Алкалоиды, общая характеристика. Растения с алкалоидами
что это такое, классификация, характеристика, свойства
Алкалоиды
Алкалоиды — это химические вещества, молекулы которых содержат 1 или несколько атомов азота. Они обладают свойствами, присущими слабым щелочам, например, аммиаку. В прошлом они считались производными пиридина, однако открытие некоторых видов алкалоидов заставило сомневаться в правильности этой теории. Впервые подобное вещество было получено из опиумного мака более 200 лет назад. Тогда же были описаны его основные свойства. В дальнейшем был открыт целый ряд подобных соединений, входящих в состав растительного сырья. Это позволило считать, что алкалоиды имеют природное происхождение.
Характеристики алкалоидов
Эти вещества представляют собой химические соединения, содержащие азот и имеющие сложное циклическое строение. Атомы в молекуле связываются между собой различными способами. Алкалоиды входят в состав некоторых органических кислот. Чистое вещество представляет собой твердые кристаллы либо жидкость. Оба типа имеют схожие химические свойства, которые давно изучены. Так, например, определены способы получения этих соединений из растительного сырья, основные характеристики алкалоидов и их воздействие на организм человека. Соли этих веществ растворимы в воде, в чистом виде же это свойство отсутствует.
Химические реакции для получения алкалоидов
Существует несколько типов химических реакций, с помощью которых можно получать и изучать алкалоиды. Осаждение основано на выделении нерастворимой соли. Для этого используются органические кислоты и таннин. Реакции, способствующие появлению сложных солей, протекают с участием йодида калия и хлорида ртути. При окрашивании у алкалоида вид может изменяться, поэтому это вещество начинает выделяться на фоне общего состава. Подобные реакции могут давать неточные результаты, что связано со схожестью строения молекул алкалоидов с белковыми соединениями.
Основные типы веществ
Алкалоиды, классификация которых была предложена академиком Ореховым, делятся на несколько групп, отличающихся строением и химическими свойствами. К производным пирролидина относят вещества, молекулы которых содержат пятичленные гетероциклы, связанные друг с другом. В состав подобных алкалоидов входит 1 атом азота. В следующую категорию входят алкалоиды, содержащие шестичленные гетероциклы. Наиболее известными их представителями являются лобелин и анабазин. К производным хинолизидина относится пахикарпин, молекула которого содержит шестичленные гетероциклы, связанные друг с другом и азотом.
Классификация алкалоидов включает и производные хинина, наиболее распространенным среди которых является морфин. В эту же категорию включают вещества, входящие в состав мака, чистотела, барбариса.
Индол и его производные отличаются сложным строением: молекула содержит связанные между собой пяти- и шестичленные гетероциклы. Кофеин, используемый в пищевой и фармакологической промышленности, добывается из листьев и плодов растения кола. Входит в группу производных пурина — это сложные химические соединения, содержащие несколько атомов азота. Эфедрин — ароматический спирт, состоящий из множества гетероциклов, связанных между собой и с атомами азота. В настоящее время к алкалоидам стали относить стероидные гормоны.
Физические свойства алкалоидов
Кофеин
Основным качеством химических веществ этой категории считают способность растворяться в жидкостях и менять агрегатное состояние в зависимости от внешних условий. При комнатной температуре алкалоиды представляют собой твердые кристаллы, не имеющие запаха и цвета. Некоторые группы веществ в стандартных условиях находятся в жидком состоянии. К ним относятся соединения, не содержащие атомов кислорода — никотин, пахикарпин. Полностью растворяются в воде лишь кофеин и эфедрин. Остальные алкалоиды проявляются подобные свойства при вступлении в реакцию с органическими растворителями.
Влияние алкалоидов на живые организмы
Алкалоиды, виды которых достаточно разнообразны, являются жизненно необходимыми для организмов, в которых они производятся. Эти вещества защищают от болезнетворных бактерий, препятствуют уничтожению растений травоядными животными. Кроме того, они регулируют процессы роста и развития организма хозяина. Эти вещества оказывают мощное действие и на человека. Особенно это касается нервной системы.
В зависимости от типа алкалоида он может обладать седативными, психотропными, стимулирующими или обезболивающими свойствами. При правильном применении они оказывают пользу, однако передозировка может стать опасной для жизни. Некоторые из них обладают антиаритмическим, гипотензивным и спазмолитическим действием. При использовании препаратов, содержащих эти вещества, не по назначению могут развиваться опасные последствия — острая дыхательная недостаточность, снижение остроты зрения и слуха, сухость во рту, внутренние кровотечения, снижение артериального давления.
Судорога
Большая часть алкалоидов на организм человека воздействует негативно. Стрихнин вызывает судороги, остановку дыхания и последующую смерть. Другая часть химических веществ относится к наркотическим. Использоваться они должны исключительно по назначению врача.
Растения, в состав которых входят алкалоиды, широко применяются в фармацевтической промышленности. На основе экстрактов производятся растворы для инъекций, таблетки, настои. Применяются препараты для лечения заболеваний сердечно-сосудистой, дыхательной и нервной систем. Некоторые соединения оказываются эффективными при злокачественных опухолях и алкогольной зависимости.
В природе эти вещества, как уже говорилось, содержатся в растениях. В грибах, бактериальных клетках и животных организмах подобные соединения отсутствуют. Вещества встречаются в таких растениях, как:
- Крестовник плосколистный — растение, содержащее компоненты, обладающие спазмолитическим действием. Используется для производства соответствующих лекарственных препаратов.
