Алкалоиды растений. Распространение алкалоидов в растительном мире. Значение для жизни растений

Детский сад № 4 "Золотая рыбка"

город Карпинск Свердловской области

 

Действующие вещества растений - алкалоиды и гликозиды. Алкалоиды растений


это что такое? Свойства, примеры алкалоидов :: SYL.ru

Алкалоид - это органическая щелочь, получаемая из растений. Давно существует практика применения некоторых видов растений вовнутрь в форме порошка. Их действие на организм либо токсичное, либо целебное. В начале 19 века известные химики Робике и Сертюрнер выяснили, что реакция такова в связи с различным содержанием в них органических соединений, которые содержат азот, а вступая в реакции, ведут себя подобно щелочам. Сегодня алкалоиды растительного происхождения исчисляются десятками тысяч отдельных соединений.

Почему их так назвали?

По своим свойствам и поведению алкалоиды похожи на щелочные соединения, в частности, аммиачные, отсюда и возникло их название от латинского alkali - щелочные. Позднее произошло открытие - удалось получить органические щелочи искусственным путем. Тогда и появилось разделение алкалоидов на натуральные и синтетические. Тогда получение любых сложных органических соединений было вопросом времени, но за алкалоидами до сих сохраняется понятие органических аммиачных соединений, получаемых из растений.

Способы получения

В растительности алкалоиды находятся в форме соли и органических кислот. Суть всех способов получения их – это превращение органических солей в соли серной и соляной кислоты. После чего на полученную кислоту воздействуют с помощью извести или едкого натра. Получаются наполовину чистые алкалоиды. Реакции перекристаллизации или перегонки позволяют получить вещества без примесей. классификация алкалоидовДля второго метода высвобождения чистого вещества подходят только жидкие соединения, имеющие в своем составе азот, водород и углерод. Иные растительные алкалоиды состоят из тех же элементов и кислорода, они твердые, а потому способны изменять свою кристаллическую решетку только с помощью перекристаллизации.

Свойства

Свойства алкалоидов схожи со свойствами щелочей. Они беспрепятственно вступают в реакции с кислотами, не выделяя при этом воду. Аналогично себя ведет и аммиак, а также все аммиачные производные. Преимущественное количество алкалоидов не вступает в реакцию с водой, потому в качестве растворителей чаще применяют винный или сивушный алкоголь. Алкалоидные растворы имеют горький вкус, но не обладают запахом. С оптической точки зрения эти вещества способны вращать плоскость поляризации в правую и в левую стороны.

В процессе перегонки алкалоиды вступают в реакцию с едким кали при отсутствии воздуха, в результате получаются такие соединения, как карбазол, хиномен и пиридин, обладающие всеми свойствами аминов. В процессе реакций окисления - образуют кислоты, например, хинолин, в котором один водород замещается на карбоксильную группу.

На основании проведенных опытов ученые-химики выразили единое мнение о том, что натуральный алкалоид – это не что иное, как результат замещения водородных атомов в щелочах разнообразными оксид содержащими остатками растительного происхождения. Впервые об этом заговорил химик Вышнеградский.

История открытия

В 19 веке считалось, что вещества, получаемые из растений, не содержат в своем составе азот. Но в 1817 году немецким химиком Сертюрнером была произведена реакция выделения чистого алкалоида – морфия (или морфина, для получения которого использовали опийный мак), а затем и определены его химические свойства. алкалоид это

В 1818 и 1819 годах другими химиками из Франции - Каванту и Пельтье - были выделены бруцин и стрихнин из рвотного ореха и челибухи соответственно. В 1820 году эти же ученые вновь совершили прорыв и использовали хинное дерево для получения хинина и цинхонина. свойства алкалоидовВ последующие годы, вплоть до 1842, Пельтье и Каванту один за другим получали новый вид алкалоида. Например, применяемый активно в современном мире алкалоид – это кофеин. Также были открыты кониин, никотин, атропин, кодеин. В 1842 году химиком Воскресенским был выделен теобромин отдельный вид алкалоида из какао-бобов.вид алкалоида

В 1860 году вновь французские исследователи добились успеха и получили кокаин. Позднее ими же были открыты пилокарпин, эфедрин, лобелин.

Сегодня известно около семисот различных алкалоидов. Но самой большой тайной считалось молекулярное строение этих загадочных веществ. Сохранялась она до 1880 года. Тогда все силы ученых умов были брошены на получение синтетических алкалоидных соединений. После разработки теории о строении органических соединений, автором которой является А. М. Бутлеров, появилась возможность узнать о молекулярном строении и синтезе алкалоидов.

В 1886 году химик-немец Ладенбург воспроизвел синтетическую реакцию получения кониина на основании методов восстановления гомолога с помощью металлического натрия в спирте. Также были синтезированы теофиллин, кофеин, теобромин, никотин, кокаин и атропин. В те года крайне сложно было производить подобные реакции в промышленных условиях, потому некоторое время исследования не проводились. И в 1915 году химиком В. Родионовым были организованы работы по синтезированию опия, который долгое время привозили из зарубежных стран. В 1928 году А. П. Ореховым были проведены исследования флоры СССР на предмет содержания в ней алкалоидов. Тогда его прозвали основатель химической природы алкалоидов. Год спустя он же произвел и изучил анабазин. Семь лет спустя к этой работе обратились Григорович и Меньшиков, которые синтезировали это вещество.

В 1932 и 1933 годах Ореховым сделаны очередные открытия – получение конвольвина и коиволамина, сальсолина и сальсолидина.

Параллельно с растительными элементами велась работа и с животными организмами. Химик Меньшиков задолго до своих триумфальных открытий смог получить из мочевого камня ксантип, который затем обнаружил в крови и тканях различных животных. Исследования ведутся также в настоящее время.

Применение

Часть алкалоидных соединений пригодилась в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов, а также в сельскохозяйственных делах при борьбе с вредителями.

Известно, что почти все алкалоиды, применение которых широко распространено в медицине – сильнейшие яды, остальная часть – ценнейшие лекарственные препараты. Какие-то из них воздействуют на ЦНС, какие-то – на мышечный скелет, какие-то - на сосуды.

Кофеин и стрихнин быстро улучшают активность нервной системы и повышают артериальное давление; успокаивающим действием обладают скополамин и морфий; пилокарпин повышает активность желез; кокаин снижает чувствительность нервной периферии; атропин, напротив, подавляют работу желез; курарин блокирует двигательные нервы; эргометрин способствует сокращению маточных мышц; с малярией борется хинин; а с помощью эметина и аноморфина можно вызвать рвоту; в офтальмологической практике атропин используют для расширения зрачков пациента; а для его сужения применяют физостигмин; мочегонным эффектом обладает теобромин; а для повышения артериального давления и для реанимации используется адреналин. Действие алкалоидов в одних случаях общее (устраняет заболевание), в других – лишь борется с симптоматикой. К примеру, хинин способен полностью излечить малярию, тогда как морфий лишь обезболивает и успокаивает, но не способен устранить причину болезни.

Классификация

Классификация алкалоидов основывается на строении их азотно-углеродного молекулярного скелета. Основоположником этого стал ученый А.П. Орехов.

