Тема 3 «лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды». Лекарственные растения содержащие терпеноиды
Лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды
Терпеноиды - соединения, по составу кратные изопрену - C5H8.
Классификация
В этом большом классе природных соединений различают:
монотерпены С1ОН16 или чаще просто терпены
сесквитерпены С15Н24, или полуторатерпены
дитерпены С20Н32 = (С10Н16)2
тритерпены СзоН48 = (С10Н16)3
тетратерпены С40Н64 = (С10Н1б)4
политерпены (С10Н16)n
Строение молекул
В настоящее время общепринято, что терпены состоят из остатков изопрена.
Изопреновая основа терпенов была подмечена еще в 1860 г. Бертоле. Однако признание изопреновая структура получила только после работ немецкого ученого Валлаха, который в 1887 г. предложил "изопреновое правило" и классифицировал известные тогда терпеноиды исходя из C5H8-единицы.
В 1953 г. швейцарский ученый Л.Ружичка в результате обширных исследований по определению структуры терпеноидов сформулировал "биогенетическое изопреновое правило", различая в нем общие и частные изопреновые правила.
"Общее изопреновое правило" гласит, что терпеноиды состоят из изопреновых звеньев, крайние из которых получили названия "голова" и "хвост".
Порядок, по которому соединяются изопреновые звенья в терпеноидах, различен и определяется "частными изопреновыми правилами". Одним из таких частных правил является "правило гераниола", по которому изопреновые звенья всегда соединяются "голова к хвосту":
"Правило гераниола" справедливо только по отношению к наиболее простым терпеноидам. В более сложных структурах (каротиноиды, стероиды и тритерпеноиды) звенья изопрена могут соединяться по типу "хвост к хвосту". Характер соединения не всегда четко виден из-за циклизации.
Биосинтез
Источником изопреновых групп оказалась мевалоновая кислота, открытие которой явилось решающим поворотом в изучении биосинтеза терпенов. Мевалоновая кислота образуется из уксусной кислоты в результате последовательной конденсации трех ее молекул с образованием на предпоследней стадии метилоксиглутариловой кислоты.
Биосинтез мевалоновой кислоты и последующих биосинтезов на основе мевалоновой кислоты катализируется входящей в состав KoA-SH АТФ-аде-низилтрифосфорной кислотой, которая при дефосфорилировании (АТФ → АДФ → АМФ) освобождает большое количество энергии. Богата энергией и тиоэфирная связь в KoA-SH.
Эфирные масла и эфирно-масличные растения
Многие растения имеют специфический запах, который нередко обусловливается наличием в них веществ, обладающих сильной летучестью и поэтому называемых эфирными маