Углеводы их функции и классификация. Структурным углеводом растений является
Углеводы их функции и классификация
Углеводы играют первостепенную роль в обеспечении энергетики всего организма, они принимают участие в метаболизме всех питательных веществ. Представляют собой органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Углеводы, в следствии легкодоступности и быстроты усвоения, являются основным источником энергии для организма.
В организм человека углеводы могут поступать с пищей (крупы, овощи, бобовые культуры, фрукты и т.д.), а также вырабатываться из жиров и некоторых аминокислот.
Классификация углеводов
Структурно углеводы подразделяются на следующие группы:
Простые углеводы. К ним относят глюкозу, галактозу и фруктозу (моносахариды), а также сахарозу, лактозу и мальтозу (дисахариды).
Глюкоза – главный поставщик энергии для мозга. Она содержится в плодах и ягодах и необходима для снабжения энергией и образования в печени гликогена.
Фруктоза почти не требует для своего усвоения гормона инсулина, что позволяет использовать ее при сахарном диабете, но в умеренных количествах.
Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Получается при расщеплении лактозы.
Сахароза содержится в сахаре и сладостях. При попадании в организм расщепляется на более составляющие: глюкозу и фруктозу.
Лактоза – углевод, содержащийся в молочных продуктах. При врожденном или приобретенном дефиците фермента лактозы в кишечнике нарушается расщепление лактозы на глюкозу и галактозу, что известно как непереносимость молочных продуктов. В кисломолочных продуктах лактозы меньше, чем в молоке, так как при сквашивании молока из лактозы образуется молочная кислота.
Мальтоза – промежуточный продукт расщепления крахмала пищеварительными ферментами. В дальнейшем мальтоза расщепляется до глюкозы. В свободном виде она содержится в меде, солоде (отсюда второе название – солодовый сахар) и пиве.
Сложные углеводы. К ним относят крахмал и гликоген (перевариваемы углеводы), а также клетчатку, пектины и гемицеллюлозу.
Крахмал – в питании составляет до 80% всех углеводов. Его основные источники: хлеб и хлебобулочные изделия, крупы, бобовые, рис и картофель. Крахмал, относительно медленно переваривается, расщепляясь до глюкозы.
Гликоген, его еще называют «животный крахмал», - полисахарид, который состоит из сильно разветвленных цепочек молекул глюкозы. Он в небольших количествах содержится в животных продуктах (в печени 2-10% и в мышечной ткани – 0,3-1%).
Клетчатка – это сложный углевод, входящий в состав оболочек растительных клеток. В организме клетчатка практически не переваривается, лишь незначительная часть может подвергнуться под влиянием находящихся в кишечнике микроорганизмов.
Клетчатку, вместе с пектинами, лигнинами и гемицеллюлозой, называют или балластными веществами. Они улучшают работу пищеварительной системы, являясь профилактикой многих заболеваний. Пектины и гемицеллюлоза обладают гигроскопичными свойствами, что позволяет им сорбировать и увлекать с собой избыток холестерина, аммиак, желчные пигменты и другие вредные вещества. Еще одним важным достоинством пищевых волокон является их помощь в профилактике ожирения. Не обладая высокой энергетической ценностью, овощи из-за большого количества пищевых волокон способствуют раннему чувству насыщения.
В большом количестве пищевые волокна содержится в хлебе грубого помола, отрубях, овощах и фруктах.
Гликемический индекс
Некоторые углеводы (простые) усваиваются организмом практически мгновенно, что приводит к резкому повышению уровня глюкозы в крови, другие (сложные) усваиваются постепенно и не дают резкого повышения уровня сахара в крови. Благодаря замедленному усвоению, употребление продуктов, содержащих такие углеводы, обеспечивает более продолжительное чувство насыщения. Это их свойство используют в диетологии, для похудения.
А чтобы оценить скорость того или иного продукта расщепляться в организме применяют гликемический индекс (ГИ). Этот показатель, определяет с какой скоростью продукт расщепляется в организме и преобразуется в глюкозу. Чем быстрее происходит расщепление продукта, тем выше его гликемический индекс (ГИ). За эталон была взята глюкоза, чей гликемический индекс (ГИ) равен 100. Все остальные показатели сравниваются с гликемическим индексом (ГИ) глюкозы. Все значения ГИ в различных продуктах питания можно посмотреть в специальной таблице гликемического индекса продуктов.
Функции углеводов в организме
В организме углеводы выполняют следующие функции:
Являются основным источником энергии в организме.
Обеспечивают все энергетические расходы мозга (мозг поглощает около 70% глюкозы, выделяемой печенью)
Участвуют в синтезе молекул АТФ, ДНК и РНК.
Регулируют обмен белков и жиров.
В комплексе с белками они образуют некоторые ферменты и гормоны, секреты слюнных и других образующих слизь желез, а также другие соединения.
