Лекарственные растения, которые могут вам очень навредить! Пирролизидиновые алкалоиды растения
Лекарственные растения, которые могут вам очень навредить!
Все чаще хочется обойтись без химического мира лекарств и заменить их лекарственными травами. Широкое очень длительное использование лекарственных трав способствовало и способствует формированию мнения о том, что они безвредны и относятся к натуральным целебным средствам. К сожалению, это не всегда соответствует действительности.
Однако во многих случаях в результате замены лекарственных препаратов на лекарственные растения вреда может оказаться больше, чем пользы. Природные лекарственные травяные чаи, некоторые препараты, содержащие лекарственные растения многие охотно принимаю, и не только, когда заболевают, но и с оздоровительными целями. Как заваривать лекарственные растения, настаивать, употреблять, от каких болезней помогают всегда можно найти на просторах.
Оказалось, что царство природы не сплошь целебно, а иногда и коварно. При проверке более чем 220 видов имеющихся в широкой продаже травяных чаев во многих из них обнаружено неожиданно высокое содержание пирролизидиновых алкалоидов.
Пирролизидиновые алкалоиды
Пирролизидиновые алкалоиды синтезируются многими растениями в качестве средства защиты от вредителей. По токсичности для человека некоторые из этих субстанций превосходят все искусственно производимые пестициды. Всего же учеными зарегистрировано свыше 500 пирролизидиновых алкалоидов в более чем 6 тыс. видов растений. Вот некоторые из них.
Ламинария
Пищевое растение ламинария содержит алкалоиды пирролизина, оказывающие тератогенное действие на плод, вызывают гиперандрогению и симптомокомплекс, характеризующийся появлением мужских черт: изменяется тип телосложения и тембр голоса, появляется повышенное оволосение тела и др.
Ламинария запрещена к использованию во время беременности!
Кроме ламинарии алкалоиды пирролизидина присутствуют и в других широко известных и применяемых травах: окопник лекарственный (живокость, расстрел), мать-и-мачеха, барбарис, цимицифуга обыкновенная (клопогон, воронец, змеиный корень), дымянка аптечная, можжевельник обыкновенный, полынь обыкновенная, дикий ямс, мята болотная, бурачник лекарственный (огуречная трава), белокопытник, крестовник Якова или якобея обыкновенная (лат. Senecio jacobaea) и крестовник обыкновенный (лат. Senecio vulgaris), кипрей узколистный (иван-чай, шалфей полевой, русский чай, копорский чай, курильский чай, хамерион узколистный), чернокорень лекарственный (крысогон), дубровник пурпуровый (германдер), воробейник краснокорневой.
Алкалоиды пирролизидина оказывают токсическое воздействие на многие органы и системы, но печень является основной мишенью их действия. Поражение печени проявляется характерным токсическим поражением мелких печеночных вен с разрастанием внутренней оболочки печеночных вен, часто с присоединением тромбозов, что ведет к полному закрытию просвета вены и нарушению оттока крови из печени. В различных участках печени развивается застой сдавливанием печеночных клеток до полного их исчезновения и разрастания коллагеновых волокон в соединительной ткани. Печень увеличивается в размерах.
Также увеличиваются размеры эритроцитов, и они легко разрушаются, сокращается время жизни эритроцитов (разрушаются до 50%, в норме около 20%), в связи с этим уменьшается число эритроцитов, а гемоглобин повышается. Повышенное разрушение эритроцитов приводит к повышению непрямого билирубина.
Алкалоиды пирролизидина вызывают поражения сердечно-сосудистой системы и легочной системы, что связано со способностью алкалоидов пирролизидина вызывать разрастание (пролиферацию) эндотелиальных клеток, увеличение объема (гипертрофию) среднего слоя артериальных сосудов, легочную гипертензию, увеличение объема правого желудочка и легочное сердце.