- Вещества, входящие в состав красавки, нормализуют функции нервной системы, повышают выносливость и физическую активность, обладают обезболивающим действием.
-
Чистотел
Чистотел — широко распространенное на территории нашей страны растение. Содержит пахикарпин, термопсин и хинолизидин. При неправильном применении приобретает свойства яда.
- В состав мака входит более 20 видов алкалоидов — опий, морфин, папаверин, кодеин и другие соединения изохинолинового ряда.
- Вещества, входящие в состав пассифлоры, обладают выраженными седативными свойствами.
- Раувольфия змеиная содержит 50 алкалоидов, используемых для производства гипотензивных и антиаритмических препаратов.
Наиболее распространенным алкалоидом считается кодеин, добываемый из морфина посредством серии химических реакций. Это эффективное противокашлевое и седативное вещество, не оказывающее существенного негативного влияния на организм. Именно поэтому препараты на основе кодеина пользуются популярностью во многих странах. Принимать их необходимо по составленной врачом схеме, строго соблюдая дозировку.
Опиатами называют все химические соединения, получаемые из опия. Большинство из этих веществ в настоящее время применяется не по назначению. Это героин, морфин и папаверин, обладающие психотропным действием. В медицине они используются для устранения сильных болей и кашля при онкологических заболеваниях. Попадание их в организм здорового человека развивает привыкание.
obotravlenii.ru
Алкалоиды в растениях | Как сохранить здоровье
Алкалоиды - это в основном азотсодержащие гетероциклические соединения, обладающие сильной и специфической физиологической активностью. Название “алкалоид” происходит от лат. alcali щелочь и греч. eidos вид, что говорит о щелочных свойствах соединений.
Известный русский ученый Е. А. Шацкий, автор первой русской монографии по алкалоидам, писал в 1889 году: “Открытие алкалоидов, последовавшее в начале нынешнего столетия, имело для медицины почти такое же важное значение, как открытие железа для мировой культуры”.
Содержание алкалоидов в растениях, как правило, невелико - от следов до нескольких процентов и более (в коре хинного дерева - 15-20%). Они накапливаются во всех частях растений, но чаще преобладают в одном органе, например, в листьях чая, в траве чистотела, плодах дурмана, в корневище скополии, коре хинного дерева. Большинство растений в своем составе содержат не один, а несколько алкалоидов; так, в спорынье обнаружено свыше 30 различных алкалоидов, а в раувольфии змеиной - около 50. Однако чаще всего у одного растения количественно преобладают 2-3 алкалоида. Их содержание в одном и том же растении зависит от времени года и фазы развития. Обычно алкалоидов мало в начале вегетации растения, затем количество их увеличивается, достигая своего максимума в период цветения, а затем снова понижается, но из этого правила известен целый ряд исключений. Алкалоидоносные растения составляют примерно 10% мировой флоры.
Алкалоиды в растениях находятся в клеточном соке в форме солей широко распространенных в растительном мире органических кислот: яблочной, лимонной, щавелевой. В некоторых растениях алкалоиды связаны специфическими органическими кислотами, характерными для определенного семейства, рода или даже вида. К числу таких кислот относятся хелидоновая в чистотеле большом, хинная в хинном дереве. Значительно реже алкалоиды встречаются в виде оснований, растворенных в жирных (спорынья) или эфирных (рута душистая) маслах. Наиболее богаты алкалоидами растения семейства пасленовых и маковых.
Многие алкалоиды в чистом виде - кристаллические или аморфные вещества, бесцветные или окрашенные, но некоторые алкалоиды, например никотин, в форме основания представляют собой довольно летучие жидкости. Большинство алкалоидов оптически активны, без запаха, горького вкуса. Из водных растворов они осаждаются дубильными веществами, солями тяжелых металлов, йодом, некоторыми другими соединениями и поэтому несовместимы с ними в лекарствах. Некоторые алкалоидоносные растения сильно ядовиты (аконит, белладонна, белена, болиголов, дурман, живокость). Вместе с тем, алкалоиды в этих растениях, взятые в небольших дозах, часто служат лекарствами, поэтому почти все ядовитые растения употребляются в лечебных целях.
Число выделенных из растений алкалоидов с установленной структурой в настоящее время составляет около 10 000. Алкалоиды классифицируют в основном по характеру входящих в их состав гетероциклов. Согласно этой классификации их делят на следующие группы: производные пирролидина и пиперидина, производные пиридина, хинолина, изохинолина, индола, имидазола, пурина, а также алкалоиды дитерпеновой структуры, стероидные алкалоиды и гликоалкалоиды, ациклические и пептидные алкалоиды, алкалоиды, содержащие серу, и, наконец, производные мочевины.
Алкалоиды в растениях обладают самой разнообразной фармакологической активностью. Так, лобелин и цитизин (из лобелии и термопсиса соответственно) оказывают стимулирующее действие на дыхательный центр. Оба алкалоида используют для ликвидации последствий отравления окисью углерода, морфином и снотворными, а также для устранения никотинового голода и никотиновой абстиненции - неприятного ощущения у бросающих курить. Последнее особенно важно для выработки рефлекса отвыкания от табака.
Атропин (рацемат гиосциамина) из красавки и платифиллин из крестовника обладают спазмолитическим действием. Они находят широкое применение в лечении язвенной болезни, при спазмах, коликах, а также для расширения зрачка в глазной практике при исследовании глазного дна.
Берберин из барбариса обладает желчегонным действием.