Пищевые волокна улучшают работу пищеварительной системы и выводят из организма вредные вещества, пектины стимулируют пищеварение.
9
Липиды — жироподобные органические соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.). Дикими принадлежат к простейшим биологическим молекулам.
В химическом отношении большинство липидов представляет собой сложные эфиры высших карбоновых кислот и ряда спиртов. Наиболее известны среди них жиры. Каждая молекула жира образована молекулой трехатомного спирта глицерола и присоединенными к ней эфирными связями трех молекул высших карбоновых кислот. Согласно принятой номенклатуре жиры называют триацилглицеролами.
Когда жиры гидролизуются (т.е. расщепляются из-за внедрения H+ и OH- в эфирные связи), они распадаются на глицерол и свободные высшие карбоновые кислоты, каждая из которых содержит четное число атомов углерода.
Атомы углерода в молекулах высших карбоновых кислот могут быть соединены друг с другом как простыми, так и двойными связями. Среди предельных (насыщенных) высших карбоновых кислот наиболее часто в состав жиров входят:
пальмитиновая СН3 — (СН2)14 — СООН или С15Н31СООН;
стеариновая СН3 — (СН2)16 — СООН или С17Н35СООН;
арахиновая СН3 — (СН2)18 — СООН или С19Н39СООН;
среди непредельных:
олеиновая СН3 — (СН2)7 — СН = СН — (СН2)7 — СООН или С17Н33СООН;
линолевая СН3 — (СН2)4 — СН = СН — СН2 — СН — (СН2)7 — СООН или С17Н31СООН;
линоленовая СН3 — СН2 — СН = СН — СН2 — СН = СН — СН2 — СН = СН — (СН2)7 — СООН или С17Н29СООН.
Жиры с короткими и непредельными кислотными цепями имеют низкую температуру плавления. При комнатной температуре это жидкости (масла) либо мазеподобные вещества. И наоборот, жиры с длинными и насыщенными цепями высших карбоновых кислот при комнатной температуре представляют собой твердые вещества. Вот почему при гидрировании (насыщении кислотных цепей атомами водорода по двойным связям) жидкое арахисовое масло, например, превращается в однородное мазеобразное арахисовое масло, а подсолнечное масло — в маргарин. В организме животных, живущих в холодном климате, например у рыб арктических морей, обычно содержится больше ненасыщенных триацилглицеролов, чем у обитателей южных широт. По этой причине тело их остается гибким и при низких температурах.
Различают:
Фосфолипиды — амфифильные соединения, т. е. имеют полярные головки и неполярные хвосты. Группы, образующие полярную головку, гидрофильны (растворимы в воде), а неполярные хвостовые группы гидрофобны (нерастворимы в воде).
Двойственная природа этих липидов обусловливает их ключевую роль в организации биологических мембран.
Воска — сложные эфиры адноатомных (с одной гидроксильной группой) высокомолекулярных (имеющих длинный углеродный скелет) спиртов и высших карбоновых кислот.
Еще одну группу липидов составляют стероиды. Эти вещества построены на основе спирта холестерола. Стероиды очень плохо растворимы в воде и не содержат высших карбоновых кислот.
К ним относятся желчные кислоты, холестерол, половые гормоны, витамин D и др.
К стероидам близки терпены (ростовые вещества растений — гиббереллины; фитол, входящий в состав хлорофилла каротиноиды — фотосинтетичские пигменты; эфирные масла растений — ментол, камфора и др.).
Липиды могут образовывать комплексы с другими биологическими молекулами.
Липопротеины — сложные образования, содержащие триацилглицеролы, холестерол и белки, причем последние не имеют ковалентных связей с липидами.
Гликолипиды — это группа липидов, построенных на основе спирта сфингозина и содержащих кроме остатка высших карбоновых кислот одну или несколько молекул сахаров (чаще всего глюкозу или галактозу).
Функции липидов
Структурная. Фосфолипиды вместе с белками образуют биологические мембраны. В состав мембран входят также стеролы.
Энергетическая. При окислении 1 г жиров высвобождается 38,9 кДж энергии, которая идет на образование АТФ. В форме липидов хранится значительная часть энергетических запасов организма, которые расходуются при недостатке питательных веществ. Животные, впадающие в спячку, и растения накапливают жиры и масла и расходуют их на поддержание процессов жизнедеятельности. Высокое содержание липидов в семенах обеспечивает энергией развитие зародыша и проростка, пока он не перейдет к самостоятельному питанию. Семена многих растений (кокосовая пальма, клещевина, подсолнечник, соя, рапс и др.) служат сырьем для получения масла промышленным способом.
Защитная и теплоизоляционная. Накапливаясь в подкожной жировой клетчатке и вокруг некоторых органов (почки, кишечник), жировой слой защищает организм от механических повреждений. Кроме того, благодаря низкой теплопроводности слой подкожного жира помогает сохранить тепло, что позволяет, например, многим животным обитать в условиях холодного климата. У китов, кроме того, он играет еще и другую роль — способствует плавучести.