Существуют пирролизидиновые алкалоиды, применяемые в медицине. Наибольшее значение среди них имеет платифиллин, содержащиеся в растениях рода крестовник. Эти препараты оказывают холинолитическое и спазмолитическое действие и широко применяются при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, артериальной гипертензии.
Проблема отравления пирролизидиновыми алкалоидами еще и в том, что в отличие от отравления ядовитыми грибами или ягодами, которое обычно дает о себе знать уже спустя час-другой, а отравление пирролизидиновыми алкалоидами может оставаться незамеченным годами, т.к. очень малые дозы яда поступают в организм регулярно на протяжении многих лет.
Существуют пирролизидиновые алкалоиды, применяемые в медицине. Наибольшее значение среди них имеет платифиллин, содержащиеся в растениях рода крестовник. Эти препараты оказывают холинолитическое и спазмолитическое действие и широко применяются при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, артериальной гипертензии.
Желательно исключить возможность попадания пирролизидиновых алкалоидов в организм, особенно важно полностью исключить употребление растений, содержащих опасный алкалоид, оказывающий тератогенное (повреждающее) действие на плод, у беременных женщин.
С применением растительных продуктов в пищу надо быть осторожным. Многие из них не так безобидны, как мы привыкли считать, и за полезными свойствами известных и часто используемых растений может таиться скрытая угроза.
К этой теме мы будем возвращаться еще не раз, так как существует огромное количество различных повреждающих веществ в растениях, которые мы едим.
mediarupor.ru
Лекарственные растения, которые могут вам очень навредить!
Все чаще хочется обойтись без химического мира лекарств и заменить их лекарственными травами. Широкое очень длительное использование лекарственных трав способствовало и способствует формированию мнения о том, что они безвредны и относятся к натуральным целебным средствам. К сожалению, это не всегда соответствует действительности.
Однако во многих случаях в результате замены лекарственных препаратов на лекарственные растения вреда может оказаться больше, чем пользы. Природные лекарственные травяные чаи, некоторые препараты, содержащие лекарственные растения многие охотно принимаю, и не только, когда заболевают, но и с оздоровительными целями. Как заваривать лекарственные растения, настаивать, употреблять, от каких болезней помогают всегда можно найти на просторах.
Оказалось, что царство природы не сплошь целебно, а иногда и коварно. При проверке более чем 220 видов имеющихся в широкой продаже травяных чаев во многих из них обнаружено неожиданно высокое содержание пирролизидиновых алкалоидов.
Пирролизидиновые алкалоиды
Пирролизидиновые алкалоиды синтезируются многими растениями в качестве средства защиты от вредителей. По токсичности для человека некоторые из этих субстанций превосходят все искусственно производимые пестициды. Всего же учеными зарегистрировано свыше 500 пирролизидиновых алкалоидов в более чем 6 тыс. видов растений. Вот некоторые из них.
Ламинария
Пищевое растение ламинария содержит алкалоиды пирролизина, оказывающие тератогенное действие на плод, вызывают гиперандрогению и симптомокомплекс, характеризующийся появлением мужских черт: изменяется тип телосложения и тембр голоса, появляется повышенное оволосение тела и др.
Ламинария запрещена к использованию во время беременности!
Кроме ламинарии алкалоиды пирролизидина присутствуют и в других широко известных и применяемых травах: окопник лекарственный (живокость, расстрел), мать-и-мачеха, барбарис, цимицифуга обыкновенная (клопогон, воронец, змеиный корень), дымянка аптечная, можжевельник обыкновенный, полынь обыкновенная, дикий ямс, мята болотная, бурачник лекарственный (огуречная трава), белокопытник, крестовник Якова или якобея обыкновенная (лат. Senecio jacobaea) и крестовник обыкновенный (лат. Senecio vulgaris), кипрей узколистный (иван-чай, шалфей полевой, русский чай, копорский чай, курильский чай, хамерион узколистный), чернокорень лекарственный (крысогон), дубровник пурпуровый (германдер), воробейник краснокорневой.