  1. Производное вещество из пирролидина называется гигрицом.
  2. Производное вещество от пиридина называют рицинином, никотином (содержится в батачных соединениях), анабазином (считается инсектицидом), аммодендрином, атропином (получен из дурмана и белены), конвольвином (применялось в качестве местного обезболивающего средства), кокаином (из кустарника кока, применялся как анестетик, сейчас классифицируется как наркотическое и психотропное вещество, запрещен к производству и употреблению).определение алкалоидов
  3. Производное вещество из хинолина называют хинином и нинхонином (для производства использовалось хинное дерево, применялось для лечения малярии).
  4. Производное вещество от изохинолина называют сальсолином (применялось для снижения артериального давления), папаверином и опием.
  5. Производное вещество из диизохинолина – это морфин (алкалоид, который содержит опийный мак) и берлерин.
  6. Производное вещество от индола называют стрихнином, бруцином (сильнодействующий яд).
  7. Производное вещество из пурина – это кофеин и теоромин (возбуждают ЦНС и повышают артериальное давление).

Растения и алкалоиды

Алкалоид – это продукт, получаемый в результате обменных реакций в растениях. До сих пор еще не определены закономерности, согласно которым алкалоиды распространяются в среде цветковых растений. Самое большое количество их содержится в лютиках, маках, бобовых растениях, в семействе пасленовых, лилиях, тиссе, эфедре и мухоморах. Среди флоры СССР были найдены алкалоиды в злаках, магнолиях, вьюнковых растениях.действие алкалоидов

Позднее было дано измененное определение алкалоидов как вещества – они были названы катализаторами, которые способны обезвреживать токсичные продукты обменных реакций внутри организма, но никак не могут быть отходами жизнедеятельности растений. Спустя несколько лет опытным путем было доказано, что отдельные группы алкалоидов способны принимать участие в окислительно-восстановительных реакциях внутри клеток.

Общая доля содержания алкалоидов в клетках растений не превышает 1%. В отдельных частях растения концентрация их различная, но самое большое количество концентрируется в листьях, семенах и корнях. Чем выше уровень освещенности, температура окружающей среды, чем чаще происходило удобрение и орошение, тем больший объем алкалоидов содержится в растении.

Функционал

С химической точки зрения, алкалоиды при попадании в тела людей и животных образуют прочные связи с рецепторами нервной системы, а затем управляют процессами блокировки или запуска процессов жизнедеятельности.

Для растений алкалоиды играют весьма важную роль, являясь резервными веществами в процессе синтезирования белка, они помогают в защите от насекомых и животных, регулируют все физиологические процессы (метаболизм, рост, размножение).

Морфин и атропин

Получают атропин из пасленовых растений (красавка, белена, дурман). Под его действие зрачки существенно расширяются, происходит это вследствие ослабления мышечных волокон на радужной оболочке глаза. Небольшой побочный эффект – это повышение внутриглазного давления, т. к. нарушается отток жидкости. Другое применение атропина – это лечение заболеваний желудочно-кишечного тракта, мочеполовой системы, для регуляции работы желез. При спазмах гладких мышц атропин включают в состав анальгетиков (промедола или морфина). В анестезиологии это вещество вводят пациентам перед наркозом, а также в процессе проведения операций с целью ослаления рефлекторных реакций в организме. Иногда людям, страдающим от повышенной потливости, прописывают использование атропина, который подавляет потовые железы.

При передозировке атропина наблюдаются галлюцинации, судороги и повышенное психическое возбуждение, в некоторых случаях может возникнуть паралич дыхательных путей.

Впервые морфин стали применять в медицине после изобретения шприца для инъекций в 1853 году. До сегодняшнего дня это вещество применяется только в больничной среде и под строгим учетом в качестве обезболивающего вещества. Ранее морфин использовали для подавления алкогольной и наркотической зависимостей. При попадании в организм он снижает возбуждение болевого центра, оказывая противошоковую реакцию при травмах. алкалоиды реакцияТакже морфин способен замедлять метаболизм и снижать температуру тела. Негативное воздействие он оказывает на дыхательную систему, вызывая уменьшение глубины вдоха, что влечет за собой проблемы с вентиляцией легких и полную остановку дыхания (при высокой дозировке).

Кокаин и кофеин

Кокаин является мощным психотропным веществом. Еще в 19 веке с его помощью лечили астму, проблемы с пищеварительной системы, алкоголизм. Впервые о воздействии кокаина на нервную систему заговорил Зигмунд Фрейд, проведя целый ряд исследований. алкалоиды применение

В результате выяснилось, что молекулы его способны заблокировать болевые импульсы, вызвать психические расстройства, зависимость и летальный исход. Снижает аппетит, приводит к разрушению личности с психологической и физической точек зрения. Гидрохлорид кокаина – это белый порошок. В медицине применяется крайне редко - во время операций на носовых и ротовых полостях.

Кофеин – синтетический алкалоид, обладает психоактивным действием, не имеет запаха, горький на вкус. Действие его начинается в течение нескольких минут после употребления. Способен усиливать дыхательную активность, увеличивать частоту сердцебиения, ускоряет метаболизм. Одновременно с этим сопровождается его работа мочегонным эффектом, а также облегчением головных болей. При употреблении в больших объемах вызывает зависимость, отказаться от которой практически невозможно. Содержится в чае, кофе, какао.

www.syl.ru

Алкалоиды [LifeBio.wiki]



Алкалоиды представляют собой группу встречающихся в природе химических соединений, содержащих в основном азотистые основания. Эта группа также включает в себя некоторые родственные соединения с нейтральными и даже слабо кислотными свойствами. Некоторые синтетические соединения аналогичной структуры также называют алкалоидами. 1) Помимо углерода, водорода и азота, алкалоиды могут также содержать кислород, серу, и реже, другие элементы, такие, как хлор, бром и фосфор.

Алкалоиды производит большое разнообразие организмов, включая бактерии, грибы, растений и животных. Они могут быть очищены из неочищенных экстрактов этих организмов путем кислотно-щелочной экстракции. Алкалоиды имеют широкий спектр фармакологической активности, включая противомалярийную (например, хинин), антиастматическую (например, эфедрин), противоопухолевую (наприме, гомогаррингтонин), холиномиметическую (например, галантамин), вазодилатационную (например, винкамин), антиаритмическую (например, квинидин), обезболивающую (например, морфин), антибактериальную (например, хелеритрин), и антигипергликемическую активность (например, пиперин). Многие из них нашли применение в традиционной или современной медицине или в качестве отправной точки для обнаружения новых лекарственных веществ. Другие алкалоиды обладают психотропными (например, псилоцин) и стимулирующими свойствами (например, кокаин, кофеин, никотин, теобромин), и используются в энтеогенных ритуалах или в качестве рекреационных наркотиков. Алкалоиды могут быть слишком токсичными (например, атропин, тубокурарин). 2) Несмотря на то, что алкалоиды воздействуют на разнообразие метаболических систем в организме человека и других животных, все из них имеют горький вкус. Граница между алкалоидами и другими азотсодержащими природными соединениями не ясно очерчена. Соединения, такие как аминокислотные пептиды, белки, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, амины и антибиотики, обычно не называют алкалоидами. Природные соединения, содержащие азот в экзоциклической позиции (мескалин, серотонин, дофамин и т.д.), как правило, классифицируются как амины, а не как алкалоиды. Некоторые авторы, однако, считают алкалоиды частным случаем аминов. 3)