Винбластин и винкристин - наиболее ценные алкалоиды из катарантуса розового - обладают противоопухолевой активностью. Препараты этих алкалоидов - розевин и онковин - успешно применяются для лечения лейкозов, особенно в педиатрии.
Гиндарин из стефании гладкой оказывает транквилизирующий эффект и имеет седативные (успокаивающие) и гипотензивные свойства.
Морфин и кодеин - алкалоиды мака - обладают болеутоляющим и противокашлевым действием соответственно.
Пахикарпин из софоры толстоплодной повышает тонус и усиливает сокращение матки. Этот алкалоид применяется для стимуляции родовой деятельности.
Резерпин из раувольфии змеиной снижает кровяное давление и оказывает седативное действие.
Сангвинарин и хелеритрин - алкалоиды чистотела большого - характеризуются антимикробной активностью и оказывают фунгистатическое и бактерицидное действие.
По материалам сайта medicalherbs.sci-lib.com
Поделиться с друзьямиzdravie.pp.ua
Алкалоиды, общая характеристика: ray4317
В переводе термин "алкалоид" (от араб. "alkali" - щелочь и греч. "eidos" - подобный) означает щелочноподобный. Подобно щелочам, алкалоиды образуют с кислотами соли.
Распространение.
В растительном мире распределены неравномерно. В низших растениях их мало. Встречаются в семействе плауновых (плаун-баранец). У злаков и осоковых растений встречаются редко. Наиболее богаты алкалоидами растения семейств маковых, пасленовых, лилейных, мареновых, сельдерейных, амариллисовых, бобовых, лютиковых. В растениях алкалоиды находятся в клеточном соке в растворенном виде. Содержание колеблется от тысячных долей процента до нескольких процентов, а в коре хинного дерева от 15 до 20%.
У некоторых растений алкалоиды содержатся во всех органах (красавка обыкновенная и кавказская), у большинства они преобладают в каком-либо одном органе. Часто у одного растения в разных органах имеется различное число алкалоидов, некоторые органы могут быть безалкалоидными, например) мак опийный во всех органах, кроме семян, содержит алкалоиды. Обычно в растении встречается несколько алкалоидов: в опии, например, 26 алкалоидов, в корнях раувольфии - 35. Редко присутствует в растении один алкалоид.
Факторы, влияющие на накопление алкалоидов.
Обычно богаты алкалоидами растения влажного тропического климата. Теплая погода способствует повышению содержания в растениях алкалоидов, холодная - тормозит, а при заморозках алкалоиды в растении не накапливаются. Например, на Кавказе надземную часть чемерицы после заморозков животные поедают без последующего отравления, а в Средней Азии после заморозков верблюды поедают анабазис. Содержание алкалоидов меняется даже в течение суток. У лобелии одутлой количество их в ночное время на 40% больше, чем в полдень (Г. К. Крейер). Надрезы коробочек опийного мака в вечерние часы дают больший выход опия и содержание в нем алкалоидов выше. Исследования В. С. Соколова показали преимущества сборов солянки Рихтера ранним утром и ночью. Небезразличен для содержания алкалоидов и высотный фактор.
Установлено, что для каждого вида имеются свои оптимальные высоты. У крестовника плосколистного наибольшее количество алкалоидов накапливается на высоте 1800-2000 м над уровнем моря (крестовник встречается в горах на высоте до 2500 м), после чего содержание алкалоидов снижается. Такое явление наблюдается у хинного дерева, красавки, эфедры.
Важным фактором служат почвенные условия. Например, солянка Рихтера, растущая на песках, дает около 1% алкалоидов, а выросшая на глинистой почве содержит лишь их следы. У культивируемых растений отмечается повышение содержания алкалоидов при внесении азотсодержащих удобрений. Имеет значение и внутривидовая (индивидуальная) изменчивость. Наблюдается значительная разница в содержании алкалоидов у растений одного вида, растущих в одинаковых условиях, зависящая от индивидуальных свойств растений.
Колебания в содержании алкалоидов выявляются также при сушке и хранении сырья. При замедленной сушке нестойкие алкалоиды разлагаются. Содержание алкалоидов снижается также при хранении сырья в сырых помещениях.
Биологическая роль алкалоидов.
Окончательно не выяснена. С. Ю. Юнусов (1948) считает, что алкалоиды при дыхании растений окисляются в пероксид, который переходит в оксид алкалоида, а освобождающийся при этом активированный кислород используется растением для дальнейшего фотосинтеза. Алкалоиды подземных частей, по-видимому, регулируют рост и обмен веществ.
Классификация.
В фармакогнозии принята химическая классификация сырья, содержащего алкалоиды, разработанная акад. А. П. Ореховым. В основу классификации положено деление на группы в зависимости от строения углеродного скелета. Из них некоторые группы встречаются редко.
1. Алкалоиды с азотом в боковой цепи - эфедрин из различных видов эфедры, сферофизин из травы сферофизы солонцовой, колхицин и колхамин из клубнелуковиц безвременников.
2. Производные пирролидина и пирролизидина (платифиллин, саррацин, сенецифилллин из крестовника плосколистного и ромболистного).
3. Производные пиридина и пиперидина (анабазин, лобелин) из анабазиса безлистного и лобелии одутлой.
4. Алкалоиды с конденсированными пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами (производные тропана) - гиосциамин, атропин, скополамин из красавки, белены, дурмана.
5. Производные хинолизидина (пахикарпин, термопсин) - софора толстоплодная, термопсис.
6. Производные хинолина - хинин из хинной коры, эхинопсин из плодов мордовника.
7. Производные изохинолина - сальсолин из солянки Рихтера, морфин и папаверин из коробочек мака, алкалоиды чистотела, барбариса, мачка желтого.
8. Производные индола - алкалоиды спорыньи, барвинков, резерпин из корня раувольфии, стрихнин из семян чилибухи, катарантус розовый.
9. Производные пурина - кофеин из листьев чая и семян колы.
10. Стероидные алкалоиды - соласонин паслена дольчатого, алкалоиды чемерицы и др.
Физико-химические свойства.
В состав алкалоидов в основном входят углерод, водород, азот и кислород; алкалоиды кубышки дополнительно содержат серу.
Большинство алкалоидов, содержащих кислород - бесцветные, оптически активные, кристаллические или аморфные вещества со щелочной реакцией; некоторые алкалоиды окрашены (например, алкалоид берберин из барбариса желтого цвета), без запаха, горького вкуса. Бескислородные алкалоиды - летучие жидкости с неприятным запахом (например, алкалоид никотин из табака, кониин из болиголова).
Алкалоиды-основания, в воде почти нерастворимы; растворяются в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Соли алкалоидов растворимы в воде и спирте, но нерастворимы в органических растворителях. Алкалоиды в растениях находятся в виде солей, связаны с органическими кислотами: щавелевой, лимонной, яблочной, винной. Для мака снотворного характерна меконовая кислота, а для хинной коры - хинная кислота.
Способы получения.
Получение алкалоидов проходит три стадии: извлечение из растительного сырья щелочами; очистка полученных извлечений; разделение суммы алкалоидов и очистка алкалоидов. Для выделения или разделения суммы алкалоидов пользуются методом хроматографии на бумаге. Для обнаружения алкалоидов достаточно нанести на полоску фильтровальной бумаги каплю испытуемого раствора и "проявить" соответствующим реактивом.
Качественные реакции.
Для обнаружения алкалоидов применяют реакции, в результате которых образуются осадки или характерное окрашивание.
1. Общие осаждающие реакции. Позволяют установить присутствие алкалоидов даже при незначительном их содержании. Из общих алкалоидных реактивов часто используют следующие: танин, дихлорид ртути, раствор иода в иодиде калия, пикриновую и фосфорномолибденовую кислоты, хлорную платину и золото, соли тяжелых металлов и др.
2. Специальные цветные реакции. Применяют при анализе от дельных алкалоидов - чистых или с очищенными извлечениями. Для этого несколько капель очищенного хлороформного или эфирного извлечения испаряют в фарфоровой чашке, прибавляют к остатку тот или иной реактив; при этом образуется соответствующее окрашивание. В других случаях готовят извлечение (например, из листьев белладонны: 2 г листьев кипятят с 50 мл 1-2% хлористоводородной или уксусной кислоты в течение 10 мин). Извлечение фильтруют и разливают в пробирки. Наиболее распространенные реактивы - концентрированная серная и азотная кислоты, раствор формалина в серной кислоте.
Кроме качественных реакций (осаждающих и цветных), для обнаружения алкалоидов используют люминесцентный анализ. Установлено, что ряд веществ в УФ-лучах дает характерное свечение: например, хинин - синюю флюоресценцию, гидрастин - золотистую.
Количественное определение.
Среди методов количественного определения алкалоидов в растениях распространены весовой, объемный, физико-химический. Перед количественным анализом алкалоиды выделяют из сырья - либо в виде солей, либо в виде оснований. Для каждого растения разработан специальный метод, указанный в Фармакопее или других руководствах.
Заготовка.
Собирают сырье, учитывая его токсичность. Сборщиков сырья должны пре дупреждать о ядовитости растений.
Сушка.
В искусственных сушилках при температуре 50-60°С. Возможна сушка под железной или черепитчатой крышей на чердаках, раскладывая сырье тонким слоем.
Хранение.
С предосторожностью, в сухом хорошо проветриваемом помещении по списку Б. Выделенные алкалоиды - по списку А. Соблюдают сроки годности сырья.
Применение.
Медицинское значение алкалоидов разнообразно: обезболивающие (препараты мака), кровоостанавливающие (препараты спорыньи), средства для лечения сердечно-сосудистых и нервных заболеваний (препараты крестовника, эфедры) и др.
Пути использования лекарственного сырья.
Растения и сырье, содержащие алкалоиды, применяются в фармации следующим образом. Небольшая часть используется непосредственно в аптеках для изготовления настоев и отваров (термопсис ланцетовидный, спорынья). Часть алкалоидных растений употребляется для производства галеновых препаратов: настоек, экстрактов, новогаленовых препаратов. Из сырья промышленностью выделяются алкалоиды в чистом виде, которые выпускаются в различных формах; таблетки, драже, ампулы. Некоторые алкалоиды используются в сельском хозяйстве, в пищевой промышленности.http://www.fito.nnov.ru/special/alkaloids/
ray4317.livejournal.com
Распространение алкалоидов в растительном мире. Значение для жизни растений
По современным представлениям растения, содержащие алкалоиды, составляют около 10 % всей мировой флоры. Наиболее широко алкалоиды распространены у покрытосеменных растений. Особенно богаты алкалоидами растения семейств маковые (Papaveraceae), пасленовые (Solanaceae), бобовые (Fabaceae), кутровые (Аросупасеае), мареновые (Rubiaceae), лютиковые (Ranunculaceae), логаниевые (Loganiaceae) и др. В зависимости от количества родов и видов растений, содержащих алкалоиды, все семейства делят на 3 группы:
· высокоалкалоидные семейства - содержат не менее 20 % родов, содержащих алкалоидоносные виды растений;
· среднеалкалоидоносные семейства - содержат от 10 до 20 % родов, имеющих алкалоидоносные виды;
· малоалкалоидоносные семейства – содержат от 1 до 10 % родов с алкалоидоносными видами растений.