Алкалоиды пирролизидина оказывают токсическое воздействие на многие органы и системы, но печень является основной мишенью их действия. Поражение печени проявляется характерным токсическим поражением мелких печеночных вен с разрастанием внутренней оболочки печеночных вен, часто с присоединением тромбозов, что ведет к полному закрытию просвета вены и нарушению оттока крови из печени. В различных участках печени развивается застой сдавливанием печеночных клеток до полного их исчезновения и разрастания коллагеновых волокон в соединительной ткани. Печень увеличивается в размерах.
Также увеличиваются размеры эритроцитов, и они легко разрушаются, сокращается время жизни эритроцитов (разрушаются до 50%, в норме около 20%), в связи с этим уменьшается число эритроцитов, а гемоглобин повышается. Повышенное разрушение эритроцитов приводит к повышению непрямого билирубина.
Алкалоиды пирролизидина вызывают поражения сердечно-сосудистой системы и легочной системы, что связано со способностью алкалоидов пирролизидина вызывать разрастание (пролиферацию) эндотелиальных клеток, увеличение объема (гипертрофию) среднего слоя артериальных сосудов, легочную гипертензию, увеличение объема правого желудочка и легочное сердце.
Существуют пирролизидиновые алкалоиды, применяемые в медицине. Наибольшее значение среди них имеет платифиллин, содержащиеся в растениях рода крестовник. Эти препараты оказывают холинолитическое и спазмолитическое действие и широко применяются при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, артериальной гипертензии.
Проблема отравления пирролизидиновыми алкалоидами еще и в том, что в отличие от отравления ядовитыми грибами или ягодами, которое обычно дает о себе знать уже спустя час-другой, а отравление пирролизидиновыми алкалоидами может оставаться незамеченным годами, т.к. очень малые дозы яда поступают в организм регулярно на протяжении многих лет.
Существуют пирролизидиновые алкалоиды, применяемые в медицине. Наибольшее значение среди них имеет платифиллин, содержащиеся в растениях рода крестовник. Эти препараты оказывают холинолитическое и спазмолитическое действие и широко применяются при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, артериальной гипертензии.
Желательно исключить возможность попадания пирролизидиновых алкалоидов в организм, особенно важно полностью исключить употребление растений, содержащих опасный алкалоид, оказывающий тератогенное (повреждающее) действие на плод, у беременных женщин.
С применением растительных продуктов в пищу надо быть осторожным. Многие из них не так безобидны, как мы привыкли считать, и за полезными свойствами известных и часто используемых растений может таиться скрытая угроза.
К этой теме мы будем возвращаться еще не раз, так как существует огромное количество различных повреждающих веществ в растениях, которые мы едим.
polonsil.ru
Пирролизидиновые алкалоиды - это... Что такое Пирролизидиновые алкалоиды?
Пирролизидиновые алкалоиды — группа азотсодержащих алкалоидов преимущественно растительного происхождения, содержащие в своей молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены пирролизидиновые алкалоиды в 14 семействах растений, а также в организмах животных . Наиболее богаты данными алкалоидами растения родов Бузульник (Ligularia) и Крестовник (Senecio) из семейства Астровые, Чернокорень (Cynoglossum), Гелиотроп (Heliotropium) и Трахелантус (Trachelanthus) из семейства Бурачниковые, Кротолярия (Crotolaria) из семейства Бобовые.
Всего они найдены примерно в 250 видах растений[1].Биосинтетическим предшественником служит диамин — кадаверин. Одна его молекула окисляется до гаммма-аминомасляного альдегида, который, реагируя с неизмененным амином, образует шиффово основание. Из него пирролизидины образуются путем последующих реакций окисления, восстановления и циклизации. Обычно растительные пирролизидиновые алкалоиды обладают структурой сложных неинновых спиртов с одно (гелиотрин) или двухосновными полифункциональными нециновыми кислотами.