Наименование

Название «алкалоиды» было введено в 1819 году немецким химиком Карлом Фридрихом Вильгельмом Мейсснером, и происходит оно от позднего латинского корня alkali – щелочь (который, в свою очередь, происходит от арабского al-qalwī - «пепел растения») и греческого суффикса οειδής – как. Тем не менее, этот термин пришел в широкое употребление только после опубликования обзорной статьи Оскара Якобсена в химическом словаре Альберта Ладенбурга в 1880-е годы. 4) Не существует уникального метода наименования алкалоидов. Многие отдельные названия образуются путем добавления суффикса «ин» к названию вида или рода. Например, атропин выделен из растения белладонны, стрихнин получают из семян рвотного ореха (чилибуха). Если несколько алкалоидов извлекаются из одного растения, то их названия часто содержат суффиксы «идин», «анин», «алин», «инин» и т.д. Кроме того, существует, по меньшей мере, 86 алкалоидов, чьи названия содержат корень «вин», потому что они выделяются из растений из рода барвинок, таких как катарантус розовый 5); они называются алкалоидами барвинка.

История

Содержащие алкалоиды растения используются людьми с древних времен в лечебных и рекреационных целях. Например, лекарственные растения были известны в Месопотамии, по меньшей мере, около 2000 г. до н. э. 6) В «Одиссее» Гомера говорится о даре, данной Елене египетской царицей, о веществе, дарующем забвение. Считается, что этот дар был опиум-содержащим лекарственным средством. 7) В китайской книге о комнатных растениях, написанной в 1-3 веках до нашей эры, упоминается о медицинском применении эфедры и опийного мака. Кроме того, листья коки используются южноамериканскими индейцами с древних времен. Экстракты из растений, содержащих токсичные алкалоиды, такие как аконитин и тубокурарин, использовались с древних времен для отравления стрел. Исследования алкалоидов начались в 19 веке. В 1804 году немецкий химик Фридрих Сертюрнер изолировал из опия «снотворное составляющее» (лат: principium somniferum), которое он назвал «morphium» в честь Морфея, греческого бога сновидений; на немецком и некоторых других центрально-европейских языках, это вещество называют так до сих пор. Термин «морфин», используемый в английском и французском языках, был дан французским физиком Жозефом Луи Гей-Люссаком. Значительный вклад в химию алкалоидов в первые годы её развития внесли французские исследователи Пьер Жозеф Пеллетье и Жозеф Бьенеме Каванту, обнаружившие хинин (1820 г.) и стрихнин (1818 г.). Несколько других алкалоидов были обнаружены примерно в это же время, в их числе ксантин (1817), атропин (1819), кофеин (1820 г.), кониин (1827), никотин (1828), колхицин (1833), спартеин (1851) и кокаин (1860 г.). 8) Первый полный синтез алкалоида был совершен в 1886 году немецким химиком Альбертом Ладенбургом. Он произвел кониин путем взаимодействия 2-метилпиридина с ацетальдегидом и восстановлением полученного 2-пропенил пиридина с натрием. Развитие химии алкалоидов было ускорено с появлением спектроскопических и хроматографических методов в 20-м веке, так что к 2008 году было выявлено более 12000 алкалоидов.

Классификация

По сравнению с большинством других классов природных соединений, алкалоиды характеризуются большим структурным разнообразием. Не существует единой классификации алкалоидов. Первые методы классификации исторически объединяли алкалоиды с общим природным источником, например, определенным видом растений. Эта классификация была оправдана отсутствием знаний о химическом строении алкалоидов и теперь считается устаревшей. Более поздние классификации основаны на сходстве углеродного скелета (например, индольные, изоквинолиновые и пиридиновые алкалоиды) или биохимического предшественника (орнитин, лизин, тирозин, триптофан и др.). Однако, такая классификация требует компромиссы в пограничных делах; например, никотин содержит фрагмент пиридина из никотинамида и пирролидина из орнитина, и, следовательно, может быть отнесен к обоим классам. Алкалоиды часто делят на следующие основные группы: 9)

  1. «Настоящие алкалоиды», которые содержат азот в гетероцикле и происходят из аминокислот. Характерными примерами являются атропин, никотин и морфин. Эта группа также включает в себя некоторые алкалоиды, которые, помимо гетероцикла азота, содержат терпен (например, эвонин) или пептидные фрагменты (например, эрготамин). Эта группа также включает в себя пиперидиновые алкалоиды кониин и коницеин, хотя они не происходят из аминокислот.

  2. «Протоалкалоиды», которые содержат азот, и также происходят из аминокислот. Примеры включают мескалин, адреналин и эфедрин.

  3. Полиаминные алкалоиды – производные путресцина, спермидин и спермин.

  4. Пептидные и циклопептидные алкалоиды.

  5. Псевдоалкалоиды – алкалоид-подобные соединения, которые не происходят из аминокислот. Эта группа включает алкалоиды терпенового типа и стероидные алкалоиды, а также пуриновые алкалоиды, такие как кофеин, теобромин, теофиллин и теакрин. Некоторые авторы относят к псевдоалкалоидам такие соединения, как эфедрин и катинон. Вещества, произошедшие из аминокислоты фенилаланина, но атом азота которых происходит не из аминокислоты, а через переаминирование, также включены в эту группу. 10)

Некоторые алкалоиды не имеют характеристику углеродного скелета своей группы. Так, галантамин и гомоапорфины не содержат изоксинолиновый фрагмент, но, вообще говоря, относятся к изохинолиновым алкалоидам.

Свойства

Большинство алкалоидов содержат кислород в своей молекулярной структуре; такие соединения, как правило, бесцветные кристаллы в комнатных условиях. Бескислородные алкалоиды, такие как никотин или кониин, как правило, летучие, бесцветные, маслянистые жидкости. 11) Некоторые алкалоиды окрашены, как берберин (желтый) и сангвинарин (оранжевый). Большинство алкалоидов являются слабыми основаниями, а некоторые, такие как теобромин и теофиллин, являются амфотерными. Многие алкалоиды плохо растворяются в воде, но легко растворяются в органических растворителях, таких как диэтиловый эфир, хлороформ или 1,2-дихлорэтан. Кофеин, кокаин, кодеин и никотин слегка растворимы в воде (с растворимостью ≥1 г / л), в то время как другие, включая морфин и йохимбин, очень незначительно водорастворимы (0,1-1 г / л). Алкалоиды и кислоты образуют соли различной силы. Эти соли, как правило, свободно растворимы в воде и этаноле и плохо растворимы в большинстве органических растворителей. Исключения составляют скополамин гидробромид, который растворяется в органических растворителях, а также водорастворимый сульфат хинина. Большинство алкалоидов имеют горький вкус или ядовиты при попадании в организм. Растения начали производить алкалоиды, по-видимому, в ответ на поедание их травоядными животными; тем не менее, некоторые животные развили способность детоксифицировать алкалоиды. Некоторые алкалоиды могут вызывать дефекты развития у потомства животных, которые их потребляют, но не могут детоксифицировать алкалоиды. Одним из примеров является алкалоид циклопамин, производимый в листьях вьюнка полевого. В течение 1950-х годов, до 25% ягнят, рожденных от овец, которые паслись на полях с вьюнком, имели серьезные деформации морды. Наблюдались деформированные челюсти и даже циклопия. После десятилетий исследований, в 1980-х годах, было идентифицировано соединение, отвечающее за эти уродства, алкалоид 11-деоксижервин, позже переименованный в циклопамин. 12)

