Первичный и вторичный метаболизм в растениях и их продукты. Вторичные метаболиты растений

Продукты (вещества) вторичного метаболизма растений

Продукты вторичного метаболизма

text_fields

arrow_upward

Продукты (вещества) вторичного метаболизма синтезируются на основе первичных соединений и могут накапливаться в растениях нередко в значительных количествах, обусловливая тем самым специфику их обмена. В растениях содержится огромное количество веществ вторичного происхождения, которые могут быть разделены на различные группы.

Среди биологически активных веществ (БАВ) наиболее известны такие обширные классы соединений, как алкалоиды, изопреноиды, фенольные соединения и их производные.

Алкалоиды

text_fields

arrow_upward

Алкалоиды — азотсодержащие органические соединения основного характера, преимущественно растительного происхождения. Строение молекул алкалоидов весьма разнообразно и нередко довольно сложно. Азот, как правило, располагается в гетероциклах, но иногда находится в боковой цепи. Чаще всего алкалоиды классифицируют на основе строения этих гетероциклов либо в соответствии с их биогенетическими предшественниками — аминокислотами. Выделяют следующие основные группы алкалоидов: пирролидиновые, пиридиновые, пиперидиновые, пирролизидиновые, хинолизидиновые, хиназолиновые, хинолиновые, изохинолиновые, индольные, дигидроиндольные (беталаины), имидазоловые, пуриновые, дитерпеновые, стероидные (гликоалкалоиды) и алкалоиды без гетероциклов (протоалкалоиды). Многие из алкалоидов обладают специфическим, часто уникальным физиологическим действием и широко используются в медицине. Некоторые алкалоиды — сильные яды (например, алкалоиды кураре).

Антраценпроизводные

text_fields

arrow_upward

Антраценпроизводные — группа природных соединений жёлтой, оранжевой или красной окраски, в основе которых лежит структура антрацена. Они могут иметь различную степень окисленности среднего кольца (производные антрона, антранола и антрахинона) и структуру углеродного скелета (мономерные, димерные и конденсированные соединения). Большинство из них являются производными хризацина (1,8-дигидроксиантрахинона). Реже встречаются производные ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона). В растениях производные антрацена могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов (антрагликозиды).

Витанолиды

text_fields

arrow_upward

Витанолиды — группа фитостероидов, получивших свое название от индийского растения Withania somnifera (L.) Dunal (сем. Solanaceae), из которого было выделено первое соединение этого класса — витаферин А. В настоящее время известно несколько рядов этого класса соединений. Витанолиды — это полиоксистероиды, у которых в положении 17 находится шестичленное лактонное кольцо, а в кольце А — кетогруппа у С1. В некоторых соединениях обнаружены 4-бета-гидрокси-, 5-бета-, 6-бета-эпоксигруппировки.

Гликозиды

text_fields

arrow_upward

Гликозиды — широко распространённые природные соединения, распадающиеся под влиянием различных агентов (кислота, щелочь или фермент) на углеводную часть и агликон (генин). Гликозидная связь между сахаром и агликоном может быть образована с участием атомов О, N или S (О-, N- или S-гликозиды), а также за счёт С-С атомов (С-гликозиды). Наибольшее распространение в растительном мире имеют О-гликозиды. Между собой гликозиды могут отличаться как структурой агликона, так и строением сахарной цепи. Углеводные компоненты представлены моносахаридами, дисахаридами и олигосахаридами, и соответственно гликозиды называются монозидами, биозидами и олигозидами. Своеобразными группами природных соединений являются цианогенные гликозиды и тиогликозиды (глюкозинолаты). Цианогенные гликозиды могут быть представлены как производные альфа-гидроксинитрилов, содержащих в своём составе синильную кислоту. Широкое распространение они имеют среди растений сем. Rosaceae, подсем. Prunoideae, концентрируясь преимущественно в их семенах (например, гликозиды амигдалин и пруназин в семенах Amygdalus communis L., Armeniaca vulgaris Lam.).

Тиогликозиды (глюкозинолаты) в настоящее время рассматриваются в качестве производных гипотетического аниона — глюкозинолата, отсюда и второе название. Глюкозинолаты найдены пока только у двудольных растений и характерны для сем. Brassicaceae, Capparidaceae, Resedaceae и других представителей порядка Capparales. В растениях они содержатся в виде солей со щелочными металлами, чаще всего с калием (например, глюкозинолат синигрин из семян Brassica juncea (L.) Czern. и В. nigra (L.) Koch).

Изопреноиды

text_fields

arrow_upward

Изопреноиды — обширный класс природных соединений, рассматриваемых как продукты биогенного превращения изопрена. К ним относятся различные терпены, их производные — терпеноиды и стероиды. Некоторые изопреноиды — структурные фрагменты антибиотиков, некоторых витаминов, алкалоидов и гормонов животных.

Терпены и терпеноиды

text_fields

arrow_upward

Терпены и терпеноиды — ненасыщенные углеводороды и их производные состава (С5Н8)n, где n = 2 или n > 2.

По числу изопреновых звеньев их делят на несколько классов: моно-, сескви-, ди-, три-, тетра- и политерпеноиды.

Монотерпеноиды (С10Н16) и сесквитерпеноиды (С15Н24) являются обычными компонентами эфирных масел. К группе циклопентаноидных монотерпеноидов относятся иридоидные гликозиды (псевдоиндиканы), хорошо растворимые в воде и часто обладающие горьким вкусом. Название «иридоиды» связано со структурным и, возможно, биогенетическим родством агликона с иридодиалем, который был получен из муравьев рода Iridomyrmex; «псевдоиндиканы» — с образованием синей окраски в кислой среде. По числу углеродных атомов скелета агликоновой части иридоидные гликозиды подразделяются на 4 типа: С8, С9, С10 и С14. Они присущи лишь покрытосеменным растениям класса двудольных, и к наиболее богатым иридоидами относятся семейства Scrophulariaceae, Rubiaceae, Lamiaceае, Verbenaceae и Bignoniaceae.

Дитерпеноиды (С20Н32) входят главным образом в состав различных смол. Они представлены кислотами (резиноловые кислоты), спиртами (резинолы) и углеводородами (резены). Различают собственно смолы (канифоль, даммара), масло-смолы (терпентин, канадский бальзам), камеде-смолы (гуммигут), масло-камеде-смолы (ладан, мирра, асафетида). Масло-смолы, представляющие собой раствор смол в эфирном масле и содержащие кислоты бензойную и коричную, называют бальзамами. В медицине применяют перувианский, толутанский, стираксовый бальзамы и др.

Тритерпеноиды (С30Н48) по преимуществу встречаются в виде сапонинов, агликоны которых представлены пентациклическими (производные урсана, олеанана, лупана, гопана и др.) или тетрациклическими (производные даммарана, циклоартана, зуфана) соединениями.

К тетратерпеноидам (С40Н64) относятся жирорастворимые растительные пигменты жёлтого, оранжевого и красного цвета — каротиноиды, предшественники витамина А (провитамины А). Они делятся на каротины (ненасыщенные углеводороды, не содержащие кислорода) и ксантофиллы (кислородсодержащие каротиноиды, имеющие гидрокси-, метокси-, карбокси-, кето- и эпоксигруппы). Широко распространены в растениях альфа-, бета— и гамма-каротины, ликопин, зеаксантин, виолаксантин и др.

Последнюю группу изопреноидов состава (С5Н8)n представляют политерпеноиды, к которым относятся природный каучук и гутта.

Сердечные гликозиды

text_fields

arrow_upward

Кардиотонические гликозиды, или сердечные гликозиды, — гетерозиды, агликоны которых являются стероидами, но отличаются от прочих стероидов наличием в молекуле вместо боковой цепи при С17 ненасыщенного лактонного кольца: пятичленного бутенолидного (карденолиды) или шестичленного кумалинового кольца (буфадиенолиды). Все агликоны кардиотонических гликозидов имеют у С3 и С14 гидроксильные группы, а у С13 — метильную. При С10 может быть альфа-ориентированная метильная, альдегидная, карбинольная или карбоксильная группы. Кроме того, они могут иметь дополнительные гидроксильные группы у С1, С2, С5, С11, С12 и С16; последняя иногда бывает ацилирована муравьиной, уксусной или изовалериановой кислотой. Кардиотонические гликозиды применяются в медицине для стимуляции сокращений миокарда. Часть из них — диуретики.

Ксантоны

text_fields

arrow_upward

Особенностью ксантонов является распространение хлорсодержащих производных. Ксантоны находят в свободном виде и в составе О- и С-гликозидов. Из ксантоновых С-гликозидов наиболее известен мангиферин, который одним из первых введен в медицинскую практику.

Кумарины

text_fields

arrow_upward

Кумарины — природные соединения, в основе строения которых лежит 9,10-бензо-альфа-пирон. Их можно также рассматривать как производные кислоты орто-гидроксикоричной (орто-кумаровой). Они классифицируются на окси- и метоксипроизводные, фуро- и пиранокумарины, 3,4-бензокумарины и куместаны (куместролы).

Лигнаны

text_fields

arrow_upward

Лигнаны — природные фенольные вещества, производные димеров фенилпропановых единиц (С6-С3), соединенных между собой бета-углеродными атомами боковых цепей. Разнообразие лигнанов обусловлено наличием различных заместителей в бензольных кольцах и характером связи между ними, степенью насыщенности боковых цепей и др. По структуре они делятся на несколько групп: диарилбутановый (кислота гваяретовая), 1-фенилтетрагидронафталиновый (подофиллотоксин, пельтатины), бензилфенилтетрагидрофурановый (ларицирезинол и его глюкозид), дифенилтетрагидрофурофурановый (сезамин, сирингарезинол), дибензоциклооктановый (схизандрин, схизандрол) типы и др.

Лигнины

text_fields

arrow_upward

Лигнины представляют собой нерегулярные трёхмерные полимеры, предшественниками которых служат гидроксикоричные спирты (пара-кумаровый, конифериловый и синаповый), и являются строительным материалом клеточных стенок древесины. Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях наряду с целлюлозой и гемицеллюлозами и участвует в создании опорных элементов механической ткани.

Меланины

text_fields

arrow_upward

Меланины — полимерные фенольные соединения, которые в растениях встречаются спорадически и представляют собой наименее изученную группу природных соединений. Окрашены они в чёрный или чёрно-коричневый цвет и называются алломеланинами. В отличие от пигментов животного происхождения, они не содержат азота (или его очень мало). При щелочном расщеплении образуют пирокатехин, протокатеховую и салициловую кислоты.

Нафтохиноны

text_fields

arrow_upward

Нафтохиноны — хиноидные пигменты растений, которые найдены в различных органах (в корнях, древесине, коре, листьях, плодах и реже в цветках). В качестве заместителей производные 1,4-нафтохинона содержат гидроксильные, метильные, пренильные и другие группы. Наиболее известным является красный пигмент шиконин, обнаруженный в некоторых представителях сем. Boraginaceae (виды родов Arnebia Forrsk., Echium L., Lithospermum L. и Onosma L.).

Сапонины

text_fields

arrow_upward

Сапонины (сапонизиды) — гликозиды, обладающие гемолитической и поверхностной активностью (детергенты), а также токсичностью для холоднокровных животных. В зависимости от строения агликона (сапогенина), их делят на стероидные и тритерпеноидные. Углеводная часть сапонинов может содержать от 1 до 11 моносахаридов. Наиболее часто встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, D-галактуроновая и D-глюкуроновая кислоты. Они образуют линейные или разветвленные цепи и могут присоединяться по гидроксильной или карбоксильной группе агликона.

Стероиды

text_fields

arrow_upward

Стероиды — класс соединений, в молекуле которых присутствует циклопентанпергидрофенантреновый скелет. К стероидам относят стерины, витамины группы D, стероидные гормоны, агликоны стероидных сапонинов и кардиотонических гликозидов, экдизоны, витанолиды, стероидные алкалоиды.

Растительные стерины, или фитостерины, — спирты, содержащие 28-30 углеродных атомов. К ним принадлежат бета-ситостерин, стигмастерин, эргостерин, кампестерин, спинастерин и др. Некоторые из них, например бета-ситостерин, находят применение в медицине. Другие используются для получения стероидных лекарственных средств — стероидных гормонов, витамина D и др.

Стероидные сапонины содержат 27 атомов углерода, боковая цепь их образует спирокетальную систему спиростанолового или фураностанолового типов. Один из стероидных сапогенинов — диосгенин, выделенный из корневищ диоскореи, — является источником для получения важных для медицины гормональных препаратов (кортизона, прогестерона).

Стильбены

text_fields

arrow_upward

Стильбены можно рассматривать как фенольные соединения с двумя бензольными кольцами, имеющие структуру С6-С2-С6. Это сравнительно небольшая группа веществ, которые встречаются в основном в древесине различных видов сосны, ели, эвкалипта, являются структурными элементами таннидов.

Танниды

text_fields

arrow_upward

Танниды (дубильные вещества) — высокомолекулярные соединения со средней молекулярной массой порядка 500-5000, иногда до 20000, способные осаждать белки, алкалоиды и обладающие вяжущим вкусом. Танниды подразделяют на гидролизуемые, распадающиеся в условиях кислотного или энзиматического гидролиза на простейшие части (к ним относятся галлотаннины, эллаготаннины и несахаридные эфиры карбоновых кислот), и конденсированные, не распадающиеся под действием кислот, а образующие продукты конденсации – флобафены. Структурно они могут рассматриваться как производные флаван-3-олов (катехинов), флаван-3,4-диолов (лейкоантоцианидинов) и гидроксистильбенов.

Фенольные соединения

text_fields

arrow_upward

Фенольные соединения представляют собой один из наиболее распространённых в растительных организмах и многочисленных классов вторичных соединений с различной биологической активностью. К ним относятся вещества ароматической природы, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра. Эти соединения весьма неоднородны по химическому строению, в растениях встречаются в виде мономеров, димеров, олигомеров и полимеров.

В основу классификации природных фенолов положен биогенетический принцип. Современные представления о биосинтезе позволяют разбить соединения фенольной природы на несколько основных групп, расположив их в порядке усложнения молекулярной структуры.

Наиболее простыми являются соединения с одним бензольным кольцом — простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные. По числу ОН-групп различают одноатомные (фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и трёхатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) простые фенолы. Чаще всего они находятся в связанном виде в форме гликозидов или сложных эфиров и являются структурными элементами более сложных соединений, в том числе полимерных (дубильные вещества).

Более разнообразными фенолами являются производные фенилпропанового ряда (фенилпропаноиды), содержащие в структуре один или несколько фрагментов С6-С3. К простым фенилпропаноидам можно отнести гидроксикоричные спирты и кислоты, их сложные эфиры и гликозилированные формы, а также фенилпропаны и циннамоиламиды.

К соединениям, биогенетически родственным фенилпропаноидам, относятся кумарины, флавоноиды, хромоны, димерные соединения — лигнаны и полимерные соединения — лигнины.

Немногочисленные группы фенилпропаноидных соединений составляют оригинальные комплексы, сочетающие в себе производные флавоноидов, кумаринов, ксантонов и алкалоидов с лигнанами (флаволигнаны, кумаринолигнаны, ксантолигнаны и алкалоидолигнаны). Уникальной группой биологически активных веществ являются флаволигнаны Silybum marianum (L.) Gaertn. (силибин, силидианин, силикристин), которые проявляют гепатозащитные свойства.

Фитонциды

text_fields

arrow_upward

Фитонциды — это необычные соединения вторичного биосинтеза, продуцируемые высшими растениями и оказывающие влияние на другие организмы, главным образом микроорганизмы. Наиболее активные антибактериальные вещества содержатся в луке репчатом (Allium сера L.) и чесноке (Allium sativum L.), из последнего выделено антибиотическое соединение аллицин (производное аминокислоты аллиина).

Флавоноиды

text_fields

arrow_upward

Флавоноиды относят к группе соединений со структурой С6-С3-С6, и большинство из них представляют собой производные 2-фенилбензопирана (флавана) или 2-фенилбензо-гамма-пирона (флавона). Классификация их основана на степени окисленности трёхуглеродного фрагмента, положении бокового фенильного радикала, величине гетероцикла и других признаках. К производным флавана принадлежат катехины, лейкоантоцианидины и антоцианидины; к производным флавона — флавоны, флавонолы, флаваноны, флаванонолы. К флавоноидам относятся также ауроны (производные 2-бензофуранона или 2-бензилиден кумаранона), халконы и дигидрохалконы (соединения с раскрытым пирановым кольцом). Менее распространены в природе изофлавоноиды (с фенильным радикалом у С3), неофлавоноиды (производные 4-фенилхромона), бифлавоноиды (димерные соединения, состоящие из связанных С-С-связью флавонов, флаванонов и флавон-флаванонов). К необычным производным изофлавоноидов относятся птерокарпаны и ротеноиды, которые содержат дополнительный гетероцикл. Птерокарпаны привлекли к себе внимание после того, как было выяснено, что многие из них играют роль фитоалексинов, выполняющих защитные функции против фитопатогенов. Ротенон и близкие к нему соединения токсичны для насекомых, поэтому являются эффективными инсектицидами.

Хромоны

text_fields

arrow_upward

Хромоны — соединения, получающиеся в результате конденсации гамма-пиронового и бензольного колец (производные бензо-гамма-пирона). Обычно все соединения этого класса имеют в положении 2 метильную или оксиметильную (ацилоксиметильную) группу. Классифицируются они по тому же принципу, что и кумарины: по числу и типу циклов, сконденсированных с хромоновым ядром (бензохромоны, фурохромоны, пиранохромоны и др.).

Экдистероиды

text_fields

arrow_upward

Экдистероиды — полиоксистероидные соединения, обладающие активностью гормонов линьки насекомых и метаморфоза членистоногих. Наиболее известными природными гормонами являются альфа-экдизон и бета-экдизон (экдистерон). В основе строения экдизонов лежит стероидный скелет, где в положении 17 присоединяется алифатическая цепочка из 8 углеродных атомов. Согласно современным представлениям, к истинным экдистероидам относятся все стероидные единения, имеющие цис-сочленение колец А и В, 6-кетогруппу, двойную связь между С7 и С8 и 14-альфа-гидроксильную группу, независимо от их активности в тесте на гормон линьки. Число и положение других заместителей, включая ОН-группы, различны. Фитоэкдистероиды относятся к широко распространённым вторичным метаболитам (установлено более 150 различных структур) и более вариабельны, чем зооэкдистероиды. Общее количество углеродных атомов у соединения данной группы может быть от 19 до 30.

Эфирные масла

text_fields

arrow_upward

Эфирные масла — летучие жидкие смеси органических веществ, вырабатываемых растениями, обусловливающие их запах. В состав эфирных масел входят углеводороды, спирты, сложные эфиры, кетоны, лактоны, ароматические компоненты. Преобладают терпеноидные соединения из подклассов монотерпеноидов, сесквитерпеноидов, изредка дитерпеноидов; кроме того, довольно обычны «ароматические терпеноиды» и фенилпропаноиды. Растения, содержащие эфирные масла (эфироносы), широко представлены в мировой флоре. Особенно богаты ими растения тропиков и сухих субтропиков.

Подавляющее большинство продуктов вторичного метаболизма может быть синтезировано чисто химическим путём в лаборатории, и в отдельных случаях такой синтез оказывается экономически выгодным. Однако не следует забывать, что в фитотерапии значение имеет вся сумма биологических веществ, накапливающихся в растении. Поэтому сама по себе возможность синтеза не является в этом смысле решающей.

53. Признаки вторичных метаболитов. Принципы классификации вторичных метаболитов. Основные группы вторичных метаболитов.

Четыре признака вторичных метаболитов:1) присутствие не во всех растениях;2) наличие биологической активности;3) относительно низкий молекулярный вес;4) небольшой набор исходных соединений для их синтеза. Ряд вторичных метаболитов найден практически во всех растениях; достаточно много вторичных метаболитов без выраженной биологической активности; известны высокомолекулярные вторичные метаболиты. Принципы классификации вторичных метаболитов: эмпирическая (тривиальная) классификация - основанный на определенных свойствах вторичных метаболитов. Химическая классификация - основан на признаках химической структуры вторичных метаболитов. Биохимическая классификация - базируется на способах биосинтеза вторичных метаболитов. Функциональная классификация - основана на функциях вторичных метаболитов в интактном растении. Согласно функциональной классификации в одну группу соединений могут попадать химически разные структуры. Хорошо известны три самые большие группы вторичных метаболитов — алкалоиды, изопреноиды (терпеноиды) и фенольные соединения. Известно также около десятка менее многочисленных групп вторичных метаболитов: растительные амины, небелковые аминокислоты, цианогенные гликозиды, глюкозинолаты, полиацетилены, беталаины, алкиламиды, тиофены и др. Вторичные метаболиты в растении практически никогда не присутствуют в «чистом виде», они, как правило, входят в состав сложных смесей. Эфирные масла-смесь легко испаряющихся изопреноидов.Смолы представлены главным образом дитерпенами. Камеди состоят преимущественно из полисахаридов, но в их состав часто входят алкалоиды, фенольные соединения. Слизи — это смесь водорастворимых олиго- и полисахаридов, сахаров, а также небольших количеств фенольных соединений, алкалоидов или изопреноидов.

54. Локализация вторичных метаболитов в растении. Функции вторичных метаболитов.

Внутриклеточная локализация. Вторичные метаболиты, как правило, накапливаются в «метаболически неактивных» компартментах клетки — вакуолях и периплазматическом пространстве (клеточной стенке), но синтез их проходит обычно в других компартментах — чаще всего в цитозоле, ЭР и хлоропластах. Изопреноидные вторичные метаболиты, в отличие от алкалоидов, обычно после синтеза выводятся из клетки. Помимо клеточной стенки, они могут иногда накапливаться в вакуолях. Фенольные соединения накапливаются как в вакуолях, так и в периплазматическом пространстве. При этом в вакуолях обычно содержатся гликозилированные фенольные соединения, тогда как в периплазматическом пространстве — метаксилированные соединения или агликоны. Локализация в тканях. Вторичные метаболиты могут быть равномерно распределены по клеткам ткани, однако это бывает достаточно редко. Гораздо чаще они накапливаются в ткани неравномерно, при этом для их локализации могут быть использованы разные структуры. В наиболее простых случаях соединения накапливаются в специализированных клетках — идиобластах. Довольно часто вторичные метаболиты локализуются в тканях в специализированных структурах — ходах, каналах, млечниках. Эти структуры разделяются на две группы — производные внеклеточного пространства и производные вакуоли. Смоляные ходы, камедиевые и масляные каналы (протоки) представляют собой внеклеточные структуры. ФУНКЦИИ ВТОРИЧНЫХ МЕТАБОЛИТОВ: 1. запасающая роль вторичных метаболитов. В ряде случаев концентрация вторичных метаболитов в органах может достигать значительного уровня. Показано, что многие из них действительно утилизируются клеткой: при определенных условиях алкалоиды могут служить источником азота, фенольные соединения — субстратами дыхания. 2. защитная роль вторичных соединений. Все защитные соединения можно разделить на три группы — конститутивные, полуиндуцибельные и индуцибельные. Конститутивные соединения постоянно присутствуют в тканях и органах растения и относятся к «первому кругу» обороны. Полуиндуцибельные соединения находятся в тканях в виде неактивного предшественника и после соответствующего сигнала или воздействия быстро превращаются в активные вещества. Индуцибельные соединения обычно участвуют в работе «третьего круга» обороны. Они характеризуются очень высокой токсичностью. В целом можно сказать, что основная функция вторичных метаболитов в растениях — экологическая в широком смысле. Это те биохимические «рычаги», которыми прикрепленный организм — растение — решает множество экологических проблем на протяжении всей своей жизни.

studfiles.net

Первичный и вторичный метаболизм в растениях и их продукты

Первичный и вторичный метаболизм

text_fields

arrow_upward

Под метаболизмом, или обменом веществ, понимают совокупность химических реакций в организме, обеспечивающих его веществами для построения тела и энергией для поддержания жизнедеятельности.

Первичный метаболизм

Часть реакций оказывается сходной для всех живых организмов (образование и расщепление нуклеиновых кислот, белков и пептидов, а также большинства углеводов, некоторых карбоновых кислот и т.д.) и получила название первичного метаболизма, или первичного обмена.

Вторичный метаболизм

Помимо реакций первичного обмена существует значительное число метаболических путей, приводящих к образованию соединений, свойственных лишь определённым, иногда очень немногим, группам организмов. Эти реакции, согласно И. Чапеку (1921) и К. Пэху (1940), объединяются термином вторичный метаболизм, или вторичный обмен, а продукты называются продуктами вторичного метаболизма, или вторичными соединениями (иногда, что не совсем верно, вторичными метаболитами). Следует, однако, подчеркнуть, что различия между первичным и вторичным метаболизмом не очень резки.

Вторичные соединения образуются по преимуществу у вегетативно малоподвижных групп живых организмов — растений и грибов, а также многих прокариот. У животных продукты вторичного обмена сравнительно редки и часто поступают извне вместе с растительной пищей. Роль продуктов вторичного метаболизма и причины их появления в той или иной группе различны. В самой общей форме им приписывается адаптивная роль и в широком смысле — защитные свойства.

Стремительное развитие химии природных соединений за последние четыре десятилетия, связанное с созданием высокоразрешающих аналитических инструментов, привело к тому, что мир «вторичных соединений» значительно расширился. Например, число известных на сегодня алкалоидов приближается к 5 000 (по некоторым данным — 10 000), фенольных соединений — к 10 000, причём эти цифры растут не только с каждым годом, но и с каждым месяцем.

Любое растительное сырьё всегда содержит сложный набор первичных и вторичных соединений, которые, как сказано выше, и определяют множественный характер действия лекарственных растений. Однако роль тех и других в современной фитотерапии пока различна. Известно относительно немного растительных объектов, использование которых в медицине определяется прежде всего наличием в них первичных соединений. Однако в будущем не исключено повышение их роли в медицине и использование в качестве источников получения новых иммуномодулирующих средств.

Продукты вторичного обмена применяются в современной медицине значительно чаще и шире. Это связано с ощутимым и нередко очень ярким фармакологическим эффектом. Образуясь на основе первичных соединений, они могут накапливаться либо в чистом виде, либо в ходе реакций обмена подвергаются гликозилированию, т.е. оказываются присоединенными к молекуле какого-либо сахара. В результате гликозилирования возникают молекулы — гетерозиды, которые отличаются от негликозилированных вторичных соединений, как правило, лучшей растворимостью, что облегчает их участие в реакциях обмена и имеет в этом смысле важнейшее биологическое значение. Гликозилированные формы любых вторичных соединений принято называть гликозидами.

doctor-v.ru

Вещества вторичного метаболизма — Мегаобучалка

Алкалоиды - азотсодержащие органические соединения основного характера, преимущественно растительного происхождения. Строение молекул алкалоидов весьма разнообразно и нередко довольно сложно. Азот, как правило, располагается в гетероциклах, но иногда находится в боковой цепи. Чаще всего алкалоиды классифицируют на основе строения этих гетероциклов либо в соответствии с их биогенетическими предшественниками - аминокислотами. Выделяют следующие основные группы алкалоидов: пирролидиновые, пиридиновые, пиперидиновые, пирролизидиновые, хинолизидиновые, хиназолиновые, хинолиновые, изохинолиновые, индольные, дигидроиндольные (беталаины), имидазоловые, пуриновые, дитерпеновые, стероидные (гликоалкалоиды) и алкалоиды без гетероциклов (протоалкалоиды). Многие из алкалоидов обладают специфическим, часто уникальным физиологическим действием и широко используются в медицине. Некоторые алкалоиды — сильные яды (например, алкалоиды кураре).

Витанолиды — группа фитостероидов, получивших свое название от индийского растения Withania somnifera (L.) Dunal (сем. Solanaceae), из которого было выделено первое соединение этого класса - витаферин А. В настоящее время известно несколько рядов этого класса соединений. Витанолиды — это полиоксистероиды, у которых в положении 17 находится шестичленное лактонное кольцо, а в кольце А - кетогруппа у С1. В некоторых соединениях обнаружены 4-бета-гидрокси-, 5-бета-, 6-бета-эпоксигруппировки.

Изопреноиды - обширный класс природных соединений, рассматриваемых как продукты биогенного превращения изопрена. К ним относятся различные терпены, их производные — терпеноиды и стероиды. Некоторые изопреноиды — структурные фрагменты антибиотиков, некоторых витаминов, алкалоидов и гормонов животных.

Терпены и терпеноиды — ненасыщенные углеводороды и их производные состава (С5Н8)n, где n = 2 или n > 2. По числу изопреновых звеньев их делят нанесколько классов: моно-, сескви-, ди-, три-, тетра- и политерпеноиды.

Монотерпеноиды (С10Н16) и сесквитерпеноиды (С15Н24) являются обычными компонентами эфирных масел. К группе циклопентаноидных монотерпеноидов относятся иридоидные гликозиды (псевдоиндиканы), хорошо растворимые в воде и часто обладающие горьким вкусом. Название «иридоиды»связано со структурным и, возможно, биогенетическим родством агликона с иридодиалем, который был получен из муравьев рода Iridomyrmex; «псевдоиндиканы» — с образованием синей окраски в кислой среде. По числу углеродных атомов скелета агликоновой части иридоидные гликозиды подразделяются на 4 типа: С8, С9, С10 и С14. Они присущи лишь покрытосеменным растениям класса двудольных, и к наиболее богатым иридоидами относятся семейства Scrophulariaceae, Rubiaceae, Lamiaceае, Verbenaceae и Bignoniaceae.

К тетратерпеноидам (С40Н64) относятся жирорастворимые растительные пигменты жёлтого, оранжевого и красного цвета - каротиноиды, предшественники витамина А (провитамины А). Они делятся на каротины (ненасыщенные углеводороды, не содержащие кислорода) и ксантофиллы (кислородсодержащие каротиноиды, имеющие гидрокси-, метокси-, карбокси-, кето- и эпоксигруппы). Широко распространены в растениях альфа-, бета- и гамма-каротины, ликопин, зеаксантин, виолаксантин и др.

Кардиотонические гликозиды, или сердечные гликозиды, - гетерозиды, агликоны которых являются стероидами, но отличаются от прочих стероидов наличием в молекуле вместо боковой цепи при С17 ненасыщенного лактонного кольца: пятичленного бутенолидного (карденолиды) или шестичленного кумалинового кольца (буфадиенолиды). Все агликоны кардиотонических гликозидов имеют у С3 и С14 гидроксильные группы, а у С13 - метильную. При С10 может быть альфа-ориентированная метильная, альдегидная, карбинольная или карбоксильная группы. Кроме того, они могут иметь дополнительные гидроксильные группы у С1, С2, С5, С11, С12 и С16; последняя иногда бывает ацилирована муравьиной, уксусной или изовалериановой кислотой. Кардиотонические гликозиды применяются в медицине для стимуляции сокращений миокарда. Часть из них - диуретики.

Ксантоны — класс фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-гамма-пирона. В качестве заместителей содержат в молекуле гидрокси-, метокси-, ацетокси-, метилендиокси- и другие радикалы. Известны соединения, содержащие пирановое кольцо. Особенностью ксантонов является распространение хлорсодержащих производных. Ксантоны находят в свободном виде и в составе О- и С-гликозидов. Из ксантоновых С-гликозидов наиболее известен мангиферин, который одним из первых введен в медицинскую практику.

Кумарины - природные соединения, в основе строения которых лежит 9,10-бензо-альфа-пирон. Их можно также рассматривать как производные кислоты орто-гидроксикоричной (орто-кумаровой). Они классифицируются на окси- и метоксипроизводные, фуро- и пиранокумарины, 3,4-бензокумарины и куместаны (куместролы).

Лигнаны - природные фенольные вещества, производные димеров фенилпропановых единиц (С6-С3), соединенных между собой бета-углеродными атомами боковых цепей. Разнообразие лигнанов обусловлено наличием различных заместителей в бензольных кольцах и характером связи между ними, степенью насыщенности боковых цепей и др. По структуре они делятся на несколько групп: диарилбутановый (кислота гваяретовая), 1-фенилтетрагидронафталиновый (подофиллотоксин, пельтатины), бензилфенилтетрагидрофурановый (ларицирезинол и его глюкозид), дифенилтетрагидрофурофурановый (сезамин, сирингарезинол), дибензоциклооктановый (схизандрин, схизандрол) типы и др.

Нафтохиноны - хиноидные пигменты растений, которые найдены в различных органах (в корнях, древесине, коре, листьях, плодах и реже в цветках). В качестве заместителей производные 1,4-нафтохинона содержат гидроксильные, метильные, пренильные и другие группы. Наиболее известным является красный пигмент шиконин, обнаруженный в некоторых представителях сем. Boraginaceae (виды родов Arnebia Forrsk., Echium L., Lithospermum L. и Onosma L.).