Классификация
Пирролизидиновые алкалоиды принято разделяют на три группы[1]:
Неэфирные алкалоиды являются обычно вязкими жидкостями или низкоплавкие кристаллами, хорошо раствовривыми в воде и органических растворителях и сильных основаниях. К ним относятся, в частности, гелиотридин, трахелантамидин, 1-метилен-7-гидроксипирролизидин.
Эфиры монокарбоновых кислот представляют собой вязкие жидкости или кристаллические низкоплавкие вещества; умеренно растворивые в воде и органических растворителях; основания средней силы; часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин, линделофин и саррацин.
Макроциклические диэфиры представляют собой кристаллические высокоплавкие вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях; слабые основания. данная группа включает, например, платифиллин и триходесмин. Некоторые макроциклические пирролизидиновые алкалоиды — сложные эфиры, образованные с участием отонецина или дигидропирролизинона. Среди пирролизидиновых алкалоидов имеются хлорсодержащие алкалоиды, например лолидин[1].
Часто растительные алколоиды пирролизидина присутствуют в виде N-оксидов. Преобладающее большинство пирролизидиновых алкалоидов являются веществами с высокой биологической активностью, но обладают высокой токсичностью особенно дня печени человека[2]. Некоторые другие проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензивные свойства.
Канцерогенные и гепатотоксические свойства пирролизидиновых алкалоидов проявляются в результате летального синтеза, и образующиися в печени при метаболизме пирролизидинов резонансно стабилизированный катион способен атаковать биологические нуклеофилы — белки и нуклеиновые кислоты, повреждая их структуру.
Использование в медицине
Существуют пирролизидиновые алкалоиды, применяемые в медицине. Наибольшее значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник. Платифиллин представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 129 °С; хорошо растворим в хлороформе, хуже — в этаноле, бензоле, ацетоне, не растворим в воде. Образует пикрат, иодметилат, битартрат.
Саррацин представляет собой бесцветные кристаллы, с температурой плавдения 51-52 °C,; хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо растворим в воде. Образует пикрат, битартрат.
Сырьем для промышленного получения данных алкалоидов служат Крестовник широколистный (Sonecio platiphyllus) и Крестовник косозубчатый (Sonecio sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холинолитическое и спазмолитическое действие и широко применяются при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, артериальной гипертензии[1][3].
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 Садритдинов Ф. С., в кн.: Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979;
- ↑ Radominska-Pandya, A (2010). «Invited Speakers». Drug Metabolism Reviews 42 (1):
- ↑ Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968;
dic.academic.ru
Пирролизидиновые алкалоиды — WiKi
Пирролизидиновые алкалоиды — группа алкалоидов преимущественно растительного происхождения, содержащие в своей молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены пирролизидиновые алкалоиды в 14 семействах растений, а также в организмах животных. Наиболее богаты данными алкалоидами растения родов Бузульник (Ligularia) и Крестовник (Senecio) из семейства Астровые, Чернокорень (Cynoglossum), Гелиотроп (Heliotropium) и Трахелантус (Trachelanthus) из семейства Бурачниковые, Кротолярия (Crotolaria) из семейства Бобовые. Всего они найдены примерно в 250 видах растений[1].
Биосинтетическим предшественником служит диамин — кадаверин. Одна его молекула окисляется до гамма-аминомасляного альдегида, который, реагируя с неизмененным амином, образует шиффово основание. Из него пирролизидины образуются путём последующих реакций окисления, восстановления и циклизации. Обычно растительные пирролизидиновые алкалоиды обладают структурой сложных неинновых спиртов с одно- (гелиотрин) или двухосновными полифункциональными нециновыми кислотами.
Классификация
Пирролизидиновые алкалоиды принято разделяют на три группы[1]:
Неэфирные алкалоиды являются обычно вязкими жидкостями или низкоплавкие кристаллами, хорошо раствовривыми в воде и органических растворителях и сильных основаниях. К ним относятся, в частности, гелиотридин, трахелантамидин, 1-метилен-7-гидроксипирролизидин.