Смазывающая и водоотталкивающая. Воска покрывают кожу, шерсть, перья, делают их более эластичными и предохраняют от влаги. Восковым налетом покрыты листья и плоды растений; воск используется пчелами в строительстве сот.
Регуляторная. Многие гормоны являются производными холестерола, например половые (тестостерон у мужчин и прогестерон у женщин) и кортикостероиды (альдостерон).
Метаболическая. Производные холестерола, витамин D играют ключевую роль в обмене кальция и фосфора. Желчные кислоты участвуют в процессах пищеварения (эмульгирование жиров) и всасывания высших карбоновых кислот.
Липиды являются источником метаболической воды. При окислении жира образуется примерно 105 г воды. Эта вода очень важна для некоторых обитателей пустынь, в частности для верблюдов, способных обходиться без воды в течение 10-12 суток: жир, запасенный в горбе, используется именно на эти цели. Необходимую для жизнедеятельности воду медведи, сурки и другие животные в спячке получают в результате окисления жира.
10
Химический состав
Клеточная стенка растительных клеток состоит, главным образом, из полисахаридов. Все компоненты, входящие в состав клеточной стенки, можно разделить на 4 группы:
Структурные компоненты, представленные целлюлозой у большинства автотрофных растений.
Компоненты матрикса, т. е. основного вещества, наполнителя оболочки – гемицеллюлозы, белки, липиды.
Компоненты, инкрустирующие клеточную стенку, (т.е. откладывающиеся и выстилающие ее изнутри) – лигнин и суберин.
Компоненты, адкрустирующие стенку, т.е. откладывающиеся на ее поверхности, - кутин, воск.
Основной структурный компонент оболочки – целлюлоза представлена неразветвленными полимерными молекулами, состоящими из 1000-11000 остатков - D глюкозы, соединенных между собой гликозидными связями. Наличие гликозидных связей создает возможность образования поперечных стивок. Благодаря этому, длинные и тонкие молекулы целлюлозы объединяются в элементарные фибриллы или мицеллы. Каждая мицелла состоит из 60-100 параллельно расположенных цепей целлюлозы. Мицеллы сотнями группируются в мицеллярные ряды и составляют микрофибриллы диаметром 10-15 нм. Целлюлоза обладает кристаллическими свойствами благодаря упорядоченному расположению мицелл в микрофибриллах. Микрофибриллы, в свою очередь перевиваются между собой как пряди в канате и объединяются в макрофибриллы. Макрофибриллы имеют толщину около 0,5 мкм. и могут достигать в длину 4мкм. Целлюлоза не обладает ни кислыми, ни щелочными свойствами. По отношению к повышенным температурам она достаточно стойка и может быть нагрета без разложения до температуры 200о С.. Многие из важных свойств целлюлозы обусловлены ее высокой стойкостью по отношению к ферментам и химическим реагентам. Она не растворима в воде, в спирте, в эфире и в других нейтральных растворителях; не растворяется в кислотах и щелочах. Целлюлоза, пожалуй, самый распространенный вид органических макромолекул на Земле.
Микрофибриллы оболочки погружены в аморфный пластичный гель – матрикс. Матрикс является наполнителем оболочки. В состав матрикса оболочек растений входят гетерогенные группы полисахаридов, называемые гемицеллюлозами и пектиновыми веществами.
Гемицеллюлозы представляют собой ветвящиеся полимерные цепи, состоящие из различных остатков гексоз (D-глюкоза, D-галактоза, манноза),
пентоз (L-ксилоза, L-арабиноза) и уриновых кислот (глюкуроновая и галактуроновая). Эти компоненты гемицеллюлоз сочетаются между собой в разных количественных отношениях и образуют разнообразные комбинации.
Цепочки гемицеллюлоз состоят из 150-300 молекул мономеров. Они значительно короче. Кроме этого цепи не кристаллизуются и не образуют элементарных фибрилл.
Именно поэтому гемицеллюлозы нередко называют полуклетчатками. На их долю приходится около 30-40 % сухого веса клеточных стенок.
По отношению к химическим реагентам гемицеллюлозы гораздо менее стойки, чем целлюлоза: они растворяются в слабых щелочах без подогревания; гидролизуются с образованием сахаров в слабых растворах кислот; растворяются полуклетчатки и в глицерине при температуре 300о С.
Гемицеллюлозы в теле растений играют:
Механическую роль, участвуя наряду с целлюлозой и другими веществами в построении клеточных стенок.
Роль запасных веществ, отлагающихся, а затем расходующихся. При этом функцию запасного материала несут преимущественно гексозы; а гемицеллюлозы с механической функцией обычно состоят из пентоз. В качестве запасных питательных веществ гемицеллюлозы отлагаются также в семенах многих растений.