Распространение в природе

Алкалоиды создаются в различных живых организмах, особенно высших растений – примерно от 10 до 25% растений содержат алкалоиды. 13) Таким образом, в прошлом термин «алкалоид» был связан с растениями. Содержание алкалоидов в растениях, как правило, составляет несколько процентов и является неоднородным в тканях растений. В зависимости от типа растений, максимальная концентрация наблюдается в листьях (черная белена), плодах или семенах (рвотный орех), корне (раувольфия змеиная) или коре (хинин). Кроме того, в различных тканях одних и тех же растений могут содержаться различные алкалоиды. Помимо растений, алкалоиды содержатся в некоторых видах грибов, таких как псилоцибин в грибах из рода Psilocybe, и у животных, например, буфотенин в коже некоторых жаб. Многие морские организмы также содержат алкалоиды. Некоторые амины, такие как адреналин и серотонин, которые играют важную роль в организмах высших животных, похожи на алкалоиды по своей структуре и биосинтезу, и иногда их также называют алкалоидами.

Экстрагирование

Из-за структурного разнообразия алкалоидов, не существует единого метода выделения их из природного сырья. В большинстве методов используются свойства большинства алкалоидов растворяться в органических растворителях, но не в воде, и противоположная тенденция у их солей. Большинство растений содержат несколько алкалоидов. Смесь этих алкалоидов экстрагируют, а затем разделяют на отдельные алкалоиды. 14) Растения тщательно измельчают до экстракции. Большинство алкалоидов присутствуют в растениях в виде солей органических кислот. Экстрагируемые алкалоиды могут остаться в виде соли или превратиться в основания. Щелочная экстракция достигается за счет обработки сырья с щелочными растворами и экстрагирования основания алкалоида с использованием органических растворителей, таких, как 1,2-дихлорэтан, хлороформ, диэтиловый эфир или бензол. Затем примеси растворяют слабыми кислотами; это преобразует основания алкалоидов в соли, которые смываются водой. При необходимости, водный раствор солей алкалоидов снова подщелачивают и обрабатывают органическим растворителем. Процесс повторяется до тех пор, пока не будет достигнута желаемая чистота. В ходе кислотной экстракции, растительное сырье обрабатывается слабым кислотным раствором (например, уксусной кислоты в воде, этаноле или метаноле). Затем добавляется основание для преобразования алкалоидов в форму основания, которые извлекаются при помощи органического растворителя (если проводить экстракцию с алкоголем, он сначала удаляется, а остаток растворяется в воде). Раствор затем очищают. Алкалоиды отделяются от их смеси с использованием их различной растворимости в определенных растворителях и различной реакционной способностью с определенными реагентами или же путем перегонки. 15)

Биосинтез

Биологическими предшественниками большинства алкалоидов являются аминокислоты, такие как орнитин, лизин, фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин, аспарагиновая кислота и антраниловая кислота. 16) Никотиновая кислота может быть синтезирована из триптофана или аспарагиновой кислоты. Пути биосинтеза алкалоидов слишком многочисленны и их сложно классифицировать. Тем не менее, существует несколько типичных реакций, участвующих в биосинтезе различных классов алкалоидов, включая синтез Шиффа и реакции Манниха.

Синтез Шиффа

Основания Шиффа могут быть получены с помощью реакции аминов с кетонами или альдегидами. Эти реакции являются обычным способом получения C = N связей. 17) В биосинтезе алкалоидов, такие реакции могут иметь место в пределах молекулы, например, как в синтезе пиперидина.

Реакция Манниха

Неотъемлемым компонентом реакции Манниха, помимо амина и карбонильного соединения, является карбанион, который играет роль нуклеофила в нуклеофильном присоединении к иону, образованному в результате реакции амина и карбонила. Реакция Манниха может протекать как межмолекулярно, так и внутримолекулярно.

Димерные алкалоиды

Помимо описанных выше мономерных алкалоидов, существуют также димерные и даже тримерные и тетрамерные алкалоиды, которые образуются при конденсации двух, трех и четырех мономерных алкалоидов. Димерные алкалоиды обычно образуются из мономеров одного и того же типа через следующие механизмы: 18)

  • реакции Манниха, в результате чего, например, образуется воакамин

  • реакция Михаэля (виллалстонин)

  • конденсация альдегидов с аминами (токсиферин)

  • окислительное присоединение фенолов (даурицин, тубокурарин)

  • лактонизация (карпаин).

Биологическая роль

Роль алкалоидов для живых организмов, которые их производят, до сих пор не ясна. Первоначально предполагалось, что алкалоиды являются конечными продуктами метаболизма азота в растениях, как мочевина у млекопитающих. Позже было показано, что концентрация алкалоида изменяется с течением времени, и эта гипотеза была опровергнута. Большинство известных функций алкалоидов связаны с защитой. Например, апорфиновый алкалоид лириоденин, производимый растением лириодендрон тюльпанный из паразитических грибов. Кроме того, наличие алкалоидов в растении предотвращает его поедание насекомыми и хордовыми животными. Тем не менее, некоторые животные адаптируются к алкалоидам и даже могут использовать их в своем собственном метаболизме. Такие связанные с алкалоидами вещества, как серотонин, допамин и гистамин, являются важными медиаторами у животных. Алкалоиды также могут регулировать рост растений. Другим примером организма, который использует алкалоиды для защиты, является бабочка медведица красивая (Utetheisa ornatrix). Благодаря пирролизидиновым алкалоидам, личинки и взрослые бабочки неприятны для многих их естественных врагов, таких как божьи коровки, зеленые златоглазки, насекомоядные полужесткокрылые клопы и насекомоядные летучие мыши. 19)

Применение

В медицине

Медицинское использование растений, содержащих алкалоиды, имеет длинную историю, и, таким образом, когда первые алкалоиды были выделены в 19 веке, они сразу же нашли применение в клинической практике. Многие алкалоиды до сих пор используются в медицине, как правило, в форме солей, включая следующие:

  • Аймалин – антиаритмический алкалоид

  • Атропин, скополамин, гиосциамин – антихолинергические средства

  • Кофеин – стимулятор, антагонист аденозинового рецептора

  • Кодеин – лекарство от кашля, обезболивающее

  • Колхицин – средство от подагры

  • Эметин – антипротозойный препарат

  • Алкалоиды спорыньи – симпатомиметические, сосудорасширяющие, антигипертензивные средства

  • Морфий – анальгетик

  • Никотин – стимулятор, агонист никотинового ацетилхолинового рецептора

  • Физостигмин – ингибитор ацетилхолинэстеразы

  • Хинидин – антиаритмическое средство

  • Хинин – жаропонижающие, противомалярийное средство

  • Резерпин – гипотензивное вещество

  • Тубокурарин – мышечный релаксант

  • Винбластин, винкристин – противоопухолевые средства

  • Винкамин – сосудорасширяющее, антигипертензивное средство

  • Йохимбин – стимулирующее, возбуждающее средство

Многие синтетические и полусинтетические препараты являются структурными модификациями алкалоидов, которые были разработаны, чтобы улучшить или изменить основной эффект препарата и уменьшить нежелательные побочные эффекты. Например, налоксон, антагонист опиоидных рецепторов, является производным тебаина, который присутствует в опиуме. 20)

В сельском хозяйстве

До разработки широкого спектра относительно малотоксичных синтетических пестицидов, некоторые алкалоиды, такие как соли никотина и анабазина, использовались в качестве инсектицидов. Их использование было ограничено их высокой токсичностью для человека. 21)

Использование в качестве психотропных препаратов

Препараты растений, содержащих алкалоиды и их экстракты, а позже – чистые алкалоиды, уже давно начали использоваться в качестве психотропных веществ. Кокаин, кофеин и катинон являются стимуляторами центральной нервной системы. Мескалин и многие индольные алкалоиды (например, псилоцибин, диметилтриптамин и ибогаин) имеют галлюциногенный эффект. 22) Морфин и кодеин – это сильные наркотические обезболивающие. Существуют алкалоиды, которые не имеют сильных психоактивных свойств сами по себе, но являются предшественниками для полусинтетических психоактивных веществ. Например, эфедрин и псевдоэфедрин используются для производства меткатинона и метамфетамина. 23) Тебаин используется в синтезе многих обезболивающих, таких как оксикодон.

Список алкалоидов

Список использованной литературы:
1) Robert Alan Lewis. Lewis' dictionary of toxicology. CRC Press, 1998, p. 51 ISBN 1-56670-223-2 2) Robbers JE, Speedie MK and Tyler VE (1996). «Chapter 9: Alkaloids». Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins. pp. 143–185. ISBN 068308500X 4) Oscar Jacobsen, «Alkaloide» in: Ladenburg, Handwörterbuch der Chemie (Breslau, Germany: Eduard Trewendt, 1882), vol. 1, pp. 213–422 12) Thomas Acamovic, Colin S. Stewart, T. W. Pennycott (2004). Poisonous plants and related toxins, Volume 2001. CABI. p. 362. ISBN 0-85199-614-0. 15) Grinkevich, pp. 134–136 19) W.E. Conner (2009). Tiger Moths and Woolly Bears—behaviour, ecology, and evolution of the Arctiidae. New York: Oxford University Press. pp. 1–10. ISBN 0195327373 21) György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska Pesticide chemistry, Elsevier, 2002, pp. 21–22 ISBN 0-444-98903-X 22) Geoffrey A. Cordell The Alkaloids: Chemistry and Biology. Vol. 56, Elsevier, 2001, p. 8, ISBN 978-0-12-469556-6. 23) Veselovskaya, pp. 51–52

алкалоиды.txt · Последние изменения: 2016/05/12 17:16 — nataly

lifebio.wiki

Алкалоиды Активные Вещества Растений

зелень

зелень

Сложные азотосодержащие соединения получили название алкалоиды. Их отличает небывалая способность легко растворяться в воде. Точное количество известных азотосодержащих соединений выявить довольно трудно. На сегодняшний день известно приблизительно десять тысяч данных соединений. Основными источниками можно считать растения, грибы, некоторые растения из семейства бобовых, лютиковых, маревых, сложноцветных, других соединений, перечисление которых займет много времени. Некоторые гормоны, медиаторы в организме животных можно назвать производными аминокислот.

При попадании в тело животного или человека сложные азотосодержащие соединения связываются с определенными рецепторами, после чего происходит своеобразное «запускание» некоторых регуляторных молекул организма человека или животного. Примером может служить передача сигнала, поступающего от нервных окончаний к мышцам. При постоянном изучении алкалоидов совершенно ясными их функции назвать невозможно.

Одним из представителей этих сложных соединений может считаться морфин. Это главное сложное соединение опия. Морфин обладает чрезвычайно сильным болеутоляющим свойством. Самое главное, что при применении морфина совершенно не наблюдается снотворного эффекта, выключения сознания. К алкалоидам относится и  атропин. Именно атропин из семейства пасленовых оказывает довольно сильное разнообразное воздействие на организм человека. Его действие вполне может быть чрезвычайно возбуждающим. Воздействие атропина на организм человека уменьшает секрецию желудочных, слюнных, потовых, бронхиальных желез. При попадании атропина значительно расширяются зрачки в связи с расслаблением круговой мышцы радужной оболочки глаза.

Другим представителем алкалоидов можно назвать гиосциамин. Это естественное сложное соединение, содержащееся в растениях. В дальнейшем гиосциамин превращается в атропин, обладая всеми вышеуказанными свойствами атропина. К группе атропина можно отнести сложное соединение растительного происхождения – скополамин. Наличествует скополамин в красавке, дурмане, белене, других растениях. Скополамин наряду со свойствами, аналогичными атропину, имеет седативное воздействие на организм человека. Проявляется сильный снотворный эффект. Применяют это сложное соединение растительного происхождения в психиатрии, невралгии, хирургии.

Алкалоидом вполне можно считать кофеин, содержащийся в чайных листочках, кофейных зернах. Сложным растительным соединением является хинин, содержащийся в хинном дереве. Применяет хинин как противомалярийное средство. Он эффективно замедляет ритм сердечной деятельности. Используют хинин при заболевании тахикардией.

Некоторые сложные азотосодержащие соединения имеют свойства ядов. К таким соединениям относится стрихнин, который содержится в семенах растения чилибухи. В исключительно малых дозах, тщательно рассчитанных, он оказывает благоприятное воздействие при параличах, является возбуждающим средством центральной нервной системы.

Кокаин также считается сложным азотосодержащим соединением, содержащимся в листьях кока. Широко применяется в медицине кокаин для местной анестезии, влияя на нервные окончания. Из индейской травы раувольфия змеиная выделяют соединение резерпин, обладающее мощным гипотензивным свойством, которое нормализует содержание серотонина головного мозга. Применяют резерпин для лечения заболеваний психозов, гипертонической болезни. В Индии сложные азотосодержащие соединения успешно используют для обезвреживания змеиных укусов. Довольно широко известно сложное соединение секуринин, которое  тонизирующе воздействует на центральную нервную систему человека. Для лечения гипертонии используют алкалоид эхинопсин, выделенный из мордовника обыкновенного. Для лечения заболеваний желудочно-кишечного тракта, холецистита с дискинезией желчевыводящих путей, используется сложное азотосодержащее соединение берберин, произведенный из макоцветных, барбарисовых, лютиковых, луносемянниковых растений.

