу растения содержат алкалоиды, близкие по своему строению, образуя естественную группу. Например, в растениях 7 близких между собой родов семейства пасленовых содержится группа тропановых алкалоидов.

Но иногда из двух близких в систематическом отношении видов один может быть богат алкалоидами, а другой или их совершенно не содержит, или содержит алкалоиды иного строения.

В растениях алкалоиды находятся в клеточном соке в растворенном виде. У некоторых растений алкалоиды содержатся во всех органах (красавка обыкновенная и кавказская), у большинства они преобладают в каком-либо одном органе.

Часто у одного растения в разных органах имеется различное число алкалоидов, некоторые органы могут быть безалкалоидными, например, мак опийный во всех органах, кроме семян, содержит алкалоиды.

Обычно в растении встречается несколько алкалоидов: в опии, например, 26 алкалоидов, в корнях раувольфии - 35. Редко присутствует в растении один алкалоид.

Факторы, влияющие на накопление алкалоидов.

1. Обычно богаты алкалоидами растения влажного тропического климата. Теплая погода способствует повышению содержания в растениях алкалоидов,  холодная - тормозит, а при заморозках алкалоиды в растении не накапливаются.

Например, на Кавказе надземную часть чемерицы после заморозков животные поедают без последующего отравления, а в Средней Азии после заморозков верблюды поедают анабазис.

2.  Содержание алкалоидов меняется даже в течение суток.

У лобелии одутлой количество их в ночное время на 40% больше, чем в полдень. Надрезы коробочек опийного мака в вечерние часы дают больший выход опия и содержание в нем алкалоидов выше.

3. Высотный фактор имеет значение для содержания алкалоидов.

Установлено, что для каждого вида имеются свои оптимальные высоты.

У крестовника плосколистного наибольшее количество алкалоидов накапливается на высоте 1800-2000 м над уровнем моря (крестовник встречается в горах на высоте до 2500 м), после чего содержание алкалоидов снижается. Такое явление наблюдается и у хинного дерева, красавки, эфедры.

4. Почвенные условия. - важный фактор.

Например, солянка Рихтера, растущая на песках, дает около 1% алкалоидов, а выросшая на глинистой почве содержит лишь их следы. У культивируемых растений отмечается повышение содержания алкалоидов при внесении азотсодержащих удобрений.

5. Внутривидовая (индивидуальная) изменчивость тоже имеет значение.  Наблюдается значительная разница в содержании алкалоидов у растений одного вида, растущих в одинаковых условиях, зависящая от индивидуальных свойств растений.

6. При сушке и хранении сырьявыявляются колебания в содержании алкалоидов.

При замедленной сушке нестойкие алкалоиды разлагаются. Содержание алкалоидов снижается также при хранении сырья в сырых помещениях.

7. Интенсивность солнечной радиации влияет на процессы, протекающие в растениях.

В большинстве растений затенение ведет к понижению количества алкалоидов (что отмечено в опытах с красавкой). Однако известны случаи, когда опыты с затенением вызывали увеличение количества алкалоидов (махорочные сорта табака).

Алкалоиды в растениях находятся в виде солей органических и минеральных кислот в растворенном виде в клеточном соке основной паренхимы, флоэмы и клетках других тканей.

Биологическая роль алкалоидов.

Окончательно не выяснена. Считается, что:

1) Алкалоиды при дыхании растений окисляются в пероксид, который переходит в оксид алкалоида, а освобождающийся при этом активированный кислород используется растением для дальнейшего фотосинтеза.

2) Алкалоиды подземных частей, по-видимому, регулируют рост и обмен веществ, т.е. являются стимуляторами и регуляторами роста;

3) Алкалоиды выполняют защитную роль.

[ad name="ФИТО 336"]

Интересные статьи:

Другие интересные статьи на сайте:

phytoblog.ru

Алкалоиды растений

Алкалоиды представляют собой сложные органические соединения, содержащие азот, углерод, водород и некоторые кислород. В составе отдельных алкалоидов, например, конина (из болиголова крапчатого), кислорода нет. Бескислородные алкалоиды являются жидкими летучими веществами. Все алкалоиды органические основания и образуют соли с кислотами. В растениях содержаться в виде солей лимонной, щавелевой, яблочной, винной и др. кислот. В свободном состоянии многие алкалоиды трудно растворимы в воде, но легко в органических растворителях (спирте, эфире, хлороформе и др.). Соли же всегда легко растворимы в воде. Поскольку в растениях алкалоиды находятся в виде солей различных растительных кислот, то попадая в желудочно-кишечный канал животных, легко всасываются.