В растениях алкалоиды находятся в виде солей органических и неорганических кислот (лимонной, щавелевой, яблочной, уксусной, фосфорной и т.д.), растворенных в клеточном соке.
Обычно содержание алкалоидов в растениях невелико и составляет 0,01-0,1 %. Если в растении накапливается 1-3 % алкалоидов, сырье считается высокоалкалоидным. Только некоторые растения, например культивируемые сорта хинного дерева, накапливают в коре до 15-20 % алкалоидов. Большинство растений содержат несколько алкалоидов (катарантус розовый - более 60). Чаще всего, в растении количественно преобладает один или 2-3 алкалоида, содержание других значительно меньше. Алкалоиды одного растения, как правило, имеют довольно близкое строение.
Алкалоиды накапливаются в листьях, плодах, семенах, коре, подземных органах. У некоторых растений алкалоиды содержатся во всех частях в значительных количествах (красавка). Но у большинства алкалоиды преобладают только в каком-либо одном органе или части растения. Так, например, в чае китайском алкалоиды накапливаются в листьях, в дурмане индейском, чилибухе – в плодах или семенах, в раувольфии, безвременнике – в подземных органах.
Различные части растения отличаются не только по количественному содержанию алкалоидов, но и по качественному составу. Например, у термопсиса ланцетного в траве преобладает алкалоид термопсин, а в семенах – цитизин.
Биологические функции алкалоидов пока до конца не выяснены. В последнее время считают, что алкалоиды:
· участвуют в обмене веществ;
· являются стимуляторами и регуляторами роста;
· выполняют защитную роль.
Биосинтез алкалоидов
Большинство алкалоидов образуются из аминокислот. В зависимости от происхождения и местоположения атома азота в структуре молекулы, все алкалоиды делят на три группы:
· истинные алкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот и содержат атом азота в составе гетероцикла;
· протоалкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот, но не имеют гетероциклов и содержат алифатический атом азота в боковой цепи;
· псевдоалкалоиды – азотсодержащие соединения терпеновой и стероидной природы, образуются из кислоты мевалоновой по типу синтеза изопреноидов.
Классификация алкалоидов
В настоящее время открыто около 10 000 алкалоидов, из которых около 4 000 имеют доказанное строение. Такое огромное количество и многообразие алкалоидов не дают возможности разработать единую классификацию.
В основу классификации алкалоидов могут быть положены разные принципы, поэтому различают несколько видов классификаций алкалоидов.
1. В основе фармакологической классификации лежит характер фармакологического действия алкалоидов на организм:
· наркотические алкалоиды;
· местноанестезирующие алкалоиды;
· спазмолитические алкалоиды и т.д.
2. В основе ботанической классификации лежит систематическая принадлежность растений, из которых выделены алкалоиды, к определенному роду или семейству:
алкалоиды табака;
алкалоиды мака;
алкалоиды спорыньи и т.д.
3. В основе биогенетической классификации, предложенной английским ученым Хегнауэром, лежит строение аминокислот, которые являются вероятными предшественниками алкалоидов в растениях:
· алкалоиды триптофана;
· алкалоиды фенилаланина и т.д.
4. Наиболее удобна и чаще всего используется в фармакогнозии химическая классификация, предложенная А.П. Ореховым, в основе которой лежат особенности химического строения алкалоидов, в частности, структура азотсодержащего гетероцикла.
В зависимости от строения углеродноазотного цикла А.П. Орехов разделил все алкалоиды на 13 групп:
1. Алкалоиды с азотом в боковой цепи или ациклические алкалоиды (без гетероциклов): эфедрин из видов эфедры, капсаицин из плодов стручкового перца, колхицин и колхамин из клубнелуковиц видов безвременника.
2. Алкалоиды, производные пирролидина и пирролизидина: платифиллин из крестовника плосколистного.
3. Алкалоиды, производные пиридина и пиперидина, делятся на несколько групп:
а) простые производные пиридина и пиперидина: лобелин из лобелии вздутой, кониин из плодов болиголова пятнистого;
б) бициклические неконденсированные системы: анабазин из анабазиса безлистного, никотин из листьев табака;
в) бициклические конденсированные системы пиперидина и пирролидина (производные тропана): гиосциамин, скополамин из красавки, белены, видов дурмана.
4. Алкалоиды, производные хинолизидина: пахикарпин, термопсин, цитизин (софора толстоплодная, виды термопсиса).
5. Алкалоиды, производные хинолина: хинин из хинной коры, эхинопсин из плодов мордовника.
6. Алкалоиды, производные изохинолина: морфин, кодеин и папаверин из коробочек мака, хелеритрин, сангвинарин из травы чистотела и маклейи, глауцин из травы мачка желтого, берберин из корней барбариса.
7. Алкалоиды, производные индола: алкалоиды спорыньи, барвинка малого, резерпин и аймалин из корней раувольфии, стрихнин из семян чилибухи, винбластин и винкристин из листьев катарантуса розового.
8. Алкалоиды, производные пурина: кофеин из листьев чая, семян кофе, теобромин из семян шоколадного дерева.
9. Алкалоиды, производные хиназолина: пеганин из травы гармалы обыкновенной.