Количество сложных соединений в растениях невелико, приблизительно три процента от сухого веса. Получить азотосодержащее сложное вещество возможно при определенных знаниях, в зависимости от фазы развития растения,  времени года. Ядовитость сложных азотосодержащих соединений требует от ученых высокоточных знаний. Ведь не напрасно говорят,  может служить уникальнейшим лекарством практически любое ядовитое соединение, и любое вещество может быть ядом, все зависит от дозы. Дозировка применения играет важную роль для спасения жизни.

www.ja-zdorov.ru

Алкалоиды растений

Алкалоиды представляют собой сложные органические соединения, содержащие азот, углерод, водород и некоторые кислород. В составе отдельных алкалоидов, например, конина (из болиголова крапчатого), кислорода нет. Бескислородные алкалоиды являются жидкими летучими веществами. Все алкалоиды органические основания и образуют соли с кислотами. В растениях содержаться в виде солей лимонной, щавелевой, яблочной, винной и др. кислот. В свободном состоянии многие алкалоиды трудно растворимы в воде, но легко в органических растворителях (спирте, эфире, хлороформе и др.). Соли же всегда легко растворимы в воде. Поскольку в растениях алкалоиды находятся в виде солей различных растительных кислот, то попадая в желудочно-кишечный канал животных, легко всасываются.

Во флоре земного шара алкалоиды распространены не равномерно. Много содержится алкалоидов в растениях таких семейств, как лютиковые, зонтичные, пасленовые, маковые. В настоящие время в растениях 97 семейств открыто около 1000 алкалоидов. Одно и то же растение может содержать несколько алкалоидов. Например, в млечном соке опийного мака обнаружено свыше 20 алкалоидов. Алкалоиды обычно содержаться в определенных органах растения (в корнях, стебле, листьях, семенах), их количество колеблется от долей процента до нескольких процентов.

Одним из важнейших факторов, обусловливающих алкалоидность растения – это природные условия того иного географического пункта.

Алкалоидность в растениях возрастает с севера на юг. В жарких регионах больше распространено алкалоидных растений.

Таким образом, установлено, что климат, интенсивность солнечной радиации, длина дня, водный режим, почвы, высота местности над уровнем моря, агротехника и другие факторы оказывают влияние на биосинтез алкалоидов.

Поедание животными растений, содержащих алкалоиды, может вызывать отравление и даже гибель. Например, вызывает гемолиз крови алкалоид соланин, образующийся в позеленевших на свету клубнях картофеля.

Примеры ядовитых растений содержащих в себе алкалоиды:

Вех ядовитый (цикута) – Сicuta virosa L. Многолетнее растение семейства сельдерейных – Apiaceae Lindl, зонтичных – Umbelliferae Iuss, имеет полый ветвистый стебель высотой от 60 см до 1,5 м. Отличительный признак растения – красноватый тускло-блестящий налет.

Вех ядовитыйВех ядовитый

Листья двояко-троякоперистые, рассеченные на узколанцетные или линейно-ланцетные доли. Листочки с заостренными зубцами по краям. Цветки белые, мелкие, собранные в сложные зонтики на концах ветвей. Плод – двусемянка-вислоплодник. Наиболее характерным признаком является толстое, белое, мясистое корневище размером с куриное яйцо, или «веретеновидное», внутри разделенное поперечными перегородками, пустоты между которыми наполнены желтоватым соком. Корневища веха несколько выступают над поверхностью почвы и легко выдергиваются. Растение издает запах, напоминающий запах петрушки или сельдерея. Наиболее ядовитой частью, особенно весной, является короткое корневище, а из надземных частей – молодой зеленный побег, появляющийся осенью и остающийся зеленым на зиму, 2 – 3 г корня вызывают тяжелое отравление. Стебли, листья, цветы и плоды цикуты также смертельно ядовиты. Растет главным образом в тенистых местах, на торфяных, кустарниковых и травянистых болотах, на сырых лугах, особенно на заболоченных берегах рек, озер, ключей. Распространен во многих областях и республиках Российской Федерации.

Это одно из наиболее ядовитых растений. Ядовитое начало – особое смолистое вещество цикутотоксин. При высушивании и силосовании ядовитое вещество сохраняется. Отравляется чаще сего крупно рогатый скот, а также овцы ранней весной и осенью, когда животные не находят на пастбище других кормовых растений.



biofile.ru

Алкалоиды в растениях | Как сохранить здоровье

Алкалоиды - это в основном азотсодержащие гетероциклические соединения, обладающие сильной и специфической физиологической активностью. Название “алкалоид” происходит от лат. alcali щелочь и греч. eidos вид, что говорит о щелочных свойствах соединений.

Известный русский ученый Е. А. Шацкий, автор первой русской монографии по алкалоидам, писал в 1889 году: “Открытие алкалоидов, последовавшее в начале нынешнего столетия, имело для медицины почти такое же важное значение, как открытие железа для мировой культуры”.

Содержание алкалоидов в растениях, как правило, невелико - от следов до нескольких процентов и более (в коре хинного дерева - 15-20%). Они накапливаются во всех частях растений, но чаще преобладают в одном органе, например, в листьях чая, в траве чистотела, плодах дурмана, в корневище скополии, коре хинного дерева. Большинство растений в своем составе содержат не один, а несколько алкалоидов; так, в спорынье обнаружено свыше 30 различных алкалоидов, а в раувольфии змеиной - около 50. Однако чаще всего у одного растения количественно преобладают 2-3 алкалоида. Их содержание в одном и том же растении зависит от времени года и фазы развития. Обычно алкалоидов мало в начале вегетации растения, затем количество их увеличивается, достигая своего максимума в период цветения, а затем снова понижается, но из этого правила известен целый ряд исключений. Алкалоидоносные растения составляют примерно 10% мировой флоры.

Алкалоиды в растениях находятся в клеточном соке в форме солей широко распространенных в растительном мире органических кислот: яблочной, лимонной, щавелевой. В некоторых растениях алкалоиды связаны специфическими органическими кислотами, характерными для определенного семейства, рода или даже вида. К числу таких кислот относятся хелидоновая в чистотеле большом, хинная в хинном дереве. Значительно реже алкалоиды встречаются в виде оснований, растворенных в жирных (спорынья) или эфирных (рута душистая) маслах. Наиболее богаты алкалоидами растения семейства пасленовых и маковых.

Многие алкалоиды в чистом виде - кристаллические или аморфные вещества, бесцветные или окрашенные, но некоторые алкалоиды, например никотин, в форме основания представляют собой довольно летучие жидкости. Большинство алкалоидов оптически активны, без запаха, горького вкуса. Из водных растворов они осаждаются дубильными веществами, солями тяжелых металлов, йодом, некоторыми другими соединениями и поэтому несовместимы с ними в лекарствах. Некоторые алкалоидоносные растения сильно ядовиты (аконит, белладонна, белена, болиголов, дурман, живокость). Вместе с тем, алкалоиды в этих растениях, взятые в небольших дозах, часто служат лекарствами, поэтому почти все ядовитые растения употребляются в лечебных целях.