Во флоре земного шара алкалоиды распространены не равномерно. Много содержится алкалоидов в растениях таких семейств, как лютиковые, зонтичные, пасленовые, маковые. В настоящие время в растениях 97 семейств открыто около 1000 алкалоидов. Одно и то же растение может содержать несколько алкалоидов. Например, в млечном соке опийного мака обнаружено свыше 20 алкалоидов. Алкалоиды обычно содержаться в определенных органах растения (в корнях, стебле, листьях, семенах), их количество колеблется от долей процента до нескольких процентов.

Одним из важнейших факторов, обусловливающих алкалоидность растения – это природные условия того иного географического пункта.

Алкалоидность в растениях возрастает с севера на юг. В жарких регионах больше распространено алкалоидных растений.

Таким образом, установлено, что климат, интенсивность солнечной радиации, длина дня, водный режим, почвы, высота местности над уровнем моря, агротехника и другие факторы оказывают влияние на биосинтез алкалоидов.

Примеры ядовитых растений содержащих в себе алкалоиды:

Вех ядовитый (цикута) – Сicuta virosa L. Многолетнее растение семейства сельдерейных – Apiaceae Lindl, зонтичных – Umbelliferae Iuss, имеет полый ветвистый стебель высотой от 60 см до 1,5 м. Отличительный признак растения – красноватый тускло-блестящий налет.

Вех ядовитый

Листья двояко-троякоперистые, рассеченные на узколанцетные или линейно-ланцетные доли. Листочки с заостренными зубцами по краям. Цветки белые, мелкие, собранные в сложные зонтики на концах ветвей. Плод – двусемянка-вислоплодник. Наиболее характерным признаком является толстое, белое, мясистое корневище размером с куриное яйцо, или «веретеновидное», внутри разделенное поперечными перегородками, пустоты между которыми наполнены желтоватым соком. Корневища веха несколько выступают над поверхностью почвы и легко выдергиваются. Растение издает запах, напоминающий запах петрушки или сельдерея. Наиболее ядовитой частью, особенно весной, является короткое корневище, а из надземных частей – молодой зеленный побег, появляющийся осенью и остающийся зеленым на зиму, 2 – 3 г корня вызывают тяжелое отравление. Стебли, листья, цветы и плоды цикуты также смертельно ядовиты. Растет главным образом в тенистых местах, на торфяных, кустарниковых и травянистых болотах, на сырых лугах, особенно на заболоченных берегах рек, озер, ключей. Распространен во многих областях и республиках Российской Федерации.

Это одно из наиболее ядовитых растений. Ядовитое начало – особое смолистое вещество цикутотоксин. При высушивании и силосовании ядовитое вещество сохраняется. Отравляется чаще сего крупно рогатый скот, а также овцы ранней весной и осенью, когда животные не находят на пастбище других кормовых растений.

biofile.ru

состав и функция; растения, содержащие их; списки растительных алкалоидов и примеры лекарств

В литературе часто можно встретить слово «алкалоид», но ни химическая, ни биохимическая классификация не дают ответа на вопрос — а что это за класс веществ такой? Изначально к ним относили биологически активные вещества, выделенные из растений. Но они относились к разным классам соединений. Долгое время алкалоидами признавали лишь те, что содержат в себе азот и дают щелочную реакцию, но к ним не принадлежали аминокислоты, аминоуглеводы и нуклеотиды. Словом, место алкалоидов в классификации до сих пор остается неопределенным, но вещества такие существуют и активно используются.

Химическое строение

Алкалоидами считают органические соединения, содержащие в себе гетероциклические группы (кольца, где одно или несколько звеньев CH заменены на атомы азота), являющиеся производными аминокислот и дающие слабощелочную реакцию. Нельзя сказать, что это определение строгое: среди алкалоидов встречаются как вещества, которые гетероциклические группы не содержат, так и являющиеся нейтральными или слабокислыми.

Как и все органические вещества, алкалоиды состоят из углерода и водорода. Обязательным является присутствие азота, а опциональным — серы, фосфора, хлора, брома и гидроксогрупп.

Ряд специалистов не выделяет алкалоиды в отдельную группу, а относит их к аминам, что справедливо — принципиальных различий между ними нет. К отличиям можно было бы отнести растительное происхождение этих веществ, но с точки зрения химии подобные вещества вырабатывают и животные организмы, в том числе и человек. Получен также ряд синтетических соединений того же класса.

Группы веществ и их свойства

Чтобы как-то ориентироваться среди такого количества соединений, относимых к алкалоидам, химики попытались поделить их по принципу биосинтеза, то есть по тем метаболическим цепочкам, в результате которых эти вещества появляются. Таких групп пять:

• истинные алкалоиды, производные пурина, пиридина и других оснований, к ним относится большинство таких веществ, содержащихся в растениях;
• протоалкалоиды, не содержащие азот в циклических компонентах, но имеющие его в боковых ответвлениях молекул;
• полиаминные, один из компонентов трупного яда;
• пептидные;
• псевдоалкалоиды, в число которых входят вещества класса стероидов — производных холестерина.