10. Алкалоиды, производные имидазола: пилокарпин из листьев видов пилокарпуса.
11. Стероидные алкалоиды: соласонин из травы паслена дольчатого, алкалоиды чемерицы.
12. Дитерпеновые алкалоиды: алкалоиды аконитов и живокостей.
13. Алкалоиды неустановленного строения.
На основании этой классификации систематизируется и сырье, содержащее алкалоиды.
cyberpedia.su
Алкалоид | А-Я Растения
Алкалоид - Обширная группа азотсодержащих циклических соединений главным образом растительного происхождения. Известно около 10 000 алкалоидов; особенно богаты ими растения из семейства бобовых, маковых, пасленовых, лютиковых, маревых, сложноцветных. Алкалоиды оказывают физиологическое действие на организм животных и человека, преимущественно на нервную систему, благодаря чему применяются в медицине (кофеин, морфин, эфедрин) и в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями. Биологическая роль алкалоидов в растениях окончательно не установлена; их образование и превращения в клетках тесно связаны с обменом аминокислот. Алкалоиды могут защищать растения от поедания животными, служить формой хранения органического азота в тканях и др. Многие алкалоиды получены химическим синтезом.
Это сложные органические основания. Наряду с углеводом и водородом содержат азот и имеют щелочную реакцию. Большинство из них в чистом виде — твердые кристаллические или аморфные нелетучие вещества, и лишь некоторые — жидкости (никотин, кониин и т. д.). В растениях алкалоиды находятся в виде солей различных органических кислот, хорошо растворимых в воде и хуже в спирте. Чаще всего в растении преобладает одна или две группы близких по структуре соединений. Содержание алкалоидов измеряется в сотых и десятых долях процента. Максимальное их количество отмечено в корнях барбариса—15% и коре хинного дерева—около 16%. Наиболее богаты алкалоидами цветковые, причем их строение тем сложнее, чем выше в эволюционном отношении растение.
Алкалоиды обладают большим спектром физиологического действия на организм: регулирующе влияют на нервную и сердечнососудистую системы, органы дыхания и пищеварения, на чувствительность нервных окончаний, тонус мускулатуры и т. д. Нередко оказывают бактериостатическое и бактерицидное действие. Широко используются для лечения заболеваний нервной системы, внутренних органов и т. д. В последнее время получено немало препаратов, содержащих алкалоиды без посторонних примесей, но алкалоидоносные растения относительно часто применяют в виде га-леновых препаратов — настоев, отваров и настоек. Чаще всего это сильнодействующие или ядовитые лекарственные средства, требующие точной дозировки и строгого контроля.
Речь идет об очень сильно действующих веществах, в известной мере о "лекарственных ядах". Растения, которые содержат алкалоиды как главное действующее начало, не годятся для лечения в виде чаев. Однако они в больших количествах перерабатываются фармацевтической промышленностью. Алкалоидами, к примеру, являются атропин (яд красавки), морфин (яд мака снотворного) и колхицин (яд безвременника). В меньшем количестве алкалоиды содержатся в "неядовитых" растениях, где они присутствуют как дополнительные компоненты, не оказывая самостоятельного действия.
florall.ru
Алкалоиды определение в частях растений
Алкалоидоносными растениями являются в основном растения нескольких семейств мотыльковых, бобовых, маковых, пасленовых, лютиковых, мареновых, сложноцветных. Обычно алкалоиды сосредоточены не во всех, а в каких-либо определенных тканях растения (никотин — в листе табака, хинин —в коре хинного дерева и т. д.). Часто один вид растения содержит несколько алкалоидов. Алкалоиды связаны в растениях в соли, образованные или широко распространенными кислотами растительного мира — яблочной, винной, лимонной и т. д., или, в некоторых случаях, какими-либо кислотами, специфичными для данного алкалоида. Выделяют алкалоиды, обрабатывая алкалоидоносную ткань щелочью или аммиаком, затем извлекают свободный алкалоид из водного раствора эфиром, хлороформом или другим органическим растворителем, после чего снова переводят алкалоид в кислый водный раствор. Часто пользуются также тем, что многие алкалоиды образуют малорастворимые соли с пикриновой и фосфорновольфрамовой кислотами и осаждаются таннином и анионом Н 1з. Для разделения смеси алкалоидов применяют экстракцию растворителями при разных pH или хроматографию. [c.620]
Как лекарственные препараты алкалоиды проявляют физиологический эффект часто уже в чрезвычайно малых количествах, в связи с чем многие из них при определенных условиях являются ядовитыми или сильнодействующими веществами, а следовательно, представляют большой токсикологический интерес. Как главные действующие вещества многих видов и семейств растений алкалоиды сравнительно легко доступны. Прн поедании частей растений, содержащих алкалоиды, детьми или домашними животными они нередко являются причиной отравления, часто заканчивающегося смертельным исходом. [c.160]
Многие азотсодержащие гетероциклические производные, преимущественно растительного происхождения, относятся к важному классу природных соединений, называемых алкалоидами. Пути биосинтеза алкалоидов и их биологическая роль до конца не выяснены. Они могут находиться в любой части растений, например, опий содержится в семенах, никотин — в листьях, аконит — в клубнях, хинин — в коре и т. д. Содержание алкалоидов в растениях, в которых они находятся преимущественно в виде органических или минеральных солей, невелико, обычно 1—2% однако в некоторых растениях (например, хинное дерево) их содержание поднимается до 10—15%. В большинстве случаев алкалоиды представляют собой кристаллические соединения они оптически активны и вращают плоскость поляризации света преимущественно влево. В настоящее время известно свыше 1000 алкалоидов, но строение установлено далеко не у всех. В СССР много исследований по выделению и определению [c.589]