Пектиновые вещества имеют довольно сложный химический состав и строение. Это гетерогенная группа, в которую входят разветвленные полимеры, несущие отрицательные заряды из-за множества остатков галактуроновой кислоты. Характерная особенность: пектиновые вещества сильно набухают в воде, а некоторые в ней растворяются. Легко они разрушаются и под действием щелочей и кислот.
Все клеточные стенки на ранней стадии развития почти целиком состоят из пектиновых веществ. Межклеточное вещество срединной пластинки, как бы цементирующее оболочки соседних стенок, состоит также из этих веществ, главным образом из пектата кальция. Пектиновые вещества, хотя и в небольших количествах, имеются в основной толщине и взрослых клеток.
В состав матрикса клеточных стенок помимо углеводных компонентов входит также структурный белок, называемый экстенсином. Он является гликопротеином, углеводная часть которого представлена остатками сахара арабинозы.
11
В основу классификации витаминов положен принцип растворимости их в воде и жире.
Водорастворимые витамины: В1 (тиамин), В2 (рибофлавин), PP (никотиновая кислота), В3 (пантотеновая кислота), В6 (пиридоксин), В12 (цинкобаламин), Вc (фолиевая кислота), H (биотин), N (липоева кислота), P (биофлаваноиды), C (аскорбиновая кислота) – участвуют в структуре и функционировании ферментов.
Жирорастворимые витамины: А (ретинол), провитамин А (каротин), D (кальцеферолы), Е (токоферолы), K (филлохиноны).
Жирорастворимые витамины входят в структуру мембранных систем, обеспечивая их оптимальное функциональное состояние.
Имеются также витаминоподобные вещества: В13 (оротовая кислота), В15 (пангамовая кислота), В4 (холин), В8 (инозитол), Вт (карнитин), h2 (параминбензойная кислота), F (полинасыщенные жирные кислоты), U (S=метилметионин-сульфат-хлорид).
studfiles.net
Углеводы — википедия орг
Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы — дисахариды, от двух до десяти единиц — олигосахариды, а более десяти — полисахариды. Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые сложными углеводами, постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры с образованием сотен и тысяч молекул моносахаридов.
Распространённый в природе моносахарид — бета-D-глюкоза.Моносахари́ды (от греческого monos — единственный, sacchar — сахар) — простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов — обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения[2], одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза. При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза. В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы[2]. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды, олигосахариды и полисахариды.
В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (C6h22O6) — структурная единица многих дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридов[2].
Дисахариды
Дисахари́ды (от di — два, sacchar — сахар) — сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов. По строению дисахариды представляют собой гликозиды, в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Например, в молекуле мальтозы у второго остатка моносахарида (глюкозы) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных[3].
Олигосахариды
О́лигосахари́ды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, молекулы которых синтезированы из 2—10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так далее[3]. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных — гетерополисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариды.
Среди природных трисахаридов наиболее распространена рафиноза — невосстанавливающий олигосахарид, содержащий остатки фруктозы, глюкозы и галактозы — в больших количествах содержится в сахарной свёкле и во многих других растениях[3].
Полисахариды
Полисахари́ды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов. С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков[4].
Гомополисахариды (гликаны), состоящие из остатков одного моносахарида, могут быть гексозами или пентозами, то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различают глюканы (из остатков глюкозы), маннаны (из маннозы), галактаны (из галактозы) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны) происхождения[2].
Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Это один из основных источников энергии организма, образующейся в результате обмена веществ. Полисахариды принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.
Крахма́л (C6h20O5)n — смесь двух гомополисахаридов: линейного — амилозы и разветвлённого — амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в горячей воде[2]. Молекулярная масса 105—107 Дальтон. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10—30 %, амилопектина — 70—90 %. Молекула амилозы содержит в среднем около 1 000 остатков глюкозы, связанных между собой альфа-1,4-связями. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20—30 таких единиц, а в точках ветвления амилопектина остатки глюкозы связаны межцепочечными альфа-1,6-связями. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации — декстрины (C6h20O5)p, а при полном гидролизе — глюкоза[4].
Структура гликогенаГликоге́н (C6h20O5)n — полисахарид, построенный из остатков альфа-D-глюкозы — главный резервный полисахарид высших животных и человека, содержится в виде гранул в цитоплазме клеток практически во всех органах и тканях, однако, наибольшее его количество накапливается в мышцах и печени. Молекула гликогена построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых, остатки глюкозы соединены посредством альфа-1,4-связями, а в точках ветвления межцепочечными альфа-1,6-связями. Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крахмала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину с более выраженной разветвлённостью цепей, поэтому иногда называется неточным термином «животный крахмал». Молекулярная масса 105—108 Дальтон и выше[4]. В организмах животных является структурным и функциональным аналогом полисахарида растений — крахмала. Гликоген образует энергетический резерв, который при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы может быть быстро мобилизован — сильное разветвление его молекулы ведёт к наличию большого числа концевых остатков, обеспечивающих возможность быстрого отщепления нужного количества молекул глюкозы[2]. В отличие от запаса триглицеридов (жиров) запас гликогена не настолько ёмок (в калориях на грамм). Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоцитах) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени взрослых может достигать 100—120 граммов. В мышцах гликоген расщепляется на глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), тем не менее общий запас в мышцах может превышать запас, накопленный в гепатоцитах.