Стероидные сапонины содержат 27 атомов углерода, боковая цепь их образует спирокетальную систему спиростанолового или фураностанолового типов. Один из стероидных сапогенинов - диосгенин, выделенный из корневищ диоскореи, — является источником для получения важных для медицины гормональных препаратов (кортизона, прогестерона).

Танниды (дубильные вещества) - высокомолекулярные соединения со средней молекулярной массой порядка 500-5000, иногда до 20000, способные осаждать белки, алкалоиды и обладающие вяжущим вкусом. Танниды подразделяют на гидролизуемые, распадающиеся в условиях кислотного или энзиматического гидролиза на простейшие части (к ним относятся галлотаннины, эллаготаннины и несахаридные эфиры карбоновых кислот), и конденсированные, не распадающиеся под действием кислот, а образующие продукты конденсации – флобафены. Структурно они могут рассматриваться как производные флаван-3-олов (катехинов), флаван-3,4-диолов (лейкоантоцианидинов) и гидроксистильбенов.

Наиболее простыми являются соединения с одним бензольным кольцом - простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные. По числу ОН-групп различают одноатомные (фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и трёхатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) простые фенолы. Чаще всего они находятся в связанном виде в форме гликозидов или сложных эфиров и являются структурными элементами более сложных соединений, в том числе полимерных (дубильные вещества).

Фитонциды - это необычные соединения вторичного биосинтеза, продуцируемые высшими растениями и оказывающие влияние на другие организмы, главным образом микроорганизмы. Наиболее активные антибактериальные вещества содержатся в луке репчатом (Allium сера L.) и чесноке (Allium sativum L.), из последнего выделено антибиотическое соединение аллицин (производное аминокислоты аллиина).

megaobuchalka.ru

Вторичные метаболиты растений - PDF

10класс Биология погружение 3

10класс Биология погружение 3 Тема: Энергетический обмен. 1. Наибольшее количество энергии освобождается при расщеплении молекул 1) белков 2) жиров 3) углеводов 4) нуклеиновых кислот 2. В бескислородной

Подробнее

ТЕМА «Энергетический обмен»

1. К автотрофным организмам относят 1) мукор 2) дрожжи 3) пеницилл 4) хлореллу ТЕМА «Энергетический обмен» 2. В процессе пиноцитоза происходит поглощение 1) жидкости 2) газов 3) твердых веществ 4) комочков

Подробнее

Лекция 4. Световая стадия фотосинтеза

Лекция 4. Световая стадия фотосинтеза Лекция 4 Световая стадия фотосинтеза 1. Представление о функционировании двух фотосистем, их структура и назначение. 2. Понятие о фотосинтетической единице и реакционных центрах. 3. Структура электрон-транспортной

Подробнее

11 класс Вариант 2. Задание 1

11 класс Вариант 2. Задание 1 11 класс Вариант 2 Задание 1 Концентрированную серную кислоту добавили к кристаллическому хлориду калия, в результате чего образовалась кислая соль и выделился газ. Полученный газ ввели в реакцию порошком

Подробнее

БЛОК 2 Клетка как биологическая система.

1. К макроэлементам относятся: БЛОК 2 Клетка как биологическая система. 1) кислород, углерод, водород, азот 2) кислород, железо, золото 3) углерод, водород, бор 4) селен, азот, кислород 1) 2. Органоид,

Подробнее

ВВЕДЕНИЕ ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ УДК 54 ИЗУЧЕНИЕ КИСЛОТОСТИ ПРОДУКТОВ ПИТАНИЯ С ПОМОЩЬЮ ПРИРОД- НЫХ ИНДИКАТОРОВ Тюрина Д. А. Научный руководитель учитель естественных дисциплин I категории Сорокина А. В. Емельяновская Средняя Общеобразовательная

Подробнее

Тест по биологии Фотосинтез 9 класс

Тест по биологии Фотосинтез 9 класс 1. В ходе фотосинтеза образуются 1) белки 2) жиры 3) углеводы 4) нуклеиновые кислоты 2. В ходе фотосинтеза поглощается 1) энергия АТФ 2) энергия солнечного света 3)

Подробнее

Тема проекта: Природные индикаторы

Тема проекта: Природные индикаторы Автор(ы):Подоляну Д., Полевикова А., Поляков Г., Попова Е., Попова С., Посконин А., Посконин С., Постников И., Максимова С., Малахов В. Школа: ГАОУ ВО МГПУ Полигон-ПРО

Подробнее

Строение растительной клетки

Лекция 2 Строение растительной клетки 1. Структура компонентов растительной клетки, особенности строения в связи с их биологической функцией. 2. Клеточная стенка. Цитоплазма. Ядро. Пластиды. Рибосомы,

Подробнее

Программа дисциплины

Программа дисциплины МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное автономное учреждение высшего профессионального образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" Институт

Подробнее

Азотсодержащие соединения

Азотсодержащие соединения Известно множество природных и синтетических органических соединений, содержащих в своем составе атомы азота: нитросоединения R-NO 2 нитраты R-O-NO 2 (сложные эфиры спирта и азотной

Подробнее

Углеводы Углеводы Углеводы

Углеводы Углеводы Углеводы (сахариды) органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Углеводы весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются

Подробнее

ID_1064 1/5 neznaika.pro

ID_1064 1/5 neznaika.pro 1 Клетка, её жизненный цикл (множественный выбор) Ответами к заданиям являются слово, словосочетание, число или последовательность слов, чисел. Запишите ответ без пробелов, запятых и других дополнительных

Подробнее

ГОРМОНАЛЬНАЯ СИСТЕМА РЕГУЛЯЦИИ У РАСТЕНИЙ

ГОРМОНАЛЬНАЯ СИСТЕМА РЕГУЛЯЦИИ У РАСТЕНИЙ СИСТЕМЫ РЕГУЛЯЦИИ У РАСТЕНИЙ Доминирующие центры Полярность Осциляции Канализированная связь Организменный уровень регуляции Гормональная регуляция Регуляторные

Подробнее

ID_2853 1/6 neznaika.pro

ID_2853 1/6 neznaika.pro 1 Клетка, её жизненный цикл (установление соответствия) Ответами к заданиям являются слово, словосочетание, число или последовательность слов, чисел. Запишите ответ без пробелов, запятых и других дополнительных

Подробнее

γ-пирон бензо-γ-пирон флавон

γ-пирон бензо-γ-пирон флавон Флавоноиды Флавоноидами называется группа природных соединений производных 2-фенилбензо-γ-пирона, в основе которых лежит фенилпропановый скелет, а также гетероциклические соединения с атомом кислорода

Подробнее

являются живые организмы, как современные, так и, процессы, которые в них происходят, а также их и группировки. Вирусология 4, 6, 8

1 1 Биология как наука. Предмет и методы биологии Дайте определение и дополните предложение. ВВЕДЕНИЕ Биология это наука о. Предметами изучения биологии являются живые организмы, как современные, так и,

Подробнее

Энергетический обмен

Энергетический обмен Клетка открытая система. Гомеостаз Клетка открытая система, обмен веществ осуществляется только в том случае, если клетка получает все необходимые для нее вещества из окружающей среды

Подробнее

1. Теоретические основы химии.

1. Теоретические основы химии. Модуль «Химия. Подготовка к единому государственному экзамену». Период обучения: 9 октября 2017 года май 2018 года. Стоимость обучения: 19 000 рублей за курс. Содержание дисциплины: 1. Теоретические основы

Подробнее

1. Пояснительная записка:

1. Пояснительная записка: Рабочая программа по биологии разработана в соответствии: С Федеральным государственным образовательным стандартом основного общего образования, утвержденный приказом Министерства

Подробнее

1. Цель и задачи программы

1. Цель и задачи программы Данная программа предназначена для подготовки к вступительным испытаниям в аспирантуру по направлению подготовки 06.06.01 Биологические науки, научная специальность 03.01.04

Подробнее

docplayer.ru

Вторичный метаболизм растений

Вторичный метаболизм растений. Тема 9 «Локализация синтеза и накопления»

Тема 9 Локализация синтеза и накопления вторичных метаболитов в растении 1. Внутриклеточная локализация синтеза и накопления ВМ.

2. Локализация в тканях.

3. Локализация в органах.

4. Состав и характеристика смол, слизей, камеди, латекса. Вторичные метаболиты могут находиться в различных частях клетки, ткани, органа растения.

1 Внутриклеточная локализация синтеза и накопления ВМ

Вторичные метаболиты, как правило, накапливаются в «метаболически неактивных» компартментах клетки – вакуолях и периплазматическом пространстве (клеточной стенке), но синтез их проходит обычно в других компартментах – чаще всего в цитозоле, ЭР и хлоропластах. Таким образом, в клетке синтез и накопление вторичных метаболитов пространственно разобщены. После синтеза должен происходить их транспорт по секреторному пути.

Места синтеза и накопления вторичных метаболитов различны для разных классов соединений. Алкалоиды накапливаются, как правило, в вакуолях, а в периплазматическое пространство практически не поступают. Возможно, это является следствием «бережного отношения» растения к азотсодержащим соединениям. Транспорт алкалоидов в вакуоли проходит с участием специфичных переносчиков (видимо, ABC-транспортеров). Во всяком случае в изолированные вакуоли эффективно поступают только «собственные» алкалоиды, т.е. характерные для данного растения. В вакуолях алкалоиды обычно находятся в виде солей. Синтез алкалоидов проходит преимущественно в пластидах (например, хинолизидновых) либо в цитозоле (чаще всего ЭР).

Изопреноидные вторичные метаболиты, в отличие от алкалоидов, обычно после синтеза выводятся из клетки. Помимо клеточной стенки, они могут иногда накапливаться в вакуолях. Синтез изопреноидов может проходить в двух компартментах – в пластидах или в цитозоле. При этом существуют два независимых пути синтеза изопреноидов: мевалонатный – в цитоплазме, альтернативный – в пластидах. «Пластидный» синтез изопреноидов часто осуществляется в лейкопластах – специализированных «изопреноидных» пластидах. Для них характерны тесные контакты с ЭР («ретикулярный футляр»), что косвенно указывает на взаимодействие пластид и ЭР при синтезе изопреноидов.

Фенольные соединения накапливаются как в вакуолях, так и в периплазматическом пространстве. При этом в вакуолях обычно содержатся гликозилированные фенольные соединения, тогда как в периплазматическом пространстве – метаксилированные соединения или агликоны. Синтез фенольных соединений происходит в хлоропластах и цитозоле. Показано существование двух независимых путей синтеза ароматических соединений (шикиматные пути) – в цитозоле и в пластидах.

Многие соединения других классов вторичных метаболитов также накапливаются в вакуолях. Подобную локализацию имеют, например, цианогенные гликозиды, глюкозинолаты, беталаины.