Растения, родственные по ботанической классификации, часто содержат алкалоиды, близкие по своему строению. Но известно немало случаев, когда из двух весьма близких ботанических видов один содержит алкалоиды, а в другом они или отсутствуют, или содержатся в гораздо меньшем количестве. А. П. Орехов опроверг мнение о том, что только определенные алкалоиды характерны для того или иного ботанического вида и не могут встречаться в других растениях. Им установлены многочисленные факты содержания одних и тех же или очень близких алкалоидов в совершенно различных видах и даже семействах. Так, алкалоид эфедрин, присущий растениям семей- [c.510]
Хроматография может широко применяться для маркировки и идентификации лекарственно-технического сырья, для анализа лекарств и жидкостей организма, таких, как моча, кровь, лимфа и другие. В некоторых случаях хроматограммы могут дать объективную характеристику даже измельченного сухого растения. В исследуемую вытяжку, полученную из сухого растения, переходит одновременно много различных веществ, которые затем открывают на люминесцентной хроматограмме, содержащей ряд полос, каждая из которых отвечает определенному веществу или группе веществ. Это дает возможность дополнительной качественной характеристики растений. Исследование хроматограмм экстрактов двух видов одного рода растений показывает большое их сходство (например, у дурмана безостого и дурмана обыкновенного, или у зверобоя обыкновенного и зверобоя четырехгранного) при сличении хроматограмм экстрактов, приготовленных из одинаковых частей растения (например, из листьев). Хроматограммы экстрактов из листьев и из корней одного и того же растения могут сильно различаться. Хроматограммы экстрактов родственных растений содержат полосы различной ширины, по которым можно судить о разном содержании одинаковых веществ в разных растениях, например, дубильных веществ в разных видах зверобоя или алкалоидов в семенах разных видов дурмана. [c.205]
Алкалоидоносными растениями являются в основном растения нескольких семейств мотыльковых, бобовых, маковых, пасленовых, лютиковых, мареновых, сложноцветных. Обычно алкалоиды сосредоточены не во всех, а в каких-либо определенных тканях растения (никотин — в листе табака, хинин — в коре хинного дерева и т. д.). Часто один вид растения содержит несколько алкалоидов. Алкалоиды связаны в растениях в соли, образованные или широко распространенными кислотами растительного мира—яблочной, винной, лимонной и т. д., или, в некоторых случаях, какими-либо кислотами, специфичными для данного алкалоида. Выделяют алкалоиды, обрабатывая алкалоидоносную ткань щелочью [c.652]
Определение морфина и других опийных алкалоидов в различных частях макового растения. 2,5 г коробочек мака или других частей макового растения в виде мелкого порошка хорошо смачивают в фарфоровой ступке [c.93]
Примечательно, что растения в естественных экосистемах полностью зависят от собственных средств защиты против насекомых и других травоядных — лишнее доказательство того, насколько эффективными могут быть природные оборонительные средства. Многие из участвующих в этом химических соединений, в частности танины и алкалоиды, имеют горький вкус и многие токсичны для млекопитающих и других животных. Селекционные программы часто бывали направлены на снижение концентраций таких веществ в культурных растениях. В свете наших современных представлений о естественных химических средствах защиты не кажется странным то обстоятельство, что многие культурные растения сравнительно чувствительны к поеданию насекомыми. Поскольку многие культурные сорта довольно однородны в генетическом отношении, практически все особи данного сорта могут быть в равной степени чувствительны к нападениям насекомых. Очевидно, дело здесь в том, что селекция культурных растений, как правило, ведется с целью получения определенных структурных признаков, и эти изменения могут ослабить защитные механизмы растений против насекомых. Кроме того, большие группы сходных растений насекомым найти легче, чем обособленные особи, обычно встречающиеся в естественных экосистемах. Все эти факторы по крайней мере отчасти обусловили усиление зависимости от промышленных инсектицидов в сельском хозяйстве. [c.97]
В растениях лишь в редких случаях содержится только один алкалоид, по большей же части наряду с одним или двумя основными присутствуют сопутствующие алкалоиды поэтому описанным выше методом определяется сумма алкалоидов. Во многих случаях при вычислении результатов титрования содержанием побочных алкалоидов пренебрегают. Но для некоторых видов лекарственного сырья такой упрощенный подсчет содержания алкалоидов недопустим, и в таких случаях путем многочисленных определений отдельных алкалоидов устанавливают фактор пересчета. [c.400]
Содержание алкалоидов в растениях существенно зависит от места произрастания и времени года и поэтому силыю колеблется. Часто алкалоиды содержатся лишь в определенных органах растения, например в семенах, листьях, корнях или коре. [c.1056]
Кроме того, в клубнях нередко присутствуют ядовитые вещества в частности, соланин у картофеля. Этот алкалоид, сконцентрированный преимущественно в кожуре, характерен для всех видов пасленовых и содержится в больших количествах в зеленых частях растений [5, 40, 74]. Ядовитое вещество маниока — цианистое соединение оно смертельно при дозе 0,1 г и придает клубням горький вкус. Токсическими ингредиентами ямса являются алкалоид диоскорин и стероид диосгемин [54], Наличие таких веществ заставляет принимать определенные меры предосторожности при использовании этих клубней (очистка от кожуры, отваривание в воде и пр.), которые не всегда совместимы с промышленной технологией экстрагирования, но необходимы в случае предполагаемого полезного использования белков. [c.278]