Все эти соединения в чистом виде представляют собой либо белый кристаллический порошок (если в составе есть кислород), либо маслянистую бесцветную жидкость. Лишь некоторые из них имеют какой-то оттенок.

В воде растворяются плохо, а вот в органических растворителях — хорошо. Зато их соли, которые получаются при взаимодействии алкалоидов с кислотами, водорастворимы, за исключением некоторых.

Биологические функции и применение

Эти вещества впервые были выделены из растений, и названия многих из них до сих пор являются производными от наименования биологического вида. Алкалоиды содержатся преимущественно в цветковых растениях, причем распределены они неравномерно: где-то их больше в листьях, а где-то в плодах. Способность накапливать эти соединения у всех растений различна. В среднем их содержание невысоко — от 1 до 3%, но встречаются виды, в которых массовая доля достигает 20%.

В грибах они встречаются редко, а вот животные соединения подобного рода производить могут, особенно морские.

Нельзя определенно сказать, какие функции выполняют алкалоиды в растениях. Они индивидуальны, но общее у них одно: так живые организмы приспосабливаются к агрессивной среде. Например, некоторые алкалоиды отпугивают вредителей, но и сами вредители приспосабливаются к новым условиям.

Содержание таких веществ в растениях непостоянно: их концентрация сильно зависит от среды и сезона. Например, замечено, что при уничтожении дикорастущей конопли содержание каннабиноидов в оставшихся растениях увеличивается. Наиболее известные растения, содержащие алкалоиды: опийный мак, табак, белена черная, белладонна, чай, кока.

На людей алкалоиды оказывают различное действие. По практическому их применению можно выделить несколько их групп:

1. яды — отравление алкалоидами до сих пор не редкость;
2. лекарственные вещества или сырье для них;
3. наркотические вещества.

И это не считая тех соединений, которые продуцирует сам организм, — различных гормонов.

Некоторые представители

Если рассказывать о растительных алкалоидах, то это очень обширная группа. Чтобы дать о ней общие представления, можно выложить данные о некоторых из них в следующей таблице:

Некоторые представители указанных в таблице веществ заслуживают отдельного внимания.

Кофеин и его роль в организме

Этот алкалоид содержится в чае и кофе; от последнего он получил свое название. В природе растения, которые его производят, привлекают таким образом опылителей и избавляются от вредителей.Первоначально никто не знал, что объединяет тонизирующие напитки, употребляемые разными народами, но в 1819 году из чайных листьев было впервые выделено это вещество и названо теином.

Позже он был выделен и из других растений, а к концу XIX века была выявлена его структура и химическая формула. Первым, кто синтезировал кофеин искусственно, был немецкий химик, нобелевский лауреат Эмиль Герман Фишер.В чистом виде это белый кристаллический порошок, растворимый в хлороформе, но не растворимый в холодной воде. В кипящей его растворить можно. Дает нейтральную реакцию — не кислую и не щелочную.

Смертельная доза для человека — 200 мг на 1 кг массы тела, что эквивалентно ста чашкам кофе, выпитых одна за другой.Кофеин оказывает стимулирующее действие на нервную систему, повышает артериальное давление, на короткое время улучшает трудоспособность. К сожалению, этот эффект недолог: в течение ближайших часов возбуждение сменяется сонливостью и усталостью, и человек либо вынужден отдыхать, либо опять пить кофе.

Как лекарственный препарат кофеин применяется в случаях:

• пониженного артериального давления;
• энуреза;
• сосудистой головной боли;
• отравления опиатами и снотворными.

В целом, если не злоупотреблять этим средством, то негативного воздействия оно не оказывает, но при постоянном употреблении больших количеств может вызвать зависимость.

Кокаин и его производство

Это вещество содержится в листьях куста коки, который произрастает в горной местности на территории Южной Америки. Растение это очень любит расти на горных склонах с хорошо дренируемыми почвами, из-за чего его трудно культивировать дома в кадке. Крестьяне, выращивающие коку — кокальерос, высаживают его на огородах, расположенных на склонах. Листья собирают, сушат и отправляют в переработку.

Исторически жевание листьев коки было распространено среди индейцев, проживающих в Андах. Это помогало им скомпенсировать неудобства, связанные с нехваткой кислорода и низким атмосферным давлением. Также жевание имело ритуальное значение; в империи инков ряд религиозных обрядов сопровождался этой процедурой.