2 Локализация в тканях

Вторичные метаболиты могут быть равномерно распределены по клеткам ткани, однако это бывает достаточно редко. Гораздо чаще они накапливаются в ткани неравномерно, при этом для их локализации могут быть использованы разные структуры. В наиболее простых случаях соединения накапливаются в специализированных клетках – идиобластах. Идиобласты, накапливающие разные вторичные метаболиты, могут иметь характерные особенности. Например, идиобласты, накапливающие алкалоиды у руты (Ruta graveolens) содержат большое количество мелких вакуолей. В идиобластах, содержащих таннины, вакуоль занимает почти весь объем клетки. Изопреноидсодержащие идиобласты часто характеризуются сильно развитым гладким ЭР. Идиобласты, накапливающие вторичные метаболиты, могут находиться в различных тканях растения, однако чаще всего они присутствуют в покровных тканях. Например, в эпидермальных тканях листа и стебля разных видов найдены идиобласты, накапливающие фуростаноловые гликозиды, стероидные гликоалкалоиды, хинолизидиновые алкалоиды.

Довольно часто вторичные метаболиты локализуются в тканях в специализированных структурах – ходах, каналах, млечниках. Эти структуры разделяются на две группы — производные внеклеточного пространства и производные вакуоли. Можно сказать, что на уровне тканей сохраняется «клеточный» принцип накопления вторичных метаболитов – в периплазматическом пространстве и в вакуолях.

Смоляные ходы, камедиевые и масляные каналы (протоки) представляют собой внеклеточные структуры. Они могут образовываться схизогенно (за счет увеличения межклетников) либо лизогенно (за счет гибели и лизиса некоторых клеток). Вторичные метаболиты (например, терпеноиды — компоненты эфирных масел и смол) синтезируются в клетках, выстилающих ходы и каналы, а затем и секретируются в них.

Млечники, производные вакуолярной системы растений, имеются как минимум у представителей 20 семейств высших растений. Содержимое млечников – латекс – фактически является вакуолярным соком и представляют собой эмульсию, содержащую алкалоиды, изопреноиды и ряд других соединений вторичного и первичного метаболизма.

Таким образом, на уровне тканей можно проследить закономерность, аналогичную клеточной: разделение мест синтеза и накопления вторичных метаболитов.

3 Локализация в органах

Установить общие закономерности локализации вторичных метаболитов по органам растений, по-видимому, невозможно. Она зависит от вида растения, условий окружающей среды, типа вторичного метаболита и, вероятно, главное – от его физиологической функции. Вторичные метаболиты могут синтезироваться и накапливаться во всех органах растений. Например, эфирные масла могут накапливаться в лепестках цветков (роза), плодах (анис, кориандр), корнях (валериана, девясил), листьях (мята, шалфей). Сердечные гликозиды могут находиться в листьях (олеандр, наперстянка), коре (обвойник), семенах (строфант), цветках (ландыш). В то же время закономерность разделения мест синтеза и накопления вторичных метаболитов часто наблюдается и на уровне органов и целого растения. Например, стероидные гликозиды диоскореи (Dioscorea deltoidea) синтезируются в листьях интактного растения и с флоэмным током транспортируются по растению преимущественно в эпидермальные ткани и корневище. В эпидермисе листьев и стеблей они локализуются в идиобластах. Основная масса гликозидов накапливается в корневище (до 8 % от сухой массы). Похожая ситуация наблюдается для хинолизидиновых алкалоидов.

Достаточно часто вторичные метаболиты выделяются растением в окружающую среду. Для этого существуют различные механизмы и морфологические структуры. Простейшей системой выделения вторичных метаболитов можно считать железистый эпидермис с железистыми пятнами. Железистые пятна используются для выделения эфирных масел и представляют собой его скопления под кутикулой. Моно- и сесквитерпеноиды, составляющие основной компонент эфирного масла, синтезируются отдельными группами клеток, мозаично расположенными в железистом эпидермисе. Образовавшееся эфирное масло скапливается под кутикулой в виде железистого пятна, а затем выделяется в окружающую среду. Такой способ выделения эфирных масел характерен для розы, ландыша, почек тополя.

Более сложными секреторными структурами являются железистые волоски (трихомы) и железки. Они состоят из базальной клетки, одно- или многоклеточной ножки и головки. Одноклеточная головка характерна для трихом, многоклеточная – для железок. Количество железистых волосков может достигать десятков тысяч на лист.

По-видимому, все клетки трихом и железок способны к синтезу и выделению эфирных масел. Трихомы и железки являются достаточно универсальными выделительными структурами и могут использоваться для выделения не только эфирных масел. В различных видах растений они могут осуществлять выделение дитерпеноидов, фенольных соединений и некоторых других вторичных метаболитов. Выделение в наружную среду для алкалоидов не характерно.

4 Состав и характеристика смол, бальзамов, камеди, слизей, латекса

Камеди, смолы, бальзамы и их смеси относят к смолобальзамическим веществам. Смолобальзамические вещества состоят из летучей части (скипидарная и эфиромасличная) и нелетучей (канифольсмоляная). Биохимические свойства летучей части определяются терпеновыми соединениями и эфирными маслами, благодаря чему она обладает биологической активностью. Нелетучая часть состоит из смолянистых кислот, спиртов и эфиров. Из смолобальзамических веществ получают терпентиновое масло, скипидар, канифоль. Из скипидара изготовляют камфору.

Многие, конечно, наблюдали, как из трещин или ран на сосне вытекает густая янтарного цвета жидкость – живица. Через некоторое время капельки живицы становятся твёрдыми, и их уже называют сосновой смолой.

Смолы – это продукты нормального или патологического обмена у растений, твердое вещество либо очень вязкая жидкость органические вещества сложного химического состава. Смолы обычно тверды и обладают ароматическим запахом (канифоль, янтарь и др.).

Смолы – полимеры, растворимые в спирте, эфире и некоторых маслах, но нерастворимые в воде. Природные растительные смолы получают упариванием растительных соков, которые вытекают из растений естественным путем или при надрезании стеблей и стволов. Их можно экстрагировать из растительного сырья такими растворителями, как спирт и эфир. К растительным смолам относится, например, сосновая канифоль, а также смола, получаемая из клубней скаммонии (вьюнка смолоносного Convolvulus scammony), и ископаемые окаменелые смолы янтарь и копал.

В энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона упоминается 44 вида смол и бальзамов, которым человек находил разное применение.

Именно с помощью смол человек впервые научился бороться с инфекционными болезнями. Произошло это в Древнем Египте, где были построены первые храмы. Они были ещё невелики по размерам, люди, принимавшие участие в богослужении, теснились и легко подхватывали инфекционные заболевания. Участники церемоний нередко погибали. Болезнь назвали храмовой. Она вселяла страх перед храмами и грозила тяжёлыми последствиями для религии. Жрецы успешно решили эту проблему. Они выяснили, что если храмы наполнять благовонием, достойным обоняния богов, те приходят в хорошее расположение духа и перестают насылать на людей болезни. Так жрецы, сами того не ведая, открыли способ дезинфекции помещений.

Облагораживали воздух храмов сжиганием ладана – смолы, которая выделяется из трещин или надрезов коры низкорослого ладанного дерева (Boswellia cartem). При сжигании ладана на углях из него испаряется эфирное масло. Наполняя воздух помещений, оно убивает микробов и тем самым пресекает распространение инфекционных заболеваний.

Смолу кедра получают из ливанского кедра. Она издает особое благоухание, наполняя им все вокруг. В древние времена эта смола высоко ценилась. В настоящее время из кедра, произрастающего в Сибири и на Дальнем Востоке, также получают смолу. Из нее готовят скипидар и камфору.

Смолу гофера получают из крепкого смолистого ароматического дерева, которое считается самым твердым и менее всего подвержено гниению и червоточине. Гофер служил источником получения благовонной смолы, которая в древнейшие времена использовалась в лечебных целях — при воспалительных кожных заболеваниях.

Источником смолы муира паума является дерево Lyriosma ovate, произрастающее в Южной Америке. Это сильнейший стимулятор центральной нервной системы и половой функции. При употреблении повышает давление.

Смолу сандарак извлекают путем надрезов коры дерева, дико-произрастающего в Северо-Западной Африке, Алжире. Входит в состав пластырей.

Смолу стираксовую (бензойную) получают из ствола дерева стиракс, произрастающего в Палестине. Делают надрезы, из которых вытекает благовонная, клейкая, буро-красная смола. Израильтяне еще в древние века прибавляли эту смолу к другим благовонным веществам для составления курительного порошка, издавна употребляемого евреями при религиозных обрядах. Медианитяне добывали большое количество стираксовой смолы и продавали ее в Египет.

Смолу ладана (ливана) получают из растения Cystus creticus. Из надрезов собирают благовонный древесный сок (смолу), твердеющий на воздухе.

Ладан – душистая смола с желтоватым оттенком, горькая на вкус, при нагревании или сжигании издает приятное благоухание. Получают из растения Cystus creticus – невысокого кустарника, произрастающего в Аравии. Для получения ладана на стволе куста делают надрезы, и вещество – благовонный древесный сок – вытекает и твердеет на воздухе. Смолу использовали для лечебных целей, в частности для успокоения, расслабления.

Ладан считался одним из ценных даров, которые в древности подносились царям, вельможам в знак особого благоговения. Ладан составлял значительный предмет торговли. Ароматическую смолистую массу вместе с аравийским ладаном и камедосмолой использовали в виде благовонных воскурений.

Смолу мастике получают из надрезов дерева Pistacia Lentiscus, которое растет на Африканском побережье Средиземного моря и ближайших островах. Используют в виде настойки обычно с настойкой мирры в качестве ранозаживляющего средства и в стоматологии – при стоматитах, гингивитах, при пломбировании зубов.

Смолу мирра (или смирна, стакти) получают из дерева рода Commiphora myrrha, родина которого – Аравийский полуостров, берега Индийского океана и Красного моря, Северо-Восточная Африка. Смолу собирают из надрезов ствола. Смола обладает приятным запахом. В древние времена мирру высоко ценили в Европейском государстве, Египте, Греции, Риме, в странах Европы и Востока. Мирра употреблялась для священного миро, священного помазания, окуривания комнат, одежды, помазания тел умерших, бальзамирования.

В медицине используется при бронхолегочной патологии, в стоматологии – как антисептическое средство. Применяется в парфюмерии.

Смолу финного дерева получают из красивого, смолистого, благовонного дерева, похожего на кипарис. Высоко ценилась за ароматичность и лечебные свойства при ряде заболеваний. Финное дерево было особым товаром, которое ценилось наравне с золотом и драгоценными камнями.

Янтарь – палеонтологическая смола хвойных деревьев. Янтарь формировался в течение тысячелетий в процессе окисления и полимеризации природных смол, выделяемых растениями.

Б.П.Токин образно охарактеризовал янтарь: «Янтарь – это «слезы» хвойных деревьев, не только одна из благороднейших драгоценностей, украшающих женщин, но и стимулятор жизни растений». Слово «янтарь» в переводе с греческого означает «я защищаю». Янтарь использовали и в древние времена. Он считался панацеей от всех болезней, и его использовали как талисман, им окуривали помещения, применяли в виде мази и порошка. Он был известен уже в I в. н.э. В средневековой медицине янтарь широко применяли в Европе при болезнях желудка, нагноении, астматических приступах, туберкулезе, заболеваниях сердца, головной боли, затрудненном мочеиспускании. В годы позднего средневековья моряки во время далеких плаваний стали использовать янтарь для очистки воды и как противоцинготное средство.