Число выделенных из растений алкалоидов с установленной структурой в настоящее время составляет около 10 000. Алкалоиды классифицируют в основном по характеру входящих в их состав гетероциклов. Согласно этой классификации их делят на следующие группы: производные пирролидина и пиперидина, производные пиридина, хинолина, изохинолина, индола, имидазола, пурина, а также алкалоиды дитерпеновой структуры, стероидные алкалоиды и гликоалкалоиды, ациклические и пептидные алкалоиды, алкалоиды, содержащие серу, и, наконец, производные мочевины.

Алкалоиды в растениях обладают самой разнообразной фармакологической активностью. Так, лобелин и цитизин (из лобелии и термопсиса соответственно) оказывают стимулирующее действие на дыхательный центр. Оба алкалоида используют для ликвидации последствий отравления окисью углерода, морфином и снотворными, а также для устранения никотинового голода и никотиновой абстиненции - неприятного ощущения у бросающих курить. Последнее особенно важно для выработки рефлекса отвыкания от табака.

Атропин (рацемат гиосциамина) из красавки и платифиллин из крестовника обладают спазмолитическим действием. Они находят широкое применение в лечении язвенной болезни, при спазмах, коликах, а также для расширения зрачка в глазной практике при исследовании глазного дна.

Берберин из барбариса обладает желчегонным действием.

Винбластин и винкристин - наиболее ценные алкалоиды из катарантуса розового - обладают противоопухолевой активностью. Препараты этих алкалоидов - розевин и онковин - успешно применяются для лечения лейкозов, особенно в педиатрии.

Гиндарин из стефании гладкой оказывает транквилизирующий эффект и имеет седативные (успокаивающие) и гипотензивные свойства.

Морфин и кодеин - алкалоиды мака - обладают болеутоляющим и противокашлевым действием соответственно.

Пахикарпин из софоры толстоплодной повышает тонус и усиливает сокращение матки. Этот алкалоид применяется для стимуляции родовой деятельности.

Резерпин из раувольфии змеиной снижает кровяное давление и оказывает седативное действие.

Сангвинарин и хелеритрин - алкалоиды чистотела большого - характеризуются антимикробной активностью и оказывают фунгистатическое и бактерицидное действие.

По материалам сайта medicalherbs.sci-lib.com

Поделиться с друзьями

zdravie.pp.ua

Распространение алкалоидов в растительном мире. Значение для жизни растений

 

По современным представлениям растения, содержащие алкалоиды, составляют около 10 % всей мировой флоры. Наиболее широко алкалоиды распространены у покрытосеменных растений. Особенно богаты алкалоидами растения семейств маковые (Papaveraceae), пасленовые (Solanaceae), бобовые (Fabaceae), кутровые (Аросупасеае), мареновые (Rubiaceae), лютиковые (Ranunculaceae), логаниевые (Loganiaceae) и др. В зависимости от количества родов и видов растений, содержащих алкалоиды, все семейства делят на 3 группы:

· высокоалкалоидные семейства - содержат не менее 20 % родов, содержащих алкалоидоносные виды растений;

· среднеалкалоидоносные семейства - содержат от 10 до 20 % родов, имеющих алкалоидоносные виды;

· малоалкалоидоносные семейства – содержат от 1 до 10 % родов с алкалоидоносными видами растений.

В растениях алкалоиды находятся в виде солей органических и неорганических кислот (лимонной, щавелевой, яблочной, уксусной, фосфорной и т.д.), растворенных в клеточном соке.

Обычно содержание алкалоидов в растениях невелико и составляет 0,01-0,1 %. Если в растении накапливается 1-3 % алкалоидов, сырье считается высокоалкалоидным. Только некоторые растения, например культивируемые сорта хинного дерева, накапливают в коре до 15-20 % алкалоидов. Большинство растений содержат несколько алкалоидов (катарантус розовый - более 60). Чаще всего, в растении количественно преобладает один или 2-3 алкалоида, содержание других значительно меньше. Алкалоиды одного растения, как правило, имеют довольно близкое строение.

Алкалоиды накапливаются в листьях, плодах, семенах, коре, подземных органах. У некоторых растений алкалоиды содержатся во всех частях в значительных количествах (красавка). Но у большинства алкалоиды преобладают только в каком-либо одном органе или части растения. Так, например, в чае китайском алкалоиды накапливаются в листьях, в дурмане индейском, чилибухе – в плодах или семенах, в раувольфии, безвременнике – в подземных органах.

Различные части растения отличаются не только по количественному содержанию алкалоидов, но и по качественному составу. Например, у термопсиса ланцетного в траве преобладает алкалоид термопсин, а в семенах – цитизин.

Биологические функции алкалоидов пока до конца не выяснены. В последнее время считают, что алкалоиды:

· участвуют в обмене веществ;

· являются стимуляторами и регуляторами роста;

· выполняют защитную роль.

 

Биосинтез алкалоидов

 

Большинство алкалоидов образуются из аминокислот. В зависимости от происхождения и местоположения атома азота в структуре молекулы, все алкалоиды делят на три группы:

· истинные алкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот и содержат атом азота в составе гетероцикла;

· протоалкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот, но не имеют гетероциклов и содержат алифатический атом азота в боковой цепи;

· псевдоалкалоиды – азотсодержащие соединения терпеновой и стероидной природы, образуются из кислоты мевалоновой по типу синтеза изопреноидов.

 

Классификация алкалоидов

 

В настоящее время открыто около 10 000 алкалоидов, из которых около 4 000 имеют доказанное строение. Такое огромное количество и многообразие алкалоидов не дают возможности разработать единую классификацию.

В основу классификации алкалоидов могут быть положены разные принципы, поэтому различают несколько видов классификаций алкалоидов.

1. В основе фармакологической классификации лежит характер фармакологического действия алкалоидов на организм:

· наркотические алкалоиды;

· местноанестезирующие алкалоиды;

· спазмолитические алкалоиды и т.д.

2. В основе ботанической классификации лежит систематическая принадлежность растений, из которых выделены алкалоиды, к определенному роду или семейству:

алкалоиды табака;

алкалоиды мака;

алкалоиды спорыньи и т.д.

3. В основе биогенетической классификации, предложенной английским ученым Хегнауэром, лежит строение аминокислот, которые являются вероятными предшественниками алкалоидов в растениях:

· алкалоиды триптофана;

· алкалоиды фенилаланина и т.д.

4. Наиболее удобна и чаще всего используется в фармакогнозии химическая классификация, предложенная А.П. Ореховым, в основе которой лежат особенности химического строения алкалоидов, в частности, структура азотсодержащего гетероцикла.

В зависимости от строения углеродноазотного цикла А.П. Орехов разделил все алкалоиды на 13 групп:

1. Алкалоиды с азотом в боковой цепи или ациклические алкалоиды (без гетероциклов): эфедрин из видов эфедры, капсаицин из плодов стручкового перца, колхицин и колхамин из клубнелуковиц видов безвременника.

2. Алкалоиды, производные пирролидина и пирролизидина: платифиллин из крестовника плосколистного.

3. Алкалоиды, производные пиридина и пиперидина, делятся на несколько групп:

а) простые производные пиридина и пиперидина: лобелин из лобелии вздутой, кониин из плодов болиголова пятнистого;

б) бициклические неконденсированные системы: анабазин из анабазиса безлистного, никотин из листьев табака;

в) бициклические конденсированные системы пиперидина и пирролидина (производные тропана): гиосциамин, скополамин из красавки, белены, видов дурмана.