Метод солянокислых вытяжек. При определении алкалоидов в зеленых частях растения хорошие результаты дает экстрагирование алкалоидов 3—5%-нььм раствором соляной кислоты и последующее окрашивание экстракта раствором йода или йодистого калия. Этот метод, разработанный Зенгбушем, был применен им для отыскания безалкалоидных форм люпина среди обыкновенного горького люпина. [c.41]
С помощью разработанного способа определения смеси алкалоидов в виде их хлоргидратов получены следующие данные по содержанию этих I алкалоидов в различных частях растения 0,01—0,06% в стебле, 0,03—0,18% в листьях, 0,09—0,24% в цветах и 0,73—0,98% в незрелых плодах . В образце продававщихся плодов болиголова сбора 1904 г. содержание алкалоидов колебалось от 0,096 до 0,83%, а в плодах, собранных в Англии,—от 1,05 до 3,6% . По данным Британской фармакопеи 1934 года, в листьях должно содержаться 0,2% алкалоидов, в плодах 2,5 i>. В Бри- танской Колумбии, где это растение более распространено, чем в Англии, найдено 0,025% алкалоидов в стеблях и 0,92% в плодах. В вось- мом издании Фармакопеи США приведен способ аналитического опре-делени я алкалоидов в плодах там же установлено минимальное их содержание, равное 0,5%. [c.40]
Основания, встречающиеся в одном и том же растении, химически всегда родственны. Этот факт имеет существенное значение для выяснения их строения, так как он часто упрощает проблему, и нередко те методы, которые применялись для определения строения главного алкалоида, могут быть использованы для исследования сопутствующих оснований. Алкалоиды простого строения часто встречаются во многих ботанически далеких друг от друга растениях сложно построенные алкалоиды (например, колхицин, кокаин, хинин), напротив, обычно содержатся лишь в определенном виде или роде растений и представляют характерную их особенность. [c.1056]
Определение содержания морфина в опии. Проблема определения процентного содержания морфина в опии с приемлемой точностью очень важна для стандартизации медицинского опия, а также для установления цены на сырой опий и для контроля процесса извлечения опийных алкалоидов. Она представляет особый интерес в связи с попытками пресечь незаконную торговлю опием и его алкалоидами. Все это привело к появлению обширной литературы по анализу опия, начало которой было положено в 1828 г. . За истекший период были разработаны два основных метода Дитриха-Гельфенберга и Дебурдо (известковый способ) . Большая часть статей посвящена видоизменениям и усовершенствованиям этих способов однако были разработаны также и принципиально новые методы, например метод Манниха . Гриффитс и Уолли опубликовали краткий критический обзор современных методов анализа. Для обычных целей достаточны методы испытаний, описанные в фармакопеях, а также комиссией экспертов, назначенной организацией здравоохранения Лиги Наций . В списке литературы даны ссылки на работы по количественному определению морфина, опубликованные за последние двадцать лет.Эти ссылки разбиты на следующие разделы опий ч опийные галеновые препараты , маковые растения (солома и маковые головки) , препараты морфина , биологические материалы -. Эти пять разделов до некоторой степени перекрывают друг друга. Приведенные ссылки не претендуют на исчерпывающий охват всех работ, но в них включены статьи, содержащие библиографические перечни, критические обзо- [c.200]
Исследования показали, что алкалоиды играют определенную роль в обмене веществ растений. Так, с накоплением в табаке белков содержание никотина уменьшается. Установлена тесная связь между интенсивностью роста растения табака, его азотным питанием и образованием никотина. С помощью изотопного метода обнаружено, что алкалоид горденин, накапливающийся в проростках ячменя, по мере развития и созревания растений постепенно исчезает, превращаясь в лигнин. Доказано, что исходнымн продуктами для биосинтеза алкалоидов являются аминокислоты. Так, при подкормке растений махорки орнитином значительная часть радиоактивного углерода этой аминокислоты обнаруживается в пирролидиновом кольце никотина. [c.388]
Различают иммунитет абсолютный — полную устойчивость к данной болезни (например, у пщеницы к пыльной головне овса) и относительный — частичную поралаемость растений в зависимости от условий окружающей среды. К физиологическим показателям, обусловливающим устойчивость растения к возбудителю болезни, следует отнести различный характер устьичных движений, кислотность клеточного сока в клетках растения-хозяина, активность ферментов, характер обмена веществ, интенсивность экзоосмоса органических веществ клетки, которая зависит в основном от коллоидного состояния цитоплазмы, степени ее проницаемости и др. В тканях часто накапливаются свойственные определенным растениям химические вещества типа гликозидов, алкалоидов, фенольных соединений и т. д., которые обус ювливают устойчивость растений к болезням. Этот вид устойчивости называется химической в отличие от физиологической, находяц ейся в тон или иной зависимости от процессов, проходящих в растении. [c.526]
Для определения наличия алкалоидов в семенах отрезают от них небольшую часть, ие затрагивая корешка и почечки, и с места среза соскабливают ножом Очень небольшую пробу. На эту пробу наносят пипеткой 1—2 капли реактива, прн этом у алкалоидных семяи выпадает ржаво-коричневый осадок, а безалкалоидные семена этого осадка не дают или обнаруживают слабо-желтое окрашивание. При определении алкалоидности вегетативной массы анализируют 300 растений, а при анализе семян — не менее 100 штук. [c.129]
chem21.info
