Растения, содержащие алкалоиды группы атропина Дурман обыкновенный. Растения содержащие алкалоиды

Растения, содержащие алкалоиды группы атропина Дурман обыкновенный

— Datura stramonium L. сем. пасленовых — Solanaceae — однолетнее травянистое растение высотой до 1,5 м. Стебель разветвлен­ный, цветки крупные, белые, с неприятным запахом, имеют трубчатую пятигранную чашечку и воронкоподобный венчик. Листья черешковые, крупные, глубоко-выемчато-зубчатые. Плод — покрытая шипами крупная четырехгнездная коробочка; семена почковидной фор­мы, сплюснутые, черные.

Широко распространен в разных зонах СССР и на всем земном шаре. Предпочитает хорошо удобренные азотом почвы. Растет на пустырях, запущенных полях, на территории животноводческих ферм, в садах и огоро­дах, по обочинам дорог. Размножается семенами.

Ядовитые начала.

Ядовиты все части растения, но особенно листья и семена. Содержит алкалоиды гиосциамин, атропин, скополамин (гиосцин) — до 0,7 %. Все алкалоиды очень стойки, сохраняются при высушивании растений и силосовании зеленой массы.

Белена черная

— Hyoscuamus niger L. сем. паслено­вых—Solanaceae—двухлетнее травянистое растение

высотой 30—150 см. Стебель прямостоячий, ветвистый, железисто-пушистый. Листья крупные, выемчато-зубча-тые, нижние — черешковые, верхние — стеблеобъемлющие. Цветки крупные, грязно-желтые с фиолетовыми прожилками. Чашечка пятизубчатая. Плод — двугнездная коробочка с крышечкой. Семена мелкие, округлой или почковидной формы, сплюснутые, светло-коричне­вато-серого цвета, напоминающие семена мака. Все растение имеет неприятный запах.

Широко распространена на территории СССР. Растет на пустырях, обочинах дорог, встречается на полях и огородах. Размножается семенами. Засоряет просо, мак.

На земном шаре известно около 20 видов белены, в том числе белена белая — Н. albus, белена бледная — Н. pallidus, белена крошечная — Н. pussillus, белена сетчатая — Н. reticulatus.

Ядовитые начала.

Ядовиты все части растения, со­держат {0,18—0,50 %) алкалоиды гиосциамин, гиосцин (скополамин), атропин, которые сохраняются при высу­шивании растения и силосовании. Кроме того, имеют некоторые гликозиды. Токсичность обусловлена прежде всего гиосциамином и атропином, однако гиосциамин примерно в 2,4 раза более токсичен.

Белладонна обыкновенная

(красавка, «сонная одурь») — Atropa belladonna L. сем. пасленовых — So-lanaceae — многолетнее железисто-пушистое травяни­стое растение высотой до 2 м. Стебель вверху ветвистый. Листья овальной или яйцевидной формы, разной вели­чины, на верхушке заостренные; цветки колокольчатые, обвислые, буро-фиолетовые, большей частью одиноч­ные. Плод—черная блестящая ягода. Семена почко­видные, бурые с твердой морщинистой кожурой. Расте­ние имеет неприятный запах.

В диком виде встречается в лесах Карпат, Крыма и Кавказа. Культивируется на Украине и в Краснодар­ском крае. Размножается семенами и однолетними кор­нями.

Ядовитые начала.

Белладонна содержит алкалоиды атропин, гиосциамин, скополамин, дюбоизин и некото­рые другие.

Патогенез.

Алкалоиды дурмана, белены и белладон­ны обладают М-холинолитическим действием, чем и обусловлен вызываемый ими паралич парасимпатиче­ской нервной системы, приводящий к резкому нарушению функции желудочно-кишечного тракта, сердечно сосудистой системы и органов зрения.

Кроме того, атропин и гиосциамин в больших дозах вызывают возбуждение центральной нервной системы, которое сменяется торможением и параличами. Скопо­ламин, наоборот, угнетает кору головного мозга и про­долговатый мозг, вызывая ослабление дыхания вплоть до остановки. У лакирующих животных алкалоиды выделяются с молоком, придавая ему токсические свойства.

Токсикологическое значение и дозы.

Растения в све­жем виде животные обычно не поедают ввиду непри­ятного отпугивающего запаха. При засорении сена вы­сушенными растениями вероятность отравления живот­ных возрастает, так как отсутствует запах. Встречались случаи отравления крупного рогатого скота силосом с примесью дурмана и белены, птицы — после поедания отходов зерна, засоренного семенами белены. Наиболее чувствительны лошади и крупный рогатый скот. Отрав­ление лошадей наступает от 120—180 г высушенной белены, а крупного рогатого скота еще от меньших количеств. При содержании 0,18—0,20 % алкалоидов свиньи могут без вреда поедать семена дурмана в дозе 250 мг/кг массы тела.

Добавление к комбикорму семян дурмана от 1 до 6 % вызывает у бройлеров только отставание в и снижение привесов.

Симптомы.

Ведущим признаком отравления живот­ных является сильное общее возбуждение, особенно лошадей, которое сопровождается иногда агрессивно­стью. При этом отмечается стремление двигаться впе­ред, вследствие чего животные могут травмировать себя и окружающих. Такое состояние усугубляется дально­зоркостью, связанной с сильным расширением зрачков и спазмом аккомодации. Появляется характерный блеск глаз. Отмечаются осторожность в движениях, неуверенная, скованная походка. Учащается ритм серд­ца, сердечный толчок стучащий, появляются аритмии. Дыхание в начале заболевания частое, затем поверхно­стное и редкое. Замедляется моторика предьке луд ков У жвачных и перистальтика кишечника что приводит, к тимпании. и отсутствию акта дефекации. Этому спо­собствует также сухость слизистых оболочек. Прекра­щается диурез. Не исключается повышение температу­ры тела.