Эфиры монокарбоновых кислот представляют собой вязкие жидкости или кристаллические низкоплавкие вещества; умеренно растворимые в воде и органических растворителях; основания средней силы; часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин, линделофин и саррацин.
Макроциклические диэфиры представляют собой кристаллические высокоплавкие вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях; слабые основания. данная группа включает, например, платифиллин и триходесмин. Некоторые макроциклические пирролизидиновые алкалоиды — сложные эфиры, образованные с участием отонецина или дигидропирролизинона. Среди пирролизидиновых алкалоидов имеются хлорсодержащие алкалоиды, например лолидин[1].
Часто растительные алколоиды пирролизидина присутствуют в виде N-оксидов. Преобладающее большинство пирролизидиновых алкалоидов являются веществами с высокой биологической активностью, но обладают высокой токсичностью особенно для печени человека[2]. Некоторые другие проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензивные свойства.
Канцерогенные и гепатотоксические свойства пирролизидиновых алкалоидов проявляются в результате летального синтеза, и образующийся в печени при метаболизме пирролизидинов резонансно стабилизированный катион способен атаковать биологические нуклеофилы — белки и нуклеиновые кислоты, повреждая их структуру.
Использование в медицине
Существуют пирролизидиновые алкалоиды, применяемые в медицине. Наибольшее значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник. Платифиллин представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 129 °С; хорошо растворим в хлороформе, хуже — в этаноле, бензоле, ацетоне, не растворим в воде. Образует пикрат, иодметилат, битартрат.
Саррацин представляет собой бесцветные кристаллы, с температурой плавления 51-52 °C; хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо растворим в воде. Образует пикрат, битартрат.
Сырьем для промышленного получения данных алкалоидов служат Крестовник широколистный (Sonecio platiphyllus) и Крестовник косозубчатый (Sonecio sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холинолитическое и спазмолитическое действие и широко применяются при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, артериальной гипертензии[1][3].
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 Садритдинов Ф. С., в кн.: Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979;
- ↑ Radominska-Pandya, A (2010). «Invited Speakers». Drug Metabolism Reviews 42 (1):
- ↑ Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968;
ru-wiki.org
Травяные чаи содержат опасные для здоровья пирролизидиновые алкалоиды
Травяные чаи принято считать целебными, однако проверка, проведенная Институтом по оценке рисков в Берлине, выявила в них опасные для здоровья пирролизидиновые алкалоиды.
В сознании большинства людей травяные чаи давно и прочно ассоциируются с такими понятиями как "лечебный", "целебный", "оздоровительный". Интернет забит рекомендациями по сбору трав и рецептами приготовления чаев и настоев от самых разных болезней и недугов. Тем большую тревогу вызвало теперь предостережение, с которым выступил берлинский Федеральный институт по оценке рисков при министерстве защиты прав потребителей, продовольствия и сельского хозяйства Германии. Ведомство сообщило, что провело проверку более чем 220 видов имеющихся в широкой продаже травяных чаев и во многих из них обнаружило неожиданно высокое содержание пирролизидиновых алкалоидов.
Речь идет о группе химических соединений растительного происхождения, обладающих канцерогенными свойствами. Если же иметь в виду, что этот берлинский институт до сих пор не был замечен в склонности к паникерству, то к его предостережению следует отнестись весьма серьезно.
Канцерогены в салатах и соусах
Пирролизидиновые алкалоиды синтезируются многими растениями в качестве средства защиты от вредителей. По эффективности, а значит, по токсичности, некоторые из этих субстанций превосходят все искусственно производимые пестициды. Всего же учеными зарегистрировано свыше 500 пирролизидиновых алкалоидов в более чем шести тысячах видов растений.