Помимо кокаина, в листьях содержатся также экгонин, гигрин и другие вещества тонизирующего действия. Самому кусту они нужны для отпугивания вредителей, поедающих листья.

Массово куст коки выращивают в Колумбии, перу и Боливии, причем в последней эта культура легальна, что вызывает недовольство США. Но учитывая тот факт, что основная масса потребителей кокаина проживает именно там, дело скорее не в борьбе с наркотиками, а в желании взять производство и прибыль от него под свой контроль, в чем заинтересованы как криминальные круги, так и ряд государственных деятелей с североамериканского континента.

Кокаин — сильный стимулятор, замещающий в организме дофамин. Эйфория, которая наступает при его употреблении, вызывает сильную психическую зависимость — при отмене препарата наступает депрессия. Превышение привычной дозы вызывает сужение сосудов и, как следствие — ишемию, повышение давления, расслоение стенок артерий. Нередки и летальные исходы.В настоящее время большая часть кокаина — полусинтетическая. В самой коке содержание кокаина невелико, и его синтезируют из содержащегося в ней же экгоина путем выделения экгоинового ядра и дальнейшей этерификации при помощи метанола и соляной кислоты. Несмотря на запрет производства, некоторые лаборатории на упаковки даже проставляют товарные знаки.

Хинин и лечение малярии

Он был выделен из коры хинного дерева, порошок из которого долго использовался как жаропонижающее средство и анальгетик. Потом он перестал быть актуальным, поскольку появились средства с куда меньшим побочным действием. Хинин вызывал нарушение дыхания, головокружение и был кардиотоксичным.Но в медицинской практике он применяется до сих пор, оставаясь основным средством для лечения малярии. Пока это единственное лекарство, к которому возбудитель этой инфекции — простейшее малярийный плазмодий — не приобрел устойчивости.

Опий, опиоиды и опиаты

Опием называют высушенный млечный сок из незрелых головок снотворного мака. Содержится он в той или иной степени во всех видах рода Мак, но именно в снотворном его содержание имеет товарное значение. Алкалоидов опия более двадцати, то есть млечный сок содержит большое количество активных веществ. Они получили название опиатов, и имеют большое фармакологическое значение. Среди них можно выделить четыре, имеющие наибольшее значение.

Употребление опия известно еще с глубокой древности. Его пили, курили, и началось это в Передней Азии, откуда попало в Южную Европу (где естественным образом рос опиумный мак). В Южную и Восточную Азию опий пришёл вместе с войсками Александра Македонского, но долгое время имел ограниченное хождение. Массово употреблять его стали в Китае с подачи англичан, что в итоге привело к гуманитарной катастрофе. Исправить положение смогли лишь пришедшие к власти коммунисты.

Морфин, основной алкалоид опия, замещает эндорфин, вырабатываемый мозгом человека для снижения чувствительности. Употребление этого алкалоида влечет за собой снижение сознания вплоть до его отключки, ощущение тепла и нежелание что-либо делать — и так хорошо.

Отмена препарата вызывает соответствующий синдром, длящийся до тех пор, пока мозг не начнет вырабатывать эндорфин. Спектр ощущений, наблюдаемых при синдроме отмены, называется ломкой.В настоящее время лекарственные и наркотические средства, получившие название опиоидов, производят как из морфина, так и искусственно. К числу полусинтетических опиоидов можно отнести следующие производные морфина:

• ацеторфин, местное обезболивающее;
• этилморфин, лекарство от кашля;
• геркинорин, анальгетик, не вызывающий привыкания;
• диацетилморфин, или героин — наркотическое средство.

В медицине применяют и полостью синтетические средства, которые растения не вырабатывают, но к классу алкалоидов их можно отнести:

• 3-метилфентанил — по своему действию в сотни раз сильнее морфина, из-за чего смертельно опасен;
• трамадол — анальгетик, выпускается под названием Трамал;
• тримеперидин, или промедол — анальгетик сходного с морфином действия, но не угнетающий деятельность гладкой мускулатуры органов.

Среди алкалоидов, применяемых в медицинской практике, стоит отметить также химиопрепараты винбластин и винкристин, лекарство от подагры колхицин, снижающий внутриглазное давление физостигмин, средство для снижения артериального давления резерпин и многие другие. Алкалоиды еще не раскрыли всех своих тайн, и их изучение продолжается.

prootravlenie.ru

Смотрите также

• 
  Растение ананас комнатное
• 
  Черная бузина растение
• Твой дом растения
• 
  Систематика царства растений
• 
  Рисунок растения клумбы
• 
  Растения клумбы рисунок
• 
  Комнатное растение традесканция
• 
  Комнатное растение традесканция
• 
  Смородина группа растений
• 
  Растения на штамбе
• 
  Фазы развития растений