В XVII в. вышла книга Д.Кука «Естественная история природного лака, янтаря и мирры», где приведен перечень заболеваний, при которых, по мнению автора, янтарь оказывает лечебный эффект: ипохондрия, истерия, нарушение сна, простуда, головная боль и др. В Европе в это время янтарь стали использовать в кальянах с целью профилактики болезней.

В средневековье готовили эликсир бессмертия, в который входил и янтарь.

Ученые, жившие в I в. н.э., писали: «Янтарь оказывает благотворное воздействие на детей, которым надевают его в виде амулета, он полезен в любом возрасте как профилактическое средство от бредового состояния и как лечебное средство при затрудненном мочеиспускании, если принимать его в виде питья или носить как амулет. Если янтарь золотистого цвета носить на шее, то он излечивает от лихорадки и других болезней, а растертый в порошок и смешанный с медом и розовым маслом хорошо излечивает болезни ушей. Взбитый с аттическим медом, он помогает при ослабленном зрении, а его порошок в чистом виде или смешанный со смолой мастикового дерева и водой является лечебным средством при болезнях желудка».

Январь находят в Прибалтике, Белоруссии, Польше, в устье Енисея, в Англии, Франции. Много янтаря на дне моря. В процессе перегонки из янтаря получают янтарное масло, используемое для растираний при массаже.

Смола халвана. Дерево халван, произрастающее в Сирии, Аравии, Абиссинии, дает душистую смолу. В древние века из этого дерева в большом количестве получали смолу, употребляемую для курения. Смола халвана входила в состав священного курительного вещества в Скинии. Она высоко ценилась и ценится до настоящего времени за свои лечебные свойства.

Смола аравийского можжевельника. Один из видов можжевельника, произрастающего на Аравийском полуострове, дает смолу, которую на протяжении веков употребляли для курения.

Копаловую смолу получают на восточных берегах Африки и в Южной Америке. Ее используют в основном как превосходный лак и для других целей.

Смолу дают все виды хвойных деревьев – пихта, кедр, ель, сосна, лиственница, кипарис.

Как показало изучение археологических находок, сосновую смолу начали использовать ещё раньше, чем ладан. С её помощью первобытные люди укрепляли каменные наконечники стрел и каменные зубья серпов на деревянных рукоятках. Впоследствии сосновая смола стала играть большую роль в жизни людей.

Мы уже знаем, что сосна заливает свои раны и трещины особой вязкой жидкостью — живицей. Она препятствует проникновению бактерий. Живица выделяется не только на соснах, но и на стволах и ветвях других хвойных пород: ели, лиственницы, пихты. Поначалу жидкая, живица со временем застывает, превращается в смолу, долгое время сохраняя полутвёрдую консистенцию. Это объясняется тем, что в застывшей живице остаётся небольшое количество эфирного масла.

Живица образуется в наружных слоях древесины, называемых заболонью. Вырабатывают её клетки эпителиального слоя, выстилающего смоляные ходы древесины. В разных странах живицу получают из различных видов сосны. Так, в Северной Америке используют болотную сосну, во Франции, Италии и Испании – сосну приморскую, в Австралии – сосну чёрную, в Индии – сосну длиннохвойную. У нас в Беларуси и в России живицу получают из сосны обыкновенной, Pinus silvestris L. В небольших количествах её добывают также из различных видов пихты и из лиственницы. В эпоху парусного флота много живицы добывали из ели – она шла на смоление канатов. За год одна сосна может дать несколько килограммов живицы. Больше всего её даёт крымская сосна – около 15 килограммов.

Добывают живицу путём подсочки живых деревьев. За 4–5 лет до их рубки в нижней части ствола делают косые канавки-карры, по которым живица стекает в чашечки-приёмники, откуда её время от времени забирают. На гектар лесной плошади закладывают в среднем 400 карр, дающих 150-300 килограммов продукта в год. Количество и даже качество живицы зависит от предшествующей зимы и места произрастания дерева. Знаменитый древнегреческий ботаник Теофраст писал по этому поводу следующее «Если зима умеренная – смолы будет много, и хорошей, если зима суровая – смолы мало, и она хуже. Самую лучшую смолу получают с мест, залитых солнцем, смола из тенистых мест темна и горька». Современные специалисты вполне разделяют это мнение отца ботаники.

Подсохшую на дереве смолу в Сибири называют серой и с незапамятных времён используют как жвачку. Обладая бактерицидными и клеящими свойствами, смола очищает зубы от остатков пищи и дезинфицирует полость рта. Наиболее пригодной для жевания считается душистая и вязкая лиственничная смола. Выдающийся учёный и путешественник, академик П.С. Паллас, посетив Сибирь около двухсот лет назад, писал по этому поведу: «Сию отменным образом изнутри смолкового дерева проистекающую сладковатую камедь вогуличи и другие сибирские народы, по лесам обитающие, жуют почти беспрестанно и в великом количестве, яко питательное и противоцинготное снадобье. Оные вогуличи уверяют, что она утоляет жажду, укрепляет зубы и чистит».

Живица содержит 30–35% эфирного масла (скипидара) и до 65% смолы (канифоли). Продукты переработки живицы, скипидар и канифоль, играют важную роль в промышленном производстве.

Ещё древние люди заметили, что при перегонке живицы можно получить два продукта: нелетучую смолу и летучую составляющую – то, что мы называем скипидаром. Оживлённая торговля сосновой смолой, в которой нуждались древние кораблестроители, велась в малоазиатском городе Колофане, в честь которого сосновая смола была названа канифолью.

анифоль представляет собой прозрачные куски от светло-жёлтого до буроватого цвета, иногда бесцветные. Она не летуча, эфирного масла не содержит и поэтому не пахнет. В химическом отношении представляет собой смесь главным образом следующих кислот: абиетиновой, пимаровой (формула 2), декстриновой и сапиновой, близких по составу и строению. Как и все смолы, канифоль при нагревании или в растворах клейкая, однако её клеящие свойства проявляют себя и при механическом трении каких-либо предметов о её поверхность. При прекращении трения, что очень важно, эти свойства исчезают. Такое поведение канифоли сделало возможным изобретение скрипки. Если смычок скрипки не натереть этой смолой, он не сможет извлекать из натянутых струн волшебные звуки. Канифоль помогает не только скрипачам, она обеспечивает надёжное сцепление с полом пуантов балерины и обуви боксёров.

С расширением области применения канифоли потребность в этом продукте быстро возрастала. Нужда в ней особенно увеличилась с середины 40-х годов прошлого столетия. Окончилась Вторая мировая война, многие отрасли промышленности переключились на выпуск потребительских товаров которые выпускали в красивой бумажной или картонной упаковке. Изготовление упаковки стало важной отраслью производства. При его организации пришлось столкнуться с трудностями одна из которых заключалась в подборе подходящих клеящих материалов. Они должны были не бояться гнили и воды и, что очень важно для массового производства, мгновенно высыхать. Ни один из известных в то время клеев, ни крахмал, ни декстрин, ни клеи на альгиновой и пектиновой основе не удовлетворяли всем требованиям. Поиски подходящего клея заставили учёных вспомнить про канифоль. На её основе были получены принципиально новые клеи, не содержащие растворителя, — клеи-расплавы.

Камеди – экссудативные продукты, образующиеся на местах повреждений растений. Это мягкие или вязкие, постепенно затвердевающие натеки. Некоторые камеди полностью растворяются в воде, другие – полурастворимы. Встречаются и нерастворимые камеди (они лишь набухают). Камеди продуцируются корнями, стволом, корой, ветками, плодами, семенами. В отличие от смол не обладают запахом. Они были описаны Феофрастом, Плинием, Диоскоридом, Авиценной.

Аравийскую камедь получают из аравийской акации путем надрезов. Родина – Аравийский полуостров, северная и тропическая Африка. Она растет в Шри-Ланке, Индии. Порошок камеди служит эмульгатором для приготовления масляных эмульсий. Аравийская камедь используется при заболеваниях бронхолегочной системы и желудочно-кишечного тракта в виде микстуры мягчительного слизистого действия.

Абрикосовую камедь получают из абрикоса обыкновенного. Дикие формы абрикосового дерева произрастают в Средней Азии, Дагестане, Китае. Абрикосовая камедь обладает высокой эмульгирующей и обволакивающей способностью.

Трагаканскую камедь получают путем подсечки трагакантовых астрагалов (колючих кустарников). Произрастают в Турции, Сирии, Иране, Средней Азии, Греции. Трагаканская камедь в воде не растворяется, а лишь набухает. Она используется для приготовления мазей, эмульсий, суспензий.

Фисташковую камедь изготавливают из фисташкового дерева. Эта камедь самая дорогая. В период царствования Александра Македонского это дерево стало возделываться в Греции, затем в Италии и Испании. Родина фисташкового дерева – Палестина, Сирия.

Эвкалипт также относится к группе камедоносов.

Различают также камедосмолы и маслокамедосмолы. Это жидкости, представляющие собой смеси камеди и смолы, растворенных в эфирных маслах. Смолобальзамические вещества, заполняя раны деревьев, предохраняют их от микроорганизмов и высыхания. Все хвойные древесные породы обладают свойством образовывать и выделять в древесине или коре хвойные смолобальзамические вещества, которые защищают дерево от микроорганизмов и насекомых, затягивают пораженную часть древесины, оказывают биогенно-стимулирующее действие на регенерацию раневой поверхности.

Камеди-смолы

Лабданум – камедь-смола, получаемая из листьев ладанника.

Галгант (калган, гальбанум) – камедь-смола, получаемая при надрезе ствола травянистого растения. Из камеди-смолы методом гидродистилляции изготовляют калганное эфирное масло.

Аравийская и сенегальская камедь вытекает после надреза коры дерева и быстро твердеет на воздухе.

Бальзамы – это растворы смол в эфирном масле, густые жидкости с ароматическим запахом. Например, бальзам пихты (терпентин), бальзам из сосны, кедра и др.

Бальзам стиракс жидкий получают из субтропического дерева рода ликвидамбар. Родина — страны Ближнего Востока. Бальзам получают из надрезов ствола дерева. Он имеет консистенцию меда и приятный запах. Используют в виде настойки для ингаляций при бронхолегочных заболеваниях, наружно — при лечении кожных заболеваний, ран, язв.

Бальзам, полученный из бальзамного дерева, которое растет в виде кустарника в Абиссинии. Бальзам – смолистая жидкость с острым ароматическим запахом, благодаря чему пользуется большим спросом. Бальзам ценится не только своим ароматом, но и целебными свойствами (применяют при лечении ран).

Галаадский бальзам получали из бальзамного дерева, произраставшего в Галаадских горах (Палестина). Он был в особой цене и славился в библейские времена своими целебными свойствами.