Постепенно появляется дрожание отдельных групп мышц, судорожное их сокращение. Голова и шея запро­кидываются назад. Перед гибелью развивается адина­мия. В острых случаях смерть наступает через 4—6 ч от остановки дыхания.

При более длительном течении возбуждение сменя­ется общим угнетением, сильной слабостью, отсутствием реакции на внешние раздражители, неспособностью пе­редвигаться и даже стоять.

studfiles.net

это что такое? Свойства, примеры алкалоидов :: SYL.ru

Алкалоид - это органическая щелочь, получаемая из растений. Давно существует практика применения некоторых видов растений вовнутрь в форме порошка. Их действие на организм либо токсичное, либо целебное. В начале 19 века известные химики Робике и Сертюрнер выяснили, что реакция такова в связи с различным содержанием в них органических соединений, которые содержат азот, а вступая в реакции, ведут себя подобно щелочам. Сегодня алкалоиды растительного происхождения исчисляются десятками тысяч отдельных соединений.

Почему их так назвали?

По своим свойствам и поведению алкалоиды похожи на щелочные соединения, в частности, аммиачные, отсюда и возникло их название от латинского alkali - щелочные. Позднее произошло открытие - удалось получить органические щелочи искусственным путем. Тогда и появилось разделение алкалоидов на натуральные и синтетические. Тогда получение любых сложных органических соединений было вопросом времени, но за алкалоидами до сих сохраняется понятие органических аммиачных соединений, получаемых из растений.

Способы получения

В растительности алкалоиды находятся в форме соли и органических кислот. Суть всех способов получения их – это превращение органических солей в соли серной и соляной кислоты. После чего на полученную кислоту воздействуют с помощью извести или едкого натра. Получаются наполовину чистые алкалоиды. Реакции перекристаллизации или перегонки позволяют получить вещества без примесей. Для второго метода высвобождения чистого вещества подходят только жидкие соединения, имеющие в своем составе азот, водород и углерод. Иные растительные алкалоиды состоят из тех же элементов и кислорода, они твердые, а потому способны изменять свою кристаллическую решетку только с помощью перекристаллизации.

Свойства

Свойства алкалоидов схожи со свойствами щелочей. Они беспрепятственно вступают в реакции с кислотами, не выделяя при этом воду. Аналогично себя ведет и аммиак, а также все аммиачные производные. Преимущественное количество алкалоидов не вступает в реакцию с водой, потому в качестве растворителей чаще применяют винный или сивушный алкоголь. Алкалоидные растворы имеют горький вкус, но не обладают запахом. С оптической точки зрения эти вещества способны вращать плоскость поляризации в правую и в левую стороны.

В процессе перегонки алкалоиды вступают в реакцию с едким кали при отсутствии воздуха, в результате получаются такие соединения, как карбазол, хиномен и пиридин, обладающие всеми свойствами аминов. В процессе реакций окисления - образуют кислоты, например, хинолин, в котором один водород замещается на карбоксильную группу.

На основании проведенных опытов ученые-химики выразили единое мнение о том, что натуральный алкалоид – это не что иное, как результат замещения водородных атомов в щелочах разнообразными оксид содержащими остатками растительного происхождения. Впервые об этом заговорил химик Вышнеградский.

История открытия

В 19 веке считалось, что вещества, получаемые из растений, не содержат в своем составе азот. Но в 1817 году немецким химиком Сертюрнером была произведена реакция выделения чистого алкалоида – морфия (или морфина, для получения которого использовали опийный мак), а затем и определены его химические свойства. В 1818 и 1819 годах другими химиками из Франции - Каванту и Пельтье - были выделены бруцин и стрихнин из рвотного ореха и челибухи соответственно. В 1820 году эти же ученые вновь совершили прорыв и использовали хинное дерево для получения хинина и цинхонина. В последующие годы, вплоть до 1842, Пельтье и Каванту один за другим получали новый вид алкалоида. Например, применяемый активно в современном мире алкалоид – это кофеин. Также были открыты кониин, никотин, атропин, кодеин. В 1842 году химиком Воскресенским был выделен теобромин отдельный вид алкалоида из какао-бобов.

В 1860 году вновь французские исследователи добились успеха и получили кокаин. Позднее ими же были открыты пилокарпин, эфедрин, лобелин.

Сегодня известно около семисот различных алкалоидов. Но самой большой тайной считалось молекулярное строение этих загадочных веществ. Сохранялась она до 1880 года. Тогда все силы ученых умов были брошены на получение синтетических алкалоидных соединений. После разработки теории о строении органических соединений, автором которой является А. М. Бутлеров, появилась возможность узнать о молекулярном строении и синтезе алкалоидов.

В 1886 году химик-немец Ладенбург воспроизвел синтетическую реакцию получения кониина на основании методов восстановления гомолога с помощью металлического натрия в спирте. Также были синтезированы теофиллин, кофеин, теобромин, никотин, кокаин и атропин. В те года крайне сложно было производить подобные реакции в промышленных условиях, потому некоторое время исследования не проводились. И в 1915 году химиком В. Родионовым были организованы работы по синтезированию опия, который долгое время привозили из зарубежных стран. В 1928 году А. П. Ореховым были проведены исследования флоры СССР на предмет содержания в ней алкалоидов. Тогда его прозвали основатель химической природы алкалоидов. Год спустя он же произвел и изучил анабазин. Семь лет спустя к этой работе обратились Григорович и Меньшиков, которые синтезировали это вещество.