4. Алкалоиды, производные хинолизидина: пахикарпин, термопсин, цитизин (софора толстоплодная, виды термопсиса).

5. Алкалоиды, производные хинолина: хинин из хинной коры, эхинопсин из плодов мордовника.

6. Алкалоиды, производные изохинолина: морфин, кодеин и папаверин из коробочек мака, хелеритрин, сангвинарин из травы чистотела и маклейи, глауцин из травы мачка желтого, берберин из корней барбариса.

7. Алкалоиды, производные индола: алкалоиды спорыньи, барвинка малого, резерпин и аймалин из корней раувольфии, стрихнин из семян чилибухи, винбластин и винкристин из листьев катарантуса розового.

8. Алкалоиды, производные пурина: кофеин из листьев чая, семян кофе, теобромин из семян шоколадного дерева.

9. Алкалоиды, производные хиназолина: пеганин из травы гармалы обыкновенной.

10. Алкалоиды, производные имидазола: пилокарпин из листьев видов пилокарпуса.

11. Стероидные алкалоиды: соласонин из травы паслена дольчатого, алкалоиды чемерицы.

12. Дитерпеновые алкалоиды: алкалоиды аконитов и живокостей.

13. Алкалоиды неустановленного строения.

На основании этой классификации систематизируется и сырье, содержащее алкалоиды.

 



infopedia.su

Действующие вещества растений - алкалоиды и гликозиды

Действующие вещества растенийЛекарственные растения являются важным сырьем для изготовления лекарственных препаратов. Ввиду наличия в лекарственных растениях особых целебных веществ (алкалоидов, гликозидов, слизи, сапонинов, эфирных масел и др.), они употребляются для медицинских целей. В научной медицине наибольшее применение имеют лекарственные растения, содержащие алкалоиды и гликозиды.

Кроме алкалоидных и гликозидных растений, важное значение для лечебных целей имеют еще следующие:

Слизистые, которые при отваре с водой дают слизь, например корень алтея, клубни салепа, семена льна и др. Они применяются в виде отваров (настоев) внутрь при кашле или же в качестве мягчительных наружных средств.

Эфиромасличные, как-то: тимьян, чабрец и другие, содержащие сильно пахучие и улетучивающиеся масла. Они применяются для изготовления медицинских капель, микстур и пр.

Витаминные - для изготовления витаминных препаратов (шиповник, примула и др.).

Многие растения применяют в качестве потогонных или мочегонных средств или же наружно - для полосканий, в виде присыпок и т.д.

Алкалоиды

Около 150 лет назад впервые из опия был добыт алкалоид морфин. Затем был открыт ряд других, алкалоидов: хинин, атропин, кокаин и др. В настоящее время насчитывается уже около 700 алкалоидов.

Алкалоиды, извлеченные из растения, в большинстве случаев представляют собой твердые вещества кристаллического или аморфного (некристаллического) строения. Некоторые из них - летучие жидкости с сильным запахом, например никотин из листьев табака, анабазин из травы анабазиса и др. Алкалоиды обычно горьки на вкус, легко растворяются в спирте и эфире и незначительно растворяются в воде. Многие алкалоиды ядовиты, однако при введении в организм в малых дозах (0,01 г или еще меньше) они часто оказывают лечебное действие.

По химическому составу алкалоиды - азотистые соединения основного характера, т. е. при взаимодействии с кислотами дают соли. Большинство алкалоидов состоит из азота, углерода, кислорода и водорода. В жидких алкалоидах кислород обыкновенно отсутствует.

Действия некоторых важнейших алкалоидов

Атропин, добываемый из скополии, белладонны и других растений, возбуждает центральную нервную систему и, оказывая одновременно парализующее действие на периферию парасимпатической нервной системы, вызывает расширение зрачка.

Морфин (из мака) и скополамин (из скополии и белладонны) действуют успокаивающе на нервную систему.

Кокаин (из листьев кока), впрыснутый под кожу, сильно притупляет чувствительность нервов и применяется для обезболивания при операциях.

Пилокарпин (из растения пилокарпус), в отличие от атропина, суживает зрачки.

Стрихнин (из семян чилибухи) является сильнейшим ядом. Введенный в кровь в количестве хотя бы 0,01 г, он вызывает временный паралич окончаний двигательных нервов, а в больших дозах - смерть.

Хинин, добываемый из хинного дерева, обладает жаропонижающим действием и широко применяется при малярии.

Платифиллин (из крестовника широколистного) оказывает антиспазматическое действие и применяется при бронхиальной астме, язве желудка и двенадцатиперстной кишки и других заболеваниях.

Сальсолин (из солянки Рихтера) способствует понижению кровяного давления и применяется при гипертонии.

Гликозиды

Гликозиды в чистом виде представляют собой нелетучие твердые вещества, в большинстве случаев кристаллического строения. Они хорошо растворяются в воде и спирте и обычно имеют горький вкус.

Химически гликозиды являются соединениями некоторых видов сахаров, чаще виноградного (глюкозы), со спиртами, кислотами, красящими и дубильными веществами и др. Многие гликозиды так же, как и алкалоиды, сильно ядовиты. Для лечебных целей они применяются в очень небольших дозах.

Из гликозидов важнейшее значение имеют гликозиды так называемой сердечной группы, т. е. оказывающие действие на деятельность сердца. К этой группе относятся: дигитоксин (из листьев наперстянки), адонитоксин и цимарин (из травы адониса), конваллатоксин и конвалламарин (из травы ландыша), строфантин (из семян строфанта).

Из растений, содержащих гликозиды, действующие как слабительные средства, наибольшее значение имеют: жостер (в плодах содержатся рамноэмодин и другие гликозиды), ревень (содержит в корнях реин, реум-эмодин), крушина (в коре содержится франгулин и др.), сенна (в листьях находится алоэ-эмодин, реин и др.), алоэ (в сгущенном соке листьев содержится алоин и другие вещества).

К гликозидам относят также сапонины (содержащиеся в корнях истода, мыльнянки и др.), которые образуют в смеси с водой пену и употребляются внутрь в виде отваров как отхаркивающее.

Химические препараты

Из лекарственных растений алкалоиды, гликозиды и другие вещества в чистом виде получают путем сложной химической обработки в форме аморфных (некристаллических) или кристаллических соединений. Применение алкалоидов и гликозидов в чистом виде имеет то преимущество, что их легче дозировать по указанию врача, причем больной избавлен от необходимости принимать вместе с ними многие ненужные вещества, которые могут вызвать побочное действие, иногда вредное для организма.

Подавляющее большинство алкалоидных и гликозидных растений содержит по нескольку видов действующих веществ. Так, например, в коре хинного дерева уже открыто 20 видов алкалоидов. Наука стремится дать индивидуальную оценку каждому отдельному алкалоиду. В связи с этим, во всех почти странах мира работают над выделением и изучением строения и медицинского действия отдельных изолированных алкалоидов и гликозидов.

tisyachelistnik.ru


Смотрите также

Sad4-Karpinsk | Все права защищены © 2018 | Карта сайта