Типичным примером такого растения может служить огуречная трава, говорит Тилль Бойерле (Till Beuerle), научный сотрудник Института фармацевтической биологии при Техническом университете Брауншвейга: "Огуречник - Borago officinalis. Пирролизидиновые алкалоиды обнаруживаются во всех частях растения - и в корнях, и в стебле, и в листьях, и в цветках. Культивируется как ценный медонос. Однако молодые листья огуречника находят применение и в домашней кулинарии: они входит в состав франкфуртского зеленого соуса, их добавляют в салаты и винегреты. Но никто точно не знает, сколько канцерогенных пирролизидиновых алкалоидов попадает при этом в пищу".
Руккола с примесью крестовника
К наиболее широко распространенным растениям с высоким содержанием пирролизидиновых алкалоидов относятся крестовник обыкновенный, якобея обыкновенная, окопник, мать-и-мачеха. Пусть они в большинстве своем и не используются напрямую в кулинарии, но опасность для человека представляют все равно.
Уже в 2009 году немало шума наделала история с обнаружением в одном из супермаркетов упаковки рукколы с примесью крестовника. "Листья рукколы очень похожи на листья крестовника обыкновенного, - говорит Тилль Бойерле. - Даже если разложить их рядом на две кучки, разницу заметит только специалист. А уж если они перемешаны, тут и ботанику рассортировать их будет непросто. Рядовой же потребитель вообще не увидит, что к рукколе примешаны посторонние листья. А ведь они не просто посторонние, а весьма ядовитые".
Медленное, но верное отравление
Впрочем, та давняя история - случай, видимо, единичный. А вот случайное поедание богатых пирролизидиновыми алкалоидами растений пасущимся скотом - судя по всему, явление весьма распространенное, чтобы не сказать - массовое. Такое медленное, но верное отравление вызывает у животных со временем цирроз печени. А еще канцерогены могут с молоком и мясом попасть в организм человека...
Могут, но попадают ли? Трудно сказать: этот вопрос практически не изучен. Ученым известны далеко не все пирролизидиновые алкалоиды, многие пока не поддаются выявлению в лаборатории. Проблема еще и в том, что - в отличие от отравления ядовитыми грибами или ягодами, которое обычно дает о себе знать уже спустя час-другой, - отравление пирролизидиновыми алкалоидами может оставаться незамеченным годами. "Это скорее можно сравнить с курением - говорит Тилль Бойерле, - то есть речь идет об очень малых дозах яда, поступающих в организм регулярно на протяжении многих лет. Поэтому необходимо, с одной стороны, просвещать потребителей, а с другой, исключить возможность попадания пирролизидиновых алкалоидов в пищевую цепочку".
Свой мед лучше чужого
Отдельный вопрос - присутствие пирролизидиновых алкалоидов в меде. По словам ученого, немецкий, да и вообще европейский мед почти не содержит этих канцерогенов, а вот импортный товар - прежде всего, из Южной Америки, Австралии и Новой Зеландии, - действительно может оказаться не слишком полезным для здоровья.
Поэтому Институт по оценке рисков рекомендует тем, кто привык есть много меда, а также детям, беременным и кормящим матерям, отдавать предпочтение европейскому продукту и почаще менять марку меда. Это снизит вероятность опасного отравления. Только не надо думать, будто подобные рекомендации - это мера по "поддержке отчественного производителя": в их основе лежат результаты сугубо научного исследования.
Знать меру и менять сорта
Но вернемся к тому, с чего начали: к травяным чаям. Альфонсо Лампен (Alfonso Lampen), возглавляющий в берлинском ведомстве отдел безопасности продуктов питания, особо подчеркивает, что проведенное исследование травяных чаев не являлось репрезентативным, а потому отказывается назвать те сорта, в которых обнаружилось наиболее высокое содержание пирролизидиновых алкалоидов. Классические чаи и вовсе были представлены только несколькими сортами, что не позволяет делать сколько-нибудь серьезные выводы. Можно отметить лишь, что меньше всего канцерогенов оказалось в зеленом чае и что рассыпные чаи в среднем безопаснее, чем чаи в пакетиках.