Бальзам лиственницы получают из живицы. Живица и получаемый из нее бальзам применяют при воспалительных заболеваниях периферической нервной системы, мышц, суставов, бронхолегочной системы, при местных воспалительных процессах.

Бальзам, полученный из ели и сосны, используют при местных воспалительных процессах, для растираний, массажа, местных ванн.

Пихтовый бальзам получают из ароматической смолы дерева, т.е. из натеков в коре. С конца 30-х годов XIX в. из живицы пихты стали получать заменитель канадского бальзама. Он широко используется, особенно в Восточной и Западной Сибири, при воспалительных заболеваниях периферической нервной системы, мышц, местных воспалительных процессах.

Кедровый бальзам. В древние времена высоко ценился ливанский кедровый бальзам красно-коричневого цвета. Он использовался как лечебное средство, особенно при лечении ран. В настоящее время кедровый бальзам получают в большом количестве из кедра, произрастающего в Сибири и на Дальнем Востоке. Его применяют при лечении ран, псориаза, язв, фурункулов, при воспалительных заболеваниях периферической нервной системы, мышц и др.

Копайский бальзам получают из деревьев рода Copaifera. Родина — Бразилия, Индия, Гвинея. Копайский бальзам используют наружно при воспалительных заболеваниях мышц, кожи.

Толуанский бальзам получают из тропического дерева Myroxylon. Родина этого дерева – Эквадор, Бразилия, Венесуэла, Южная Америка. Бальзам имеет запах ванили. Используют внутрь и наружно при заболеваниях бронхо-легочного аппарата и др.

Перуанский бальзам извлекают из коры тропических деревьев, произрастающих в Центральной и Южной Америке. Бальзам образуется при повреждении деревьев. Для его получения кору дерева отбивают деревянным молотком, затем обвязывают кусками ткани. Ткань с впитавшимся в нее бальзамом снимают и кипятят в воде, отстаивают, после чего переливают в другую емкость. Перуанский бальзам имеет запах ванили. Он используется наружно как противочесоточное средство и при лечении различных язв.

Растительные слизи представляют собой вещества, близкие к полисахаридам. Слизи образуются в результате «слизистого» перерождения клеток эпидермиса (например, у семян льна), отдельных клеток, разбросанных в тканях растительного организма, слизистых клеток в клубнях ятрышника или корнях алтея и межклеточного вещества (у водорослей). Слизи растений присутствуют в семенах, корнях и коре, накапливаясь преимущественно в слизевых ходах. По химическому составу и физическим свойствам растительные слизи близки камедям. В состав растительной слизи входят разветвленные (галактоманнаны) и линейные (глюкоманнаны) полисахариды. У большой группы растений (лён, подорожник, некоторые крестоцветные, вяз, зёрна ржи и др.) в состав слизи входят уроновые кислоты и различные нейтральные углеводы. Особую группу составляют слизи клеточных стенок и межклеточного вещества красных и бурых водорослей (агар-агар, каррагинин, альгиновая кислота). Способность слизи к набуханию в воде способствует поглощению воды семенами и их набуханию при прорастании. Накопление слизи в тканях растений повышает их засухоустойчивость: высокое содержание слизи характерно для растений пустыни – кактусов и молочаев.

Разбухая в воде, слизь образует вязкие растворы. В частности, слизь салепа обладает достаточной эмульгирующей способностью. Слизь салепа (клубней ятрышника) характеризуется высокой стабилизирующей способностью. Для эмульгирования 10 г масла требуется всего I г порошка салепа, предварительно превращенного в слизь.

Латекс (англ. latex, нем. Latex m, Kautschukmilch f) – общее название эмульсий дисперсных полимерных частиц в водном растворе. В природе встречается в виде молочка, которое выделяют различные растения, в частности бразильская гевея, одуванчик и др.

Товарный латекс на основе натурального каучука (ЛН) – концентрированный и стабилизированный млечный сок бразильской гевеи. Содержание сухого вещества в исходном соке составляет 37-41 %, в товарном ЛН его содержание увеличивается до 58-75 %. Способы концентрирования – отстаивание и центрифугирование.

Основную массу ЛН применяют для получения натуральных каучуков, около 8-10 % – для получения латексных изделий: перчаток, метеорологических, радиозондовых и шаропилотных оболочек, медицинских изделий, резиновых нитей, губчатой резины, легкой резиновой и спортивной обуви, латексных клеев различного назначения: для кожи, резины, металлов, для производства обуви, для наклеивания корешков переплетов книг, заклеивания коробок, пакетов, наклеивания этикеток, при изготовлении листовой фанеры и других деревянных изделий, для приклеивания паркета, линолеума, полимерных плиток к различным основаниям пола; в производстве текстильных материалов и ковров (для соединения хлопчатобумажных, шерстяных и льняных нитей без образования узлов и толстых складок), для производства абразивных материалов в сочетании с меламино-формальдегидных олигомеров; для склеивания пенополистирола, пенорезины, ПВХ-материалов, для приклеивания керамики, стекла, металлов к бумаге, ткани, коже, полистирола и к другим мягким и твердым материалам.

Это интересно

Фиксаторы запахов. Летучими растворителями пользуются для изготовления настоев из веществ животного происхождения. Фиксаторы замедляют испарение эфирных масел и делают запах более стойким. Амбра кашалота — вещество животного происхождения, используемое в качестве фиксативов. Она образуется в кишечнике кашалота. Этот затвердевший продукт, имеющий запах мускуса или жасмина, кашалот выбрасывает в воду, где он «созревает». Амбру собирают на побережье, куда ее выбрасывают волны, и на поверхности моря, где она плавает в виде серых кусочков. В Индии амбру использовали в качестве фиксатора ароматов с древних времен.

Мускус — пахучий секрет. Его получают из желез самца мускусной кабарги, проживающей в Центральной Азии и Гималаях. Мускус использовался в Греции и Риме в эпохи Античности и Возрождения, нередко его применяли вместе с ладаном.

Сейчас мускус стали получать из мускусных зерен (семян хибискуса). Он является растительным заменителем синтетического мускуса. Цибет — выделения желез внутренней секреции животного выверры. Его выскабливают из мешка, расположенного около половых желез. Выверра проживает в Эфиопии.

Кастериум — пахучее выделение желез внутренней секреции бобра. Бобры проживают в России, Канаде, Америке.

В течение тысячелетий амбра и мускус использовались в качестве составных частей благовоний и духов. Амбра чем-то напоминает запах человеческих волос. Мускус (от санскритского слова «яички») имеет сильное сходство с интимным запахом человека.

Однако фиксаторы запахов животного происхождения дороги и редки. Они уходят с рынка. На их место приходят синтетические фиксаторы.

prosdo.ru

Вторичный метаболизм растений

Вторичный метаболизм растений. Тема 11 СУРС «Функции вторичных метаболитов»

Тема 11 СУРС Функции вторичных метаболитов

1. Гипотезы о физиологической значимости вторичных метаболитов.

2. Функции вторичных метаболитов.

3. Группы защитных соединений растений (конститутивные, полуиндуцибельные и индуцибельные).

4. Контитутивные защитные соединения растений.

5. Полуиндуцибельные соединения. Система конститутивных и полуиндуцибельных защитных соединений.

6. Индуцибельные соединения. Фитоалексины. Функции вторичных метаболитов. Основные гипотезы. Функциональная классификация вторичных соединений. Защитные функции вторичных соединений. Фитоалексины. Доказательства экологических функций вторичных соединений. Гипотеза мультифункциональности вторичного метаболизма. 1 Гипотезы о физиологической значимости вторичных метаболитов

В процессе изучения вторичных метаболитов было выдвинуто несколько гипотез о функциональной значимости этих соединений. Однако поразительное разнообразие вторичных метаболитов и практически полное отсутствие корректных подходов к доказательству выдвигаемых гипотез оставляют этот вопрос предметом острых дискуссий до настоящего времени.

Первой появилась гипотеза об отсутствии какой-либо роли вторичных метаболитов в жизни растений. Она существовала со времен А. Косселя, который, собственно, и определил вторичные метаболиты как «нечаянно» синтезируемые растительной клеткой. Исходя из этой гипотезы, вторичные метаболиты считаются «отбросами» жизнедеятельности растений, «тупиками метаболизма», возможно, продуктами детоксикации ядовитых первичных метаболитов (например, свободных аминокислот). В настоящее время подобный взгляд на роль вторичных метаболитов не пользуется успехом и подвергается критике. Основные аргументы «против» – слишком большое количество вторичных метаболитов (растение «могло бы придумать» более рациональные способы утилизации отходов). Кроме того, процесс вторичного метаболизма слишком хорошо организован во времени и пространстве, чтобы быть «случайным».

Вторая гипотеза утверждала запасающую роль вторичных метаболитов. В ряде случаев концентрация вторичных метаболитов в органах может достигать значительного уровня. Показано, что многие из них действительно утилизируются клеткой: при определенных условиях алкалоиды могут служить источником азота, фенольные соединения — субстратами дыхания. По всей видимости, ряд вторичных метаболитов выполняет эту функцию, однако в большинстве случаев после образования они не реутилизируются, а накапливаются в клетках или специальных структурах, либо экскретируются.

Довольно своеобразной стала гипотеза относительно «первичности» всех вторичных метаболитов. Согласно этому представлению мы просто еще не знаем, в каких важных процессах они участвуют. Исходной точкой для такой идеи было открытие шикиматного пути синтеза ароматических соединений. С его открытием много «типично вторичных» соединений – например, хинная, дегидрохинная, шикимовая кислоты – автоматически перешли в разряд первичных. Очевидно, что если эта гипотеза и справедлива, то лишь для очень немногих веществ, так как основной признак вторичных метаболитов – не обязательное присутствие в каждой растительной клетке — справедлив для большинства соединений.

Наибольшее признание в настоящее время получила гипотеза о защитной роли вторичных соединений. Систему защиты растения от биотических стрессов образно можно представить в виде «кругов обороны» и, в зависимости от опасности патогена, растение последовательно использует соответствующие «круги».

2 Функции вторичных метаболитов

Многие вторичные метаболиты выполняют функции конститутивных, полуиндуцибельных или индуцибельных защитных соединений, и хотя они представляют только часть сложной системы защиты растений, но эта часть довольно важная.

Хорошо известно, что многие из вторичных метаболитов активно участвуют в размножении растений. Флавоноиды, прежде всего антоцианы, беталаины, каротиноиды, обеспечивают окраску цветков и плодов, привлекающую опылителей цветков и распространителей семян. Метилбензоат (метилированная бензойная кислота) – аттрактант для насекомых.

Ряд вторичных метаболитов растения могут использовать в качестве «нападающих факторов». Например, находящиеся среди экзометаболитов корней бархатцев тиофены останавливают прорастание семян конкурирующих видов. Юглон, который образуется в опавших листьях грецкого ореха за счет гликозидаз почвенных микробов, достаточно токсичен. Он подавляет развитие патогенной микрофлоры почвы и прорастание семян других видов.

Ряд флавоноидов используются бобовыми растениями как сигналы при формировании ризобиольного симбиоза и арбускулярной микоризы.