В 1932 и 1933 годах Ореховым сделаны очередные открытия – получение конвольвина и коиволамина, сальсолина и сальсолидина.

Параллельно с растительными элементами велась работа и с животными организмами. Химик Меньшиков задолго до своих триумфальных открытий смог получить из мочевого камня ксантип, который затем обнаружил в крови и тканях различных животных. Исследования ведутся также в настоящее время.

Применение

Часть алкалоидных соединений пригодилась в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов, а также в сельскохозяйственных делах при борьбе с вредителями.

Известно, что почти все алкалоиды, применение которых широко распространено в медицине – сильнейшие яды, остальная часть – ценнейшие лекарственные препараты. Какие-то из них воздействуют на ЦНС, какие-то – на мышечный скелет, какие-то - на сосуды.

Кофеин и стрихнин быстро улучшают активность нервной системы и повышают артериальное давление; успокаивающим действием обладают скополамин и морфий; пилокарпин повышает активность желез; кокаин снижает чувствительность нервной периферии; атропин, напротив, подавляют работу желез; курарин блокирует двигательные нервы; эргометрин способствует сокращению маточных мышц; с малярией борется хинин; а с помощью эметина и аноморфина можно вызвать рвоту; в офтальмологической практике атропин используют для расширения зрачков пациента; а для его сужения применяют физостигмин; мочегонным эффектом обладает теобромин; а для повышения артериального давления и для реанимации используется адреналин. Действие алкалоидов в одних случаях общее (устраняет заболевание), в других – лишь борется с симптоматикой. К примеру, хинин способен полностью излечить малярию, тогда как морфий лишь обезболивает и успокаивает, но не способен устранить причину болезни.

Классификация

Классификация алкалоидов основывается на строении их азотно-углеродного молекулярного скелета. Основоположником этого стал ученый А.П. Орехов.

1. Производное вещество из пирролидина называется гигрицом.
2. Производное вещество от пиридина называют рицинином, никотином (содержится в батачных соединениях), анабазином (считается инсектицидом), аммодендрином, атропином (получен из дурмана и белены), конвольвином (применялось в качестве местного обезболивающего средства), кокаином (из кустарника кока, применялся как анестетик, сейчас классифицируется как наркотическое и психотропное вещество, запрещен к производству и употреблению).
3. Производное вещество из хинолина называют хинином и нинхонином (для производства использовалось хинное дерево, применялось для лечения малярии).
4. Производное вещество от изохинолина называют сальсолином (применялось для снижения артериального давления), папаверином и опием.
5. Производное вещество из диизохинолина – это морфин (алкалоид, который содержит опийный мак) и берлерин.
6. Производное вещество от индола называют стрихнином, бруцином (сильнодействующий яд).
7. Производное вещество из пурина – это кофеин и теоромин (возбуждают ЦНС и повышают артериальное давление).

Растения и алкалоиды

Алкалоид – это продукт, получаемый в результате обменных реакций в растениях. До сих пор еще не определены закономерности, согласно которым алкалоиды распространяются в среде цветковых растений. Самое большое количество их содержится в лютиках, маках, бобовых растениях, в семействе пасленовых, лилиях, тиссе, эфедре и мухоморах. Среди флоры СССР были найдены алкалоиды в злаках, магнолиях, вьюнковых растениях.

Позднее было дано измененное определение алкалоидов как вещества – они были названы катализаторами, которые способны обезвреживать токсичные продукты обменных реакций внутри организма, но никак не могут быть отходами жизнедеятельности растений. Спустя несколько лет опытным путем было доказано, что отдельные группы алкалоидов способны принимать участие в окислительно-восстановительных реакциях внутри клеток.

Общая доля содержания алкалоидов в клетках растений не превышает 1%. В отдельных частях растения концентрация их различная, но самое большое количество концентрируется в листьях, семенах и корнях. Чем выше уровень освещенности, температура окружающей среды, чем чаще происходило удобрение и орошение, тем больший объем алкалоидов содержится в растении.

Функционал

С химической точки зрения, алкалоиды при попадании в тела людей и животных образуют прочные связи с рецепторами нервной системы, а затем управляют процессами блокировки или запуска процессов жизнедеятельности.

Для растений алкалоиды играют весьма важную роль, являясь резервными веществами в процессе синтезирования белка, они помогают в защите от насекомых и животных, регулируют все физиологические процессы (метаболизм, рост, размножение).

Морфин и атропин

Получают атропин из пасленовых растений (красавка, белена, дурман). Под его действие зрачки существенно расширяются, происходит это вследствие ослабления мышечных волокон на радужной оболочке глаза. Небольшой побочный эффект – это повышение внутриглазного давления, т. к. нарушается отток жидкости. Другое применение атропина – это лечение заболеваний желудочно-кишечного тракта, мочеполовой системы, для регуляции работы желез. При спазмах гладких мышц атропин включают в состав анальгетиков (промедола или морфина). В анестезиологии это вещество вводят пациентам перед наркозом, а также в процессе проведения операций с целью ослаления рефлекторных реакций в организме. Иногда людям, страдающим от повышенной потливости, прописывают использование атропина, который подавляет потовые железы.

При передозировке атропина наблюдаются галлюцинации, судороги и повышенное психическое возбуждение, в некоторых случаях может возникнуть паралич дыхательных путей.

Впервые морфин стали применять в медицине после изобретения шприца для инъекций в 1853 году. До сегодняшнего дня это вещество применяется только в больничной среде и под строгим учетом в качестве обезболивающего вещества. Ранее морфин использовали для подавления алкогольной и наркотической зависимостей. При попадании в организм он снижает возбуждение болевого центра, оказывая противошоковую реакцию при травмах. Также морфин способен замедлять метаболизм и снижать температуру тела. Негативное воздействие он оказывает на дыхательную систему, вызывая уменьшение глубины вдоха, что влечет за собой проблемы с вентиляцией легких и полную остановку дыхания (при высокой дозировке).