Что же касается рекомендаций для потребителей чая, то они ничем не отличаются от тех, что Институт по оценке рисков дал в отношении меда: соблюдать меру и часто менять сорт. Тем более что никаких нормативно-правовых документов, устанавливающих предельно допустимые концентрации пирролизидиновых алкалоидов в продуктах питания, ни в Германии, ни в Европе в целом пока не существует, а полностью исключить попадание в чай опасных примесей при его промышленном производстве едва ли удастся и впредь.
Владимир Фрадкин
webhnd.com по следам dw.de
webhnd.com
Пирролизидиновые алкалоиды Википедия
Пирролизидиновые алкалоиды — группа алкалоидов преимущественно растительного происхождения, содержащие в своей молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены пирролизидиновые алкалоиды в 14 семействах растений, а также в организмах животных. Наиболее богаты данными алкалоидами растения родов Бузульник (Ligularia) и Крестовник (Senecio) из семейства Астровые, Чернокорень (Cynoglossum), Гелиотроп (Heliotropium) и Трахелантус (Trachelanthus) из семейства Бурачниковые, Кротолярия (Crotolaria) из семейства Бобовые. Всего они найдены примерно в 250 видах растений[1].
Биосинтетическим предшественником служит диамин — кадаверин. Одна его молекула окисляется до гамма-аминомасляного альдегида, который, реагируя с неизмененным амином, образует шиффово основание. Из него пирролизидины образуются путём последующих реакций окисления, восстановления и циклизации. Обычно растительные пирролизидиновые алкалоиды обладают структурой сложных неинновых спиртов с одно- (гелиотрин) или двухосновными полифункциональными нециновыми кислотами.
Классификация
Пирролизидиновые алкалоиды принято разделяют на три группы[1]:
Неэфирные алкалоиды являются обычно вязкими жидкостями или низкоплавкие кристаллами, хорошо раствовривыми в воде и органических растворителях и сильных основаниях. К ним относятся, в частности, гелиотридин, трахелантамидин, 1-метилен-7-гидроксипирролизидин.
Эфиры монокарбоновых кислот представляют собой вязкие жидкости или кристаллические низкоплавкие вещества; умеренно растворимые в воде и органических растворителях; основания средней силы; часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин, линделофин и саррацин.
Макроциклические диэфиры представляют собой кристаллические высокоплавкие вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях; слабые основания. данная группа включает, например, платифиллин и триходесмин. Некоторые макроциклические пирролизидиновые алкалоиды — сложные эфиры, образованные с участием отонецина или дигидропирролизинона. Среди пирролизидиновых алкалоидов имеются хлорсодержащие алкалоиды, например лолидин[1].
Часто растительные алколоиды пирролизидина присутствуют в виде N-оксидов. Преобладающее большинство пирролизидиновых алкалоидов являются веществами с высокой биологической активностью, но обладают высокой токсичностью особенно для печени человека[2]. Некоторые другие проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензивные свойства.
Канцерогенные и гепатотоксические свойства пирролизидиновых алкалоидов проявляются в результате летального синтеза, и образующийся в печени при метаболизме пирролизидинов резонансно стабилизированный катион способен атаковать биологические нуклеофилы — белки и нуклеиновые кислоты, повреждая их структуру.
Использование в медицине
Существуют пирролизидиновые алкалоиды, применяемые в медицине. Наибольшее значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник. Платифиллин представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 129 °С; хорошо растворим в хлороформе, хуже — в этаноле, бензоле, ацетоне, не растворим в воде. Образует пикрат, иодметилат, битартрат.
Саррацин представляет собой бесцветные кристаллы, с температурой плавления 51-52 °C; хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо растворим в воде. Образует пикрат, битартрат.
Сырьем для промышленного получения данных алкалоидов служат Крестовник широколистный (Sonecio platiphyllus) и Крестовник косозубчатый (Sonecio sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холинолитическое и спазмолитическое действие и широко применяются при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, артериальной гипертензии[1][3].