В целом можно сказать, что основная функция вторичных метаболитов в растениях – экологическая в широком смысле. Это те биохимические «рычаги», которыми прикрепленный организм – растение – решает множество экологических проблем на протяжении всей своей жизни.

3 Группы защитных соединений растений (конститутивные, полуиндуцибельные и индуцибельные)

Все защитные соединения можно разделить на три группы — конститутивные, полуиндуцибельные и индуцибельные.

Конститутивные соединения постоянно присутствуют в тканях и органах растения и относятся к «первому кругу» обороны. Они, как правило, обладают широким спектром активности (антимикробной, фунгицидной, инсектицидной), но уровень активности невысок. Эти соединения не могут накапливаться в больших количествах прежде всего из-за своей токсичности и часто локализуются в мертвых тканях (например, корке).

Полуиндуцибельные соединения находятся в тканях в виде неактивного предшественника и после соответствующего сигнала или воздействия быстро превращаются в активные вещества. Эти соединения часто работают на «втором круге» обороны, образующиеся соединения, как правило, более токсичны, чем конститутивные. Поскольку предшественник нетоксичен, его концентрация в тканях может быть достаточно высокой. Система получения активного соединения, как правило, основана на компартментации процесса. Неактивный предшественник обычно располагается в вакуоле клетки или периплазматическом пространстве, тогда как фермент, осуществляющий его перевод в активную форму, – в цитозоле. Возможна компартментация на уровне ткани. В этом случае предшественник может находиться в идиобластах, а ферменты его активации – в соседних клетках. При нарушении целостности клетки или ткани (за счет прямого повреждения «агрессором» либо в процессе патогенеза) субстрат становится доступным для фермента и быстро образуется токсичное соединение.

Наконец, индуцибельные соединения обычно участвуют в работе «третьего круга» обороны. Они характеризуются очень высокой токсичностью и формируются de novo в результате разворачивания процесса патогенеза. Их образование обычно запускается в результате работы сигнальных систем клетки, которые включают гены ферментов их синтеза. Многие вторичные метаболиты являются важнейшими участниками каждого из «кругов обороны» растения.

4 Контитутивные защитные соединения растений

Среди вторичных метаболитов практически любого класса можно обнаружить конститутивные защитные соединения. Например, монотерпены камфен и мирцен представляют собой инсектициды, ментол и α-пинен — реппеленты. Многие дитерпеноиды, входящие в состав смол, обладают бактерицидной и фунгицидной активностью. Карденолиды и многие алкалоиды – мощные яды для травоядных животных. Экдистериоды относятся к инсектицидам. Гликоалкалоиды пасленовых обладают широким спектром активности.

Основная проблема для накопления ощутимых количеств ядовитых веществ – их токсичность для самого растения. Небелковые аминокислоты в этом аспекте – почти идеальные конститутивные защитные соединения («почти» – поскольку белоксинтезирующая система некоторых насекомых «научилась» различать белковые аминокислоты от их небелковых аналогов). Следовательно, для них растения, содержащие соответствующие небелковые аминокислоты, перестают быть ядовитыми. Более того, такие насекомые эффективно используют эти аминокислоты против своих врагов, поэтому питаются только такими растениями. Избежать токсичности конститутивных защитных соединений можно, например, если «хранить» их в специальных структурах либо выделять на поверхность растения или в окружающую среду. Видимо этим объясняется высокая концентрация вторичных соединений в идиобластах, смоляных ходах, масляных и камедиевых каналах, млечниках. Предельный случай – выделение летучих соединений, что характерно для эфирных масел. Большинство их компонентов обладает антимикробными, фунгицидными или реппелентными свойствами. Подобная стратегия позволяет создавать «защитный ореол» вокруг растения (эффективнее – вокруг группы близкорастущих растений, как в хвойном лесу) и «обезвреживать» патогены на «дальних подступах». Однако такой подход требует больших энергетических и конструктивных затрат.

5 Полуиндуцибельные соединения. Система конститутивных и полуиндуцибельных защитных соединений

Полуиндуцибельные соединения. Достаточно часто вторичные метаболиты выступают в роли полуиндуцибельных соединений. В этой системе часто используются характерные модификации молекул вторичных метаболитов, связанные с изменением их биологической активности. Обычно неактивными предшественниками являются гликозилированные формы соединений. К полуиндуцибельным защитным веществам относятся, например, цианогенные гликозиды, глюкозинолаты, гликозиды о-коричных кислот. Для них характерно присутствие гликозида в вакуоле, а гидролизующего фермента — в цитоплазме или клеточной стенке. После нарушения целостности тонопласта происходит гидролиз и быстро образуется токсичное или активное соединение — синильная кислота, нитрил или кумарин.

В растениях встречается целая система конститутивных и полуиндуцибельных защитных соединений. Например, спиростаноловые стероидные гликозиды действуют как конститутивные защитные вещества; они нерастворимы в воде и обладают фунгицидной, атимикробной активностью, а также цитотоксическими свойствами. Фуростаноловые гликозиды растворимы в воде и не токсичны. Перевод фуростаноловых гликозидов в спиростаноловые осуществляется одностадийной реакцией – отщеплением глюкозного фрагмента при С26 с участием специфичной β-гликозидазы. Стероидные гликозиды синтезируются в листьях растения в фуростаноловой форме. Затем они транспортируются по всему растению и накапливаются в идиобластах эпидермиса листьев и стеблей. Основная масса гликозидов транспортируется в корневище, где гликозидаза переводит их в спиростаноловую (активную) форму. В надземных органах фуростаноловые гликозиды находятся в идиобластах, а специфичная гликозидаза располагается поблизости (обычно в мезофилле листа). При повреждении ткани очень быстро образуются спиростаноловые гликозиды. Этот пример иллюстрирует принцип пространственной дифференциации защитных механизмов: в корневище (органе вегетативного размножения) в большом количестве присутствует активная форма соединения, тогда как в надземных, активно работающих органах эффективнее оказывается стратегия с использованием полуиндуцибельных защитных соединений.

6 Индуцибельные соединения. Фитоалексины

Вторичные метаболиты, участвующие в работе третьего «круга обороны», где происходит индукция синтеза мощных защитных веществ, носят название фитоалексинов. Их образование – важнейшая стадия реакции сверхчувствительности. Фитоалексины никогда не присутствуют в здоровом растении, и их синтез начинается только в ответ на инфекцию. Развивающиеся события можно представить следующим образом.

Любой организм, в том числе патоген, выделяет множество экзометаболитов – продуктов нормальной жизнедеятельности. На ряд экзометаболитов патогена (например, патогенного гриба) у растений в процессе коэволюции выработались специальные рецепторы. Такие экзометаболиты патогена получили название элиситоров. Они могут иметь разную химическую природу, но обязательно должны быть специфичными для данного патогена. К элиситорам относятся фрагменты клеточной стенки гриба, ферменты, выделяемые им для разрушения растительной клеточной стенки или кутикулы. Связывание элиситоров с соответствующими рецепторами запускает ряд сигнальных систем растительной клетки – прежде всего пероксидазную, NO-оксидазную и липоксигеназную. Их работа приводит к парадоксальному на первый взгляд эффекту – гибели клетки. Эта реакция получила название реакции сверхчувствительности (так как клетки погибают не от прямого воздействия патогена, а только при получении информации о его приближении). В результате гибели клеток разрушаются полимеры клеточных стенок, ряд образовавшихся фрагментов оказываются олигосахаринами, т. е. сигнальными молекулами. В частности, олигосахаринами являются фрагменты ксилоглюканов, содержащие 7-9 углеводных остатков, из которых один обязательно должен быть фукозой. Клетки, расположенные рядом с погибшими, имеют рецепторы к олигосахаринам. После связывания олигосахаринов с рецепторами в этих клетках также включаются сигнальные системы. Благодаря им активируются гены, отвечающие за синтез фитоалексинов. Однако фитоалексины в силу своей чрезвычайной токсичности не накапливаются в живых клетках, а сразу транспортируются в мертвые клетки очага сверхчувстительности. Таким образом, к «приходу» патогена в мертвых клетках должны накопиться высокие концентрации сильных ядов. Если растение успевает это сделать, гриб погибает. Таким образом, стратегия реакции сверхчувствительности – гибель части во имя целого – оказывается вполне целесообразной.

Фитоалексинами могут быть соединения различных классов вторичных метаболитов. К сесквитерпеноидным фитоалексинам относятся ришитин и любимин (пасленовые, в частности картофель), гемигоссипол (мальвовые), ипомеамарон (вьюнковые), к дитерпеноидным фитоалексинам – касбен (клещевина). Довольно часто фитоалексины представлены фенольными соединениями, такими как стильбены, изофлавоноиды. Последние почти исключительно используются в семействе Бобовые. Фитоалексинами являются ацетиленовые производные сложноцветных сафинол и виероновая кислота (рисунок 11.1).

Рисунок. 11.1 – Структура некоторых фитоалексинов

prosdo.ru

Сведения об образовательной организации

Полезные ссылки

Безопасность

Противодействие коррупции

Доступная среда

Карта сайта

НСОКО

Первичный и вторичный метаболизм в растениях и их продукты. Вторичные метаболиты растений

Продукты (вещества) вторичного метаболизма растений

Продукты вторичного метаболизма

Алкалоиды

Антраценпроизводные

Витанолиды

Гликозиды

Изопреноиды

Терпены и терпеноиды

Сердечные гликозиды

Ксантоны

Кумарины

Лигнаны

Лигнины

Меланины

Нафтохиноны

Сапонины

Стероиды

Стильбены

Танниды

Фенольные соединения

Фитонциды

Флавоноиды

Хромоны

Экдистероиды

Эфирные масла

53. Признаки вторичных метаболитов. Принципы классификации вторичных метаболитов. Основные группы вторичных метаболитов.

54. Локализация вторичных метаболитов в растении. Функции вторичных метаболитов.

Первичный и вторичный метаболизм в растениях и их продукты

Первичный и вторичный метаболизм

Вещества вторичного метаболизма — Мегаобучалка

Вторичные метаболиты растений - PDF

10класс Биология погружение 3

ТЕМА «Энергетический обмен»

Лекция 4. Световая стадия фотосинтеза

11 класс Вариант 2. Задание 1

БЛОК 2 Клетка как биологическая система.

ВВЕДЕНИЕ ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ

Тест по биологии Фотосинтез 9 класс

Тема проекта: Природные индикаторы

Строение растительной клетки

Программа дисциплины

Азотсодержащие соединения

Углеводы Углеводы Углеводы

ID_1064 1/5 neznaika.pro

ГОРМОНАЛЬНАЯ СИСТЕМА РЕГУЛЯЦИИ У РАСТЕНИЙ

ID_2853 1/6 neznaika.pro

γ-пирон бензо-γ-пирон флавон

являются живые организмы, как современные, так и, процессы, которые в них происходят, а также их и группировки. Вирусология 4, 6, 8

Энергетический обмен

1. Теоретические основы химии.

1. Пояснительная записка:

1. Цель и задачи программы

Вторичный метаболизм растений

Вторичный метаболизм растений

Смотрите также