Кокаин и кофеин

Кокаин является мощным психотропным веществом. Еще в 19 веке с его помощью лечили астму, проблемы с пищеварительной системы, алкоголизм. Впервые о воздействии кокаина на нервную систему заговорил Зигмунд Фрейд, проведя целый ряд исследований. В результате выяснилось, что молекулы его способны заблокировать болевые импульсы, вызвать психические расстройства, зависимость и летальный исход. Снижает аппетит, приводит к разрушению личности с психологической и физической точек зрения. Гидрохлорид кокаина – это белый порошок. В медицине применяется крайне редко - во время операций на носовых и ротовых полостях.

Кофеин – синтетический алкалоид, обладает психоактивным действием, не имеет запаха, горький на вкус. Действие его начинается в течение нескольких минут после употребления. Способен усиливать дыхательную активность, увеличивать частоту сердцебиения, ускоряет метаболизм. Одновременно с этим сопровождается его работа мочегонным эффектом, а также облегчением головных болей. При употреблении в больших объемах вызывает зависимость, отказаться от которой практически невозможно. Содержится в чае, кофе, какао.

www.syl.ru

состав и функция; растения, содержащие их; списки растительных алкалоидов и примеры лекарств

В литературе часто можно встретить слово «алкалоид», но ни химическая, ни биохимическая классификация не дают ответа на вопрос — а что это за класс веществ такой? Изначально к ним относили биологически активные вещества, выделенные из растений. Но они относились к разным классам соединений. Долгое время алкалоидами признавали лишь те, что содержат в себе азот и дают щелочную реакцию, но к ним не принадлежали аминокислоты, аминоуглеводы и нуклеотиды. Словом, место алкалоидов в классификации до сих пор остается неопределенным, но вещества такие существуют и активно используются.

Химическое строение

Алкалоидами считают органические соединения, содержащие в себе гетероциклические группы (кольца, где одно или несколько звеньев CH заменены на атомы азота), являющиеся производными аминокислот и дающие слабощелочную реакцию. Нельзя сказать, что это определение строгое: среди алкалоидов встречаются как вещества, которые гетероциклические группы не содержат, так и являющиеся нейтральными или слабокислыми.

Как и все органические вещества, алкалоиды состоят из углерода и водорода. Обязательным является присутствие азота, а опциональным — серы, фосфора, хлора, брома и гидроксогрупп.

Ряд специалистов не выделяет алкалоиды в отдельную группу, а относит их к аминам, что справедливо — принципиальных различий между ними нет. К отличиям можно было бы отнести растительное происхождение этих веществ, но с точки зрения химии подобные вещества вырабатывают и животные организмы, в том числе и человек. Получен также ряд синтетических соединений того же класса.

Группы веществ и их свойства

Чтобы как-то ориентироваться среди такого количества соединений, относимых к алкалоидам, химики попытались поделить их по принципу биосинтеза, то есть по тем метаболическим цепочкам, в результате которых эти вещества появляются. Таких групп пять:

• истинные алкалоиды, производные пурина, пиридина и других оснований, к ним относится большинство таких веществ, содержащихся в растениях;
• протоалкалоиды, не содержащие азот в циклических компонентах, но имеющие его в боковых ответвлениях молекул;
• полиаминные, один из компонентов трупного яда;
• пептидные;
• псевдоалкалоиды, в число которых входят вещества класса стероидов — производных холестерина.

Все эти соединения в чистом виде представляют собой либо белый кристаллический порошок (если в составе есть кислород), либо маслянистую бесцветную жидкость. Лишь некоторые из них имеют какой-то оттенок.

В воде растворяются плохо, а вот в органических растворителях — хорошо. Зато их соли, которые получаются при взаимодействии алкалоидов с кислотами, водорастворимы, за исключением некоторых.

Биологические функции и применение

Эти вещества впервые были выделены из растений, и названия многих из них до сих пор являются производными от наименования биологического вида. Алкалоиды содержатся преимущественно в цветковых растениях, причем распределены они неравномерно: где-то их больше в листьях, а где-то в плодах. Способность накапливать эти соединения у всех растений различна. В среднем их содержание невысоко — от 1 до 3%, но встречаются виды, в которых массовая доля достигает 20%.

В грибах они встречаются редко, а вот животные соединения подобного рода производить могут, особенно морские.

Нельзя определенно сказать, какие функции выполняют алкалоиды в растениях. Они индивидуальны, но общее у них одно: так живые организмы приспосабливаются к агрессивной среде. Например, некоторые алкалоиды отпугивают вредителей, но и сами вредители приспосабливаются к новым условиям.

Содержание таких веществ в растениях непостоянно: их концентрация сильно зависит от среды и сезона. Например, замечено, что при уничтожении дикорастущей конопли содержание каннабиноидов в оставшихся растениях увеличивается. Наиболее известные растения, содержащие алкалоиды: опийный мак, табак, белена черная, белладонна, чай, кока.

На людей алкалоиды оказывают различное действие. По практическому их применению можно выделить несколько их групп:

1. яды — отравление алкалоидами до сих пор не редкость;
2. лекарственные вещества или сырье для них;
3. наркотические вещества.

И это не считая тех соединений, которые продуцирует сам организм, — различных гормонов.

Некоторые представители

Если рассказывать о растительных алкалоидах, то это очень обширная группа. Чтобы дать о ней общие представления, можно выложить данные о некоторых из них в следующей таблице:

Некоторые представители указанных в таблице веществ заслуживают отдельного внимания.

Кофеин и его роль в организме

Этот алкалоид содержится в чае и кофе; от последнего он получил свое название. В природе растения, которые его производят, привлекают таким образом опылителей и избавляются от вредителей.Первоначально никто не знал, что объединяет тонизирующие напитки, употребляемые разными народами, но в 1819 году из чайных листьев было впервые выделено это вещество и названо теином.

Позже он был выделен и из других растений, а к концу XIX века была выявлена его структура и химическая формула. Первым, кто синтезировал кофеин искусственно, был немецкий химик, нобелевский лауреат Эмиль Герман Фишер.В чистом виде это белый кристаллический порошок, растворимый в хлороформе, но не растворимый в холодной воде. В кипящей его растворить можно. Дает нейтральную реакцию — не кислую и не щелочную.

Смертельная доза для человека — 200 мг на 1 кг массы тела, что эквивалентно ста чашкам кофе, выпитых одна за другой.Кофеин оказывает стимулирующее действие на нервную систему, повышает артериальное давление, на короткое время улучшает трудоспособность. К сожалению, этот эффект недолог: в течение ближайших часов возбуждение сменяется сонливостью и усталостью, и человек либо вынужден отдыхать, либо опять пить кофе.

Как лекарственный препарат кофеин применяется в случаях:

• пониженного артериального давления;
• энуреза;
• сосудистой головной боли;
• отравления опиатами и снотворными.

В целом, если не злоупотреблять этим средством, то негативного воздействия оно не оказывает, но при постоянном употреблении больших количеств может вызвать зависимость.

Кокаин и его производство

Это вещество содержится в листьях куста коки, который произрастает в горной местности на территории Южной Америки. Растение это очень любит расти на горных склонах с хорошо дренируемыми почвами, из-за чего его трудно культивировать дома в кадке. Крестьяне, выращивающие коку — кокальерос, высаживают его на огородах, расположенных на склонах. Листья собирают, сушат и отправляют в переработку.

Исторически жевание листьев коки было распространено среди индейцев, проживающих в Андах. Это помогало им скомпенсировать неудобства, связанные с нехваткой кислорода и низким атмосферным давлением. Также жевание имело ритуальное значение; в империи инков ряд религиозных обрядов сопровождался этой процедурой.

Помимо кокаина, в листьях содержатся также экгонин, гигрин и другие вещества тонизирующего действия. Самому кусту они нужны для отпугивания вредителей, поедающих листья.

Массово куст коки выращивают в Колумбии, перу и Боливии, причем в последней эта культура легальна, что вызывает недовольство США. Но учитывая тот факт, что основная масса потребителей кокаина проживает именно там, дело скорее не в борьбе с наркотиками, а в желании взять производство и прибыль от него под свой контроль, в чем заинтересованы как криминальные круги, так и ряд государственных деятелей с североамериканского континента.

Кокаин — сильный стимулятор, замещающий в организме дофамин. Эйфория, которая наступает при его употреблении, вызывает сильную психическую зависимость — при отмене препарата наступает депрессия. Превышение привычной дозы вызывает сужение сосудов и, как следствие — ишемию, повышение давления, расслоение стенок артерий. Нередки и летальные исходы.В настоящее время большая часть кокаина — полусинтетическая. В самой коке содержание кокаина невелико, и его синтезируют из содержащегося в ней же экгоина путем выделения экгоинового ядра и дальнейшей этерификации при помощи метанола и соляной кислоты. Несмотря на запрет производства, некоторые лаборатории на упаковки даже проставляют товарные знаки.

Хинин и лечение малярии

Он был выделен из коры хинного дерева, порошок из которого долго использовался как жаропонижающее средство и анальгетик. Потом он перестал быть актуальным, поскольку появились средства с куда меньшим побочным действием. Хинин вызывал нарушение дыхания, головокружение и был кардиотоксичным.Но в медицинской практике он применяется до сих пор, оставаясь основным средством для лечения малярии. Пока это единственное лекарство, к которому возбудитель этой инфекции — простейшее малярийный плазмодий — не приобрел устойчивости.

Опий, опиоиды и опиаты

Опием называют высушенный млечный сок из незрелых головок снотворного мака. Содержится он в той или иной степени во всех видах рода Мак, но именно в снотворном его содержание имеет товарное значение. Алкалоидов опия более двадцати, то есть млечный сок содержит большое количество активных веществ. Они получили название опиатов, и имеют большое фармакологическое значение. Среди них можно выделить четыре, имеющие наибольшее значение.

Употребление опия известно еще с глубокой древности. Его пили, курили, и началось это в Передней Азии, откуда попало в Южную Европу (где естественным образом рос опиумный мак). В Южную и Восточную Азию опий пришёл вместе с войсками Александра Македонского, но долгое время имел ограниченное хождение. Массово употреблять его стали в Китае с подачи англичан, что в итоге привело к гуманитарной катастрофе. Исправить положение смогли лишь пришедшие к власти коммунисты.

Морфин, основной алкалоид опия, замещает эндорфин, вырабатываемый мозгом человека для снижения чувствительности. Употребление этого алкалоида влечет за собой снижение сознания вплоть до его отключки, ощущение тепла и нежелание что-либо делать — и так хорошо.

Отмена препарата вызывает соответствующий синдром, длящийся до тех пор, пока мозг не начнет вырабатывать эндорфин. Спектр ощущений, наблюдаемых при синдроме отмены, называется ломкой.В настоящее время лекарственные и наркотические средства, получившие название опиоидов, производят как из морфина, так и искусственно. К числу полусинтетических опиоидов можно отнести следующие производные морфина:

• ацеторфин, местное обезболивающее;
• этилморфин, лекарство от кашля;
• геркинорин, анальгетик, не вызывающий привыкания;
• диацетилморфин, или героин — наркотическое средство.

В медицине применяют и полостью синтетические средства, которые растения не вырабатывают, но к классу алкалоидов их можно отнести:

• 3-метилфентанил — по своему действию в сотни раз сильнее морфина, из-за чего смертельно опасен;
• трамадол — анальгетик, выпускается под названием Трамал;
• тримеперидин, или промедол — анальгетик сходного с морфином действия, но не угнетающий деятельность гладкой мускулатуры органов.

Среди алкалоидов, применяемых в медицинской практике, стоит отметить также химиопрепараты винбластин и винкристин, лекарство от подагры колхицин, снижающий внутриглазное давление физостигмин, средство для снижения артериального давления резерпин и многие другие. Алкалоиды еще не раскрыли всех своих тайн, и их изучение продолжается.

prootravlenie.ru

Лекарственные растения и сырье, содержащие пуриновые алкалоиды

Федеральное агентство по здравоохранению и социальному развитию РФ

ГОУ Волгоградский государственный медицинский университет

Кафедра фармакогнозии и ботаники

Курсовая работа

Лекарственные растения и сырье

содержащие пуриновые алкалоиды

Руководитель: ассистент

Д.Ю. Агарков

Выполнил: студент III курса

фармацевтического факультета 301группы

Лемишко Сергей Сергеевич

Волгоград 2006 г.

Содержание.

Введение ……………………………………………………………………….1 Алкалоиды, общая характеристика ………………………………………….2

Классификация алкалоидов по А.П.Орехову ……………………………….3

Алкалоиды производные пурина …………………………………………….4

Синтез пуриновых алкалоидов ………………………………………………5

Лекарственные растения и сырье, содержащие пуриновые алкалоиды …..7

Листья чая …………………………………………………………………….. –

Семена кофе …………………………………………………………………..14

Орехи кола …………………………………………………………………….19

Заключение ……………………………………………………………………24

Введение.

С пуриновыми алкалоидами человек сталкивается ежедневно. Редко кто из нас утром не выпивает чашку чая или кофе. После выпитой чашки чая или кофе – поднимается настроение, происходит прилив жизненных сил. Это объясняется стимулирующим действием кофеина на ЦНС и сердечно – сосудистую систему.

В медицине препараты кофеина применяются при отравлениях наркотиками и другими ядами, а так же как средства стимулирующие ЦНС и сердечно – сосудистую систему. Недавние исследования (опыты на мышах) показали, что кофеин может предохранять животный организм от вредного воздействия ионизирующих излучений. Предполагается, что кофеин связывает свободные радикалы, которые образуются при облучении и повреждают здоровые клетки. В будущем на основе кофеина, возможно, будет создание новых радиопротекторных средств.

Теобромин и теофиллин используют в клинике при спазмах сосудов головного мозга, коронарной недостаточности и застойных явлениях сердечной и почечной этиологии. Все три алкалоида могут применяться как мочегонные средства.

Сейчас ведутся исследования и разработки новых комплексных препаратов, содержащих пуриновые алкалоиды, для лечения заболеваний сердечно – сосудистой и центральной нервной систем.

Алкалоиды. Общая характеристика.

Алкалоиды – это природные азотсодержащие соединения основного характера, образующиеся в растительных организмах. Основные свойства, характерные для этих соединений, обусловили их название: alcaleidos– подобный щелочи (арабское alkali– щелочь, греческое eidos– подобный). Название «алкалоиды» было предложено Мейснером в 1819 году для вещества, выделенного из семян сабадиллы и имевшего основной характер.

Алкалоидоносные растения составляют примерно 10% всей мировой флоры. Считается, что выделено не менее 5000 (по другим данным около 10 000) индивидуальных алкалоидов. Структура 800 подтверждена полным синтезом. Профессор В.С.Соколов разделил все семейства, имеющие в своем составе алкалоидоносные виды, на 3 группы:

I. Высокоалкалоидоносные – 20% и более родов семейства имеют алкалоидоносные виды растений.

II. Среднеалкалоидоносные – от 10 до 20% родов соответственно.

III. Малоалкалоидоносные – от 1 до 10% родов.

Алкалоиды могут содержаться во всем растении (во всех его частях) или образовываться и накапливаться только в какой-либо одной или нескольких определенных частях. Иногда они могут перемещаться в растении, транспорт их, как правило, осуществляется по сосудам ксилемы. Фактические данные о локализации алкалоидов по частям растения имеют большое значение для определения сырьевых объектов заготовки.

Подавляющее большинство алкалоидов после выделения их из сырья представляют собой твердые кристаллические или аморфные нелетучие вещества. Они бесцветны, но встречаются и окрашенные (берберин – алкалоид желтого цвета), без запаха, обычно горького вкуса. Алкалоиды – оптически активные соединения. Незначительное количество алкалоидов – жидкие вещества с сильным неприятным запахом (никотин, конин и др.), перегоняющиеся с водяным паром.

Поскольку алкалоиды являются основаниями, они образуют соли с кислотами, присутствующими в растениях. Алкалоиды – основания в своей основной массе в воде не растворимы или трудно растворимы. Однако имеются алкалоиды, которые и в форме оснований хорошо растворимы в воде (кодеин, кофеин, эфедрин). Алкалоиды – основания легко растворимы в органических растворителях. Соли же алкалоидов нерастворимы в органических растворителях (кроме спирта).

Являясь слабыми основаниями, алкалоиды образуют соли, которые легко разлагаются под влиянием едких щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и окиси магния, при этом выделяются свободные основания алкалоидов.