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 Садритдинов Ф. С., в кн.: Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979;
- ↑ Radominska-Pandya, A (2010). «Invited Speakers». Drug Metabolism Reviews 42 (1):
- ↑ Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968;
wikiredia.ru
Пирролизидиновые алкалоиды — Википедия
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Пирролизидиновые алкалоиды — группа алкалоидов преимущественно растительного происхождения, содержащие в своей молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены пирролизидиновые алкалоиды в 14 семействах растений, а также в организмах животных. Наиболее богаты данными алкалоидами растения родов Бузульник (Ligularia) и Крестовник (Senecio) из семейства Астровые, Чернокорень (Cynoglossum), Гелиотроп (Heliotropium) и Трахелантус (Trachelanthus) из семейства Бурачниковые, Кротолярия (Crotolaria) из семейства Бобовые. Всего они найдены примерно в 250 видах растений[1].
Биосинтетическим предшественником служит диамин — кадаверин. Одна его молекула окисляется до гамма-аминомасляного альдегида, который, реагируя с неизмененным амином, образует шиффово основание. Из него пирролизидины образуются путём последующих реакций окисления, восстановления и циклизации. Обычно растительные пирролизидиновые алкалоиды обладают структурой сложных неинновых спиртов с одно- (гелиотрин) или двухосновными полифункциональными нециновыми кислотами.
Пирролизидиновые алкалоиды принято разделяют на три группы[1]:
Неэфирные алкалоиды являются обычно вязкими жидкостями или низкоплавкие кристаллами, хорошо раствовривыми в воде и органических растворителях и сильных основаниях. К ним относятся, в частности, гелиотридин, трахелантамидин, 1-метилен-7-гидроксипирролизидин.
Эфиры монокарбоновых кислот представляют собой вязкие жидкости или кристаллические низкоплавкие вещества; умеренно растворимые в воде и органических растворителях; основания средней силы; часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин, линделофин и саррацин.
Макроциклические диэфиры представляют собой кристаллические высокоплавкие вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях; слабые основания. данная группа включает, например, платифиллин и триходесмин. Некоторые макроциклические пирролизидиновые алкалоиды — сложные эфиры, образованные с участием отонецина или дигидропирролизинона. Среди пирролизидиновых алкалоидов имеются хлорсодержащие алкалоиды, например лолидин[1].
Часто растительные алколоиды пирролизидина присутствуют в виде N-оксидов. Преобладающее большинство пирролизидиновых алкалоидов являются веществами с высокой биологической активностью, но обладают высокой токсичностью особенно для печени человека[2]. Некоторые другие проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензивные свойства.
Канцерогенные и гепатотоксические свойства пирролизидиновых алкалоидов проявляются в результате летального синтеза, и образующийся в печени при метаболизме пирролизидинов резонансно стабилизированный катион способен атаковать биологические нуклеофилы — белки и нуклеиновые кислоты, повреждая их структуру.
Существуют пирролизидиновые алкалоиды, применяемые в медицине. Наибольшее значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник. Платифиллин представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 129 °С; хорошо растворим в хлороформе, хуже — в этаноле, бензоле, ацетоне, не растворим в воде. Образует пикрат, иодметилат, битартрат.
Саррацин представляет собой бесцветные кристаллы, с температурой плавления 51-52 °C; хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо растворим в воде. Образует пикрат, битартрат.
Сырьем для промышленного получения данных алкалоидов служат Крестовник широколистный (Sonecio platiphyllus) и Крестовник косозубчатый (Sonecio sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холинолитическое и спазмолитическое действие и широко применяются при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, артериальной гипертензии[1][3].
- ↑ 1 2 3 4 Садритдинов Ф. С., в кн.: Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979;
- ↑ Radominska-Pandya, A (2010). «Invited Speakers». Drug Metabolism Reviews 42 (1):
- ↑ Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968;
ru.wikiyy.com
.jpg)