Целлюло́за (клетча́тка) — наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном — D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как набор пищеварительных ферментов не содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс[4]. Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, а хлопок представляет собой практически стопроцентную целлюлозу[2].
Хити́н — структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (в основном роговые оболочки членистоногих — насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой бета-1,4-гликозидными связями. Макромолекулы хитина неразветвлённые и их пространственная укладка не имеет ничего общего с целлюлозой[2].
Пекти́новые вещества́ — полигалактуроновая кислота, содержится в плодах и овощах, остатки D-галактуроновой кислоты связаны альфа-1,4-гликозидными связями. В присутствии органических кислот способны к желеобразованию, применяются в пищевой промышленности для приготовления желе и мармелада. Некоторые пектиновые вещества оказывают противоязвенный эффект и являются активной составляющей ряда фармацевтических препаратов, например, производное подорожника «плантаглюцид»[2].
Мурами́н (лат. múrus — стенка) — полисахарид, опорно-механический материал клеточной стенки бактерий. По химическому строению представляет собой неразветвлённую цепь, построенную из чередующихся остатков N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, соединённых бета-1,4-гликозидной связью. Мурамин по структурной организации (неразветвлённая цепь бета-1,4-полиглюкопиранозного скелета) и функциональной роли весьма близок к хитину и целлюлозе[2].
Декстра́ны — полисахариды бактериального происхождения — синтезируются в условиях промышленного производства микробиологическим путём (воздействием микроорганизмов Leuconostoc mesenteroides на раствор сахарозы) и используются в качестве заменителей плазмы крови (так называемые клинические «декстраны»: Полиглюкин и другие)[2].
www-wikipediya.ru
27) Углеводы как природно-сырьевой источник.
Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями для живых организмов: они являются компонентами клеток всех растительных и животных организмов. В составе человека и животных углеводы присутствуют (не более 2% от сухой массы тела). В растительных организмах на долю углеводов приходится до 80% сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений, вместе взятых.Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза. Человек и животные используют углеводы, синтезируемые растениями. Углеводы оставляют значительную долю пищи млекопитающих. Человек и животные используют углеводы, синтезируемые растениями. Углеводы оставляют значительную долю пищи млекопитающих.
Биологические функции углеводов:
Энергетическая функция. Ее выполняют резервные гомополисахариды - крахмал и гликоген.
Опорную функциювыполняет целлюлоза в растительных организмах и хондроитинсульфаты в костной ткани.
Защитно-механическая- функция гетерополисахаридов. Высокая вязкость и слизеподобная консистенция объясняет их роль защищающего поверхность клеток.
Связующая, или структурная, функция - кислые гетерополисахариды являются структурным межклеточным веществом, одновременно выполняющим функцию биологического цемента (например гиалуроновая кислота).
Гидроосмотическая и ионрегулирующая функции. Кислые гетерополисахариды, благодаря высокой гидрофильности и отрицательному заряду, способны удерживать большие количества воды и катионов.
Синтетическая функция. Углеводы используются для синтеза соединений других классов: нуклеиновых кислот, нуклеотидных коферментов, липидов, белковых аминокислот, гликопептидов и т.д.
28) Невосстанавливающие углеводы. Особенности строения.
В молекулах невосстанавливающих дисахаридов гликозидная связь образуется за счет полуацетальных гидроксильных групп обоих моносахаридов. Такие дисахариды не имеют в своем составе свободного полуацетольного гидроксила, поэтому в растворах они существует только в циклической форме их растворы не мутаротируют и не обладают восстанавливающими свойствами. Невосстанавливающие дисахариды не дают реакций по альдегидной группе и гликозидному гидроксилу. Они способны лишь к образованию простых и сложных эфиров. Представителями невосстанавливающих дисахаридов являются : сахароза, трегалоза.
Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.
Неосстанавливающие дисахариды:
Сахароза - дисахарид, состоящий из α-D-глюкозы и β-D-фруктозы, соединённых α,β-1,2-гликозидной связью. В сахарозе обе аномерные ОН-группы остатков глюкозы и фруктозы участвуют в образовании гликозидной связи. Следовательно, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам. Сахароза - растворимый дисахарид со сладким вкусом. Источником сахарозы служат растения, особенно сахарная свёкла, сахарный тростник. Последнее объясняет возникновение тривиального названия сахарозы - "тростниковый сахар".
Трегалоза входит в состав очень многих растений, микроорганизмов, грибов, водорослей, насекомых, креветок, пивных дрожжей, кактусов. При гидролизе образует только глюкозу. Трегалоза предотвращает распад клеточных мембран, защищает белки и другие биомолекулы от высыхания, сохраняет биологическую активность. Трегалоза образует защитный слой вокруг белков, таким образом сохраняя жизнь в экстремальных условиях жары или холода. Благодаря трегалозе растения и насекомые могут выдерживать большие перепады температур,холод и высокие температуры, сохраняя при этом свою жизнеспособность. Данное качество трегалозы сохранять клетки и биомолекулы от высыхания широко используется в косметологии. Трегалоза используется в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности.
Химические свойства:
Как и многоатомные спирты, дисахариды вступают в реакции алкилирования и ацилирования.( В ЖЕСТКИХ УСЛОВИЯХ образуются гликозиды) по кислородному мостику реакция гидролиза.
studfiles.net
Углеводы Википедия
Углево́ды — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп[1]. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой Cx(h3O)y, формально являясь соединениями углерода и воды.
Сахара́ — другое название низкомолекулярных углеводов: моносахаридов, дисахаридов и олигосахаридов.
Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза, осуществляемый растениями.
Углеводы — весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живых организмах. Соединения этого класса составляют около 80 % сухой массы растений и 2—3 % массы животных[1].
Классификация[ | код]
Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы — дисахариды, от двух до десяти единиц — олигосахариды, а более десяти — полисахариды. Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые сложными углеводами, постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры с образованием сотен и тысяч молекул моносахаридов.
Распространённый в природе моносахарид — бета-D-глюкоза.Моносахари́ды (от греческого monos — единственный, sacchar — сахар) — простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов — обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения[2], одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза. При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза. В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы[2]. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются
ru-wiki.ru
Углеводы клеток | Биология
Углеводы, или сахара
Свое название углеводы получили ввиду того, что в их молекулах водород и кислород присутствуют в таком же соотношении, как и в воде. Их общая химическая формула Cnh3nOn может быть записана и так: Cn(h3O)n или (Ch3O)n, где n > 3. Однако среди углеводов встречаются вещества, не соответствующие приведенной формуле, например рамноза (C6h22O5) и др.
Углеводы содержатся в каждой клетке. Особенно их много в клетках растений. В листьях, семенах, клубнях, плодах углеводы составляют до 90 % сухого остатка. В животных клетках углеводов содержится значительно меньше – около 1 % сухого остатка, за исключением клеток печени и мышц (до 5 %).
По химической организации сахара разделяют на простые и сложные. Простыми называют углеводы, образованные из однородных мономеров, а сложными – из мономеров различной природы.
Углеводы – это важнейшие органические вещества, имеющиеся у всех живых организмов без исключения.
Среди углеводов различают три основных класса соединений: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды
Простыми сахарами, или моносахаридами, называют низкомолекулярные органические соединения, углеродная цепь которых может содержать три и более атомов углерода. Моносахариды имеют неразветвленные углеродные цепочки, где при одном из атомов углерода находятся карбонильная группа (>C=O), а при остальных – по одной гидроксильной группе (–OH). Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой. При любом другом положении этой группы он является кетоном и называется кетозой. Простейшие моносахариды – это трехуглеродные глицеральдегид (альдоза) и диоксиацетон (кетоза).
Примеры структурных формул альдоз и кетоз
В зависимости от количества атомов углерода в молекулах сахаров различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Моносахариды способны кристаллизоваться, но не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза, из них в результате ряда превращений образуются полимерные молекулы – полисахариды.
Среди моносахаридов наиболее важны гексозы и пентозы. Глюкоза (гексоза) является главным химическим компонентом клетки благодаря участию в создании многих полимерных сахаров и сложных соединений с белками и липидами. Пентозы (рибоза и дезоксирибоза) входят в состав нуклеиновых кислот. Сложные углеводы, соединяясь с белками, образуют гликопротеины, с жирами – гликолипиды. Гликопротеины (или гликопротеиды) присутствуют во всех тканях животных, растений, грибов и бактерий. К ним относятся многие белки плазмы крови, опорных тканей, некоторые ферменты, гормоны. Они входят в состав биологических мембран, участвуют в иммунологических реакциях. Гликолипиды также содержатся в тканях всех живых организмов, входят в состав мембран, выполняют структурные функции в фотосинтетических органоидах (хлоропластах).
В современной науке химические соединения принято обозначать не только брутто-формулой, которая показывает, какие атомы и в каком количестве входят в состав вещества, но используют также и структурные формулы. Они громоздки, но зато создают представление о расположении атомов и связей между ними. Например, сравнивая структурные формулы молекул глюкозы, фруктозы и галактозы, становится понятным различие свойств этих моносахаридов, хотя брутто-формула у них одна и та же – C6h22O6. Свойства органических соединений зависят также от того, при каком атоме углерода находится та или иная функциональная группа. Поэтому при написании их формул принята определенная нумерация атомов углерода.