Классификация алкалоидов по А.П. Орехову.

В основу этой классификации положена структура гетероцикла, входящего в молекулу алкалоида. Выделяют следующие основные группы:

- пирролидина (стахидрин, гигрин, кусгигрин)

- пиперидина (кониин, лобелин)

- пиридина (никотин, анабазин)

- пирролизидина (платифиллин, сенецифиллин)

- хинолизидина (ликоподин, спартеин, цитизин)

- хинолина (хинин, эхинопсин)

- изохинолина (папаверин, глауцин, морфин)

- хиназолина (вазицин, вазицинон)

- индола (резерпин, алкалоиды спорыньи, стрихнин)

- тропана (атропин, скополамин, кокаин)

- дигидроиндола

- имидазола (пилокарпин)

- акридина

- пурина (кофеин, теобромин, теофиллин)

- стероидные алкалоиды (соласодин, йервин)

- терпеноидные алкалоиды (аконитин)

- алкалоиды без гетероциклов (сферофизин, капсаицин, колхамин, колхицин, эфедрин)

- алкалоиды неустановленного строения.

Алкалоиды производные пурина.

Пурином называется гетероциклическая система, состоящая из аннелированных пиримидинового и имидазольного колец. Значение производных пурина заключается в том, что соответствующие им, а также пиримидиновым азотистым основаниям – урацилу, тимину и цитозину, фрагменты входят в состав молекул нуклеиновых кислот. Кроме того, некоторые производные пурина являются алкалоидами.

К пуриновым алкалоидам относятся: кофеин, теобромин, теофиллин. Кофеин впервые открыт Рунге в 1819 году. Он содержится (до 2%) в зернах кофе (CoffeaArabica), семейство мареновых – Rubiaceae, листьях чая (Theasinensis), семейство чайные – Theaceaeи в других растениях (в основном семейства стеркулиевых – Sterculiaceae). В небольших количествах в чае содержится теофиллин, который был открыт Косселем в 1889 году. Теобромин впервые изучен русским ученым А.А. Воскресенским в 1842 году, а в 1889 году был выделен из зерен кофе и чайных листьев. Природным источником получения пуриновых алкалоидов служат отходы чайной промышленности (чайная пыль, обрезки листьев и т.д.), содержащие 1-3% кофеина; бобы какао, в которых содержится 1,5 – 2% теобромина.

Известно несколько способов получения кофеина. Один из них основан на противоточной экстракции. Водный экстракт очищают от примесей, осаждают балластные вещества с помощью солей свинца, кальция, магния. Фильтрат затем выпаривают. Перекристаллизацию кофеина производят из охлажденных водных растворов. Аналогично выделяют из бобов какао теобромин (в виде основания или кальциевой соли). Значительно больший выход дает способ получения кофеина, разработанный в 1952 году Н.А. Измайловым, Ю.В. Шостенко, В.Д. Безуглым. Он основан на адсорбции кофеина из водных растворов с последующей десорбцией хлороформом или дихлорэтаном.

Синтез пуриновых алкалоидов.

Синтетические способы получения пуриновых алкалоидов отличаются более высокой экономичностью и доступностью исходного сырья. Таким сырьем является мочевая кислота. Мочевая кислота – одно из ключевых соединений в синтезе производных пурина – выполняет в организме птиц и рептилий ту же роль, что и мочевина у млекопитающих – в виде этого соединения удаляется избыток азота. Мочевая кислота вырабатывается также и в организме человека, а ее соли (ураты) откладываются в виде камней в суставах (подагра) и в почках (мочекаменная болезнь) при нарушениях в обмене веществ.

Получение исходных продуктов. Мочевую кислоту извлекают водой из экскрементов птиц (гуано), где ее количество достигает 25% или предварительно синтезируют термической конденсацией двух молекул мочевины с ацеталем (110°С).

Мочевая кислота может быть так же синтезирована из барбитуровой кислоты (синтез Фишера):

Первая стадия синтеза – нитрозирование – происходит в положение 5 с образованием нитрозопроизводного, которое изомеризуется в оксим. Оксимную группу восстанавливают в аминогруппу, и полученный амин вводят во взаимодействие с изоциановой кислотой. В результате этой реакции формируется фрагмент мочевины. Завершающая стадия процесса – дегидратация с замыканием имидазольного цикла.

В синтезе мочевой кислоты по Траубе также вначале строится пиримидиновый цикл, к которому затем пристраивается имидазольный цикл. Главное отличие синтеза Траубе от синтеза Фишера заключается в том, что уже на стадии построения гетероцикла пиримидина в положение 4 вводится аминогруппа, которая далее используется для формирования имидазольного цикла.

Итак, первая стадия синтеза – взаимодействие циануксусного эфира с мочевиной – типичный способ замыкания гетероцикла пиримидина. Далее осуществляют нитрозирование и восстановление нитрозогруппы или изомерной ей оксимной группы, что приводит к диаминопроизводному пиримидина (диаминоурацилу). Завершающая стадия синтеза – взаимодействие с мочевиной – является примером реакции переаминирования, типичной для производных мочевины и представляющей собой нуклеофильное замещение аминогруппы в молекуле мочевины на другую аминогруппу. Взаимодействие диаминоурацила, полученного по методу Траубе, с муравьиной кислотой приводит к образованию ксантина.

mirznanii.com

Действующие вещества растений - алкалоиды и гликозиды

Лекарственные растения являются важным сырьем для изготовления лекарственных препаратов. Ввиду наличия в лекарственных растениях особых целебных веществ (алкалоидов, гликозидов, слизи, сапонинов, эфирных масел и др.), они употребляются для медицинских целей. В научной медицине наибольшее применение имеют лекарственные растения, содержащие алкалоиды и гликозиды.

Кроме алкалоидных и гликозидных растений, важное значение для лечебных целей имеют еще следующие:

Слизистые, которые при отваре с водой дают слизь, например корень алтея, клубни салепа, семена льна и др. Они применяются в виде отваров (настоев) внутрь при кашле или же в качестве мягчительных наружных средств.

Эфиромасличные, как-то: тимьян, чабрец и другие, содержащие сильно пахучие и улетучивающиеся масла. Они применяются для изготовления медицинских капель, микстур и пр.

Витаминные - для изготовления витаминных препаратов (шиповник, примула и др.).

Многие растения применяют в качестве потогонных или мочегонных средств или же наружно - для полосканий, в виде присыпок и т.д.

Алкалоиды

Около 150 лет назад впервые из опия был добыт алкалоид морфин. Затем был открыт ряд других, алкалоидов: хинин, атропин, кокаин и др. В настоящее время насчитывается уже около 700 алкалоидов.

Алкалоиды, извлеченные из растения, в большинстве случаев представляют собой твердые вещества кристаллического или аморфного (некристаллического) строения. Некоторые из них - летучие жидкости с сильным запахом, например никотин из листьев табака, анабазин из травы анабазиса и др. Алкалоиды обычно горьки на вкус, легко растворяются в спирте и эфире и незначительно растворяются в воде. Многие алкалоиды ядовиты, однако при введении в организм в малых дозах (0,01 г или еще меньше) они часто оказывают лечебное действие.

По химическому составу алкалоиды - азотистые соединения основного характера, т. е. при взаимодействии с кислотами дают соли. Большинство алкалоидов состоит из азота, углерода, кислорода и водорода. В жидких алкалоидах кислород обыкновенно отсутствует.

Действия некоторых важнейших алкалоидов

Атропин, добываемый из скополии, белладонны и других растений, возбуждает центральную нервную систему и, оказывая одновременно парализующее действие на периферию парасимпатической нервной системы, вызывает расширение зрачка.

Морфин (из мака) и скополамин (из скополии и белладонны) действуют успокаивающе на нервную систему.

Кокаин (из листьев кока), впрыснутый под кожу, сильно притупляет чувствительность нервов и применяется для обезболивания при операциях.

Пилокарпин (из растения пилокарпус), в отличие от атропина, суживает зрачки.

Стрихнин (из семян чилибухи) является сильнейшим ядом. Введенный в кровь в количестве хотя бы 0,01 г, он вызывает временный паралич окончаний двигательных нервов, а в больших дозах - смерть.

Хинин, добываемый из хинного дерева, обладает жаропонижающим действием и широко применяется при малярии.

Платифиллин (из крестовника широколистного) оказывает антиспазматическое действие и применяется при бронхиальной астме, язве желудка и двенадцатиперстной кишки и других заболеваниях.

Сальсолин (из солянки Рихтера) способствует понижению кровяного давления и применяется при гипертонии.

Гликозиды

Гликозиды в чистом виде представляют собой нелетучие твердые вещества, в большинстве случаев кристаллического строения. Они хорошо растворяются в воде и спирте и обычно имеют горький вкус.

Химически гликозиды являются соединениями некоторых видов сахаров, чаще виноградного (глюкозы), со спиртами, кислотами, красящими и дубильными веществами и др. Многие гликозиды так же, как и алкалоиды, сильно ядовиты. Для лечебных целей они применяются в очень небольших дозах.

Из гликозидов важнейшее значение имеют гликозиды так называемой сердечной группы, т. е. оказывающие действие на деятельность сердца. К этой группе относятся: дигитоксин (из листьев наперстянки), адонитоксин и цимарин (из травы адониса), конваллатоксин и конвалламарин (из травы ландыша), строфантин (из семян строфанта).

Из растений, содержащих гликозиды, действующие как слабительные средства, наибольшее значение имеют: жостер (в плодах содержатся рамноэмодин и другие гликозиды), ревень (содержит в корнях реин, реум-эмодин), крушина (в коре содержится франгулин и др.), сенна (в листьях находится алоэ-эмодин, реин и др.), алоэ (в сгущенном соке листьев содержится алоин и другие вещества).

К гликозидам относят также сапонины (содержащиеся в корнях истода, мыльнянки и др.), которые образуют в смеси с водой пену и употребляются внутрь в виде отваров как отхаркивающее.

Химические препараты

Из лекарственных растений алкалоиды, гликозиды и другие вещества в чистом виде получают путем сложной химической обработки в форме аморфных (некристаллических) или кристаллических соединений. Применение алкалоидов и гликозидов в чистом виде имеет то преимущество, что их легче дозировать по указанию врача, причем больной избавлен от необходимости принимать вместе с ними многие ненужные вещества, которые могут вызвать побочное действие, иногда вредное для организма.

Подавляющее большинство алкалоидных и гликозидных растений содержит по нескольку видов действующих веществ. Так, например, в коре хинного дерева уже открыто 20 видов алкалоидов. Наука стремится дать индивидуальную оценку каждому отдельному алкалоиду. В связи с этим, во всех почти странах мира работают над выделением и изучением строения и медицинского действия отдельных изолированных алкалоидов и гликозидов.

tisyachelistnik.ru

Смотрите также

• 
  Технологии защиты растений
• 
  Кротон комнатные растения
• 
  Комнатные растения кротон
• 
  Фото растение облепиха
• 
  Виноград девичий растение
• 
  Питомник растений бизнес
• 
  Клетка растения фото
• 
  Бизнес питомник растений
• 
  Комнатное растение клен
• 
  Клен растение комнатное
• 
  Клен комнатное растение