Формы записи молекул сахаров: А – брутто-формула; Б – линейная формула; В – циклическая формула 
Нумерация атомов углерода в молекулах гексоз (А) и пентоз (Б)
Молекулы моносахаридов могут быть представлены линейной или кольцевой структурной формулой. Например, в водном растворе глюкоза может быть представлена и в той и в другой форме, но в состав полимерных соединений ее молекулы вступают только в кольцевой форме.
Моносахариды имеют большое число изомеров, различающихся лишь ориентацией их гидроксильных групп. Например, галактоза и манноза – изомеры. Два изомера, являющиеся зеркальным отражением друг друга, обладают одинаковым химическим строением и поэтому имеют одинаковые названия, различающиеся лишь приставкой D или L.
Все углеводы живых клеток являются D-изомерами.
Глюкоза, или виноградный сахар, – один из наиболее распространенных моносахаридов из группы гексоз, важнейший источник энергии в живых клетках, также является изомером. Глюкоза существует в двух основных формах: α-D-глюкопираноза (в крахмале) и β-D-глюкопираноза (в целлюлозе).
Две формы молекулы D-глюкозы
Олигосахариды
Моносахариды, в первую очередь гексозы и их производные, путем взаимодействия гидроксигруппы при атоме C1 с одной из гидроксигрупп соседнего мономерного звена (C2, C3, C4 или C6) образуют большое число различных олиго- и полисахаридов. Образующуюся связь между мономерами называют гликозидной. Олигосахаридами (от греч. oligos – немного) называют углеводы, образованные двумя или несколькими моносахаридами, соединенными между собой гликозидными связями. Дисахариды – наиболее распространенные представители олигосахаридов.
Образование дисахарида сахарозы
Наиболее распространенные природные дисахариды: 1 – сахароза; 2 – лактоза; 3 – мальтоза
Полисахариды
Полисахариды в животных клетках чаще всего представлены в виде гликогена и хитина, а в растительных – в виде крахмала, целлюлозы, пектина и др. В полимерных углеводах роль мономеров выполняют обычно моносахариды глюкоза и фруктоза; их химический состав в обобщенном виде записывается формулой (C6h22O6)n, где n – количество мономеров, включенных в молекулу.
Полимерная молекула гликогена, состоящая из множества мономеров — молекул α-D-глюкозы
Наиболее распространенным полисахаридом является целлюлоза. В ней аккумулируется до 50 % всего углерода биосферы. Это линейный полимер, построенный из многочисленных остатков молекул глюкозы. Мономером целлюлозы является не моносахарид глюкоза, а дисахарид целлобиоза, состоящий из двух остатков β-D-глюкозы, соединенных β-гликозидной связью.
Целлюлоза может включать от 2000 до 25 000 остатков глюкозы. Уложенные параллельно друг другу, полимерные цепи целлюлозы формируют микрофибриллу диаметром 4–10 нм и длиной 1–5 мкм. Микрофибриллы целлюлозы совместно с другими полисахарами и белками образуют клеточную стенку клеток растений.
Основные структурные компоненты клеточной стенки растений: 1 – микрофибрилла целлюлозы; 2 – молекулы гемицеллюлозы; 3 – пектины; 4 – структурный белок
Целлюлоза очень устойчива к химическим воздействиям и при растяжении прочна как сталь. Эти свойства делают ее прекрасным строительным материалом, придающим прочность клеточной стенке растений.
Крахмал является полимером α-D-глюкозы. Его молекулы состоят из двух компонентов – амилозы и амилопектина. Линейные цепи амилозы включают в себя несколько тысяч остатков глюкозы и закручены в спираль. Амилопектин представлен в виде разветвленных цепей и содержит почти вдвое больше остатков глюкозы, чем амилоза. Хитин – тоже полисахарид, но образован мономерами β-D-ацетилглюкозамина. С ним по составу сходен муреин, образующий клеточные стенки многих бактерий.
Роль углеводов в клетке
Все углеводы являются важным источником энергии, так как при расщеплении их молекул выделяется энергия. Помимо энергетической углеводы выполняют важную строительную функцию, участвуя в образовании клеточных стенок, служат важным компонентом нуклеиновых кислот и разнообразных сложных соединений с белками и липидами.
blgy.ru
Персональный сайт - Химия углеводов
Полисахариды
Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа моносахаридов. Они обладают гидрофильными свойствами и при растворении в воде образуют коллоидные растворы.
Полисахариды подразделяются на гомо- и гетерополисахариды.
Гомополисахариды. Имеют в составе моносахариды только одного вида. Гак, крахмал и гликоген построены только из молекул глюкозы, инулин — фруктозы. Гомополисахариды имеют весьма разветвленную структуру и представляют собой смесь двух полимеров — амилозы и амилопектина. Амилоза состоит из 60—300 остатков глюкозы, соединенных в линейную цепь при помощи кислородного мостика, образованного между первым углеродным атомом одной молекулы и четвертым углеродным атомом другой (связь 1,4).
Амилоза растворима в горячей воде и дает с йодом синее окрашивание.
Амилопектин — разветвленный полимер, состоящий как из неразветвленных цепей (связь 1,4), так и разветвленных, которые образуются за счет связей между первым углеродным атомом одной молекулы глюкозы и шестым углеродным атомом другой при помощи кислородного мостика (связь 1,6).
Представителями гомополисахаридов являются крахмал, клетчатка и гликоген.
Крахмал (полисахарид растений) – состоит из нескольких тысяч остатков глюкозы, 10-20% которых представлено амилозой, а 80—90% амилопектином. Крахмал нерастворим в холодной воде, а в горячей образует коллоидный раствор, называемый в быту крахмальным клейстером. На долю крахмала приходится до 80% потребляемых с пищей углеводов. Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержат крупы (от 60% в гречневой крупе (ядрице) и до 70% - в рисовой).
Клетчатка, или целлюлоза,— самый распространенный на земле углевод растений, образующийся в количестве примерно 50 кг на каждого жителя Земли. Клетчатка представляет собой линейный полисахарид, состоящий из 1000 и более остатков глюкозы. В организме клетчатка участвует в активации моторики желудка и кишечника, стимулирует выделение пищеварительных соков, создает ощущение сытости.
Гликоген (животный крахмал) является основным запасным углеводом организма человека. Он состоит примерно из 30 000 остатков глюкозы, которые образуют разветвленную структуру. В наиболее значительном количестве гликоген накапливается в печени и мышечной ткани, в том числе в мышце сердца. Функция мышечного гликогена состоит в том, что он является легкодоступным источником глюкозы, используемой в энергетических процессах в самой мышце. Гликоген печени используется для поддержания физиологических концентраций глюкозы в крови, прежде всего в промежутках между приемами пищи. Через 12-18 ч после приема пищи запас гликогена в печени почти полностью истощается. Содержание мышечного гликогена заметно снижается только после продолжительной и напряженной физической работы. При недостатке глюкозы он быстро расщепляется и восстанавливает ее нормальный уровень в крови. В клетках гликоген связан с белком цитоплазмы и частично — с внутриклеточными мембранами.
Гетерополисахариды (гликозамингликаны или мукополисахариды) (приставка «муко-» указывает, что они впервые были получены из муцина). Состоят из различного вида моносахаридов (глюкозы, галактозы) и их производных (аминосахаров, гексуроновых кислот). В их составе обнаружены и другие вещества: азотистые основания, органические кислоты и некоторые другие.
Гликозамингликаны представляют собой желеподобные, липкие вещества. Они выполняют различные функции, в том числе структурную, защитную, регуляторную и др. Гликозамингликаны, например, составляют основную массу межклеточного вещества тканей, входят в состав кожи, хрящей, синовиальной жидкости, стекловидного тела глаза. В организме они встречаются в комплексе с белками (протеогликаны и гликопротсиды) и жирами (гликолипиды), в которых на долю полисахаридов приходится основная часть молекулы (до 90% и более). Для организма имеют значение следующие из них.
Гиалуроновая кислота — основная часть межклеточного вещества, своего рода «биологический цемент», который соединяет клетки, заполняя все межклеточное пространство. Она также выполняет роль биологического фильтра, который задерживает микробы и препятствует их проникновению в клетку, участвует в обмене воды в организме.
Следует отметить, что гиалуроновая кислота распадается под действием специфического фермента гиалуронидазы. При этом нарушается структура межклеточного вещества, в его составе образуются «трещины», что приводит к увеличению его проницаемости для воды и других веществ. Это имеет важное значение в процессе оплодотворения яйцеклетки сперматозоидами, которые богаты этим ферментом. Гиалуронидазу содержат также и некоторые бактерии, что существенно облегчает их проникновение в клетку.
Xондроитинсульфаты — хондроитинсерные кислоты, служат структурными компонентами хрящей, связок, клапанов сердца, пупочного канатика и др. Они способствуют отложению кальция в костях.
Гепарин образуется в тучных клетках, которые встречаются в легких, печени и других органах, и выделяется ими в кровь и межклеточную среду. В крови он связывается с белками и препятствует свертыванию крови, выполняя функцию антикоагулянта. Кроме того, гепарин обладает противовоспалительным действием, влияет на обмен калия и натрия, выполняет антигипоксическую функцию.
Особую группу гликозамингликанов представляют соединения, имеющие в своем составе нейраминовые кислоты и производные углеводов. Соединения нейраминовой кислоты с уксусной называются опаловыми кислотами. Они обнаружены в клеточных оболочках, слюне и других биологических жидкостях.
bioximia.narod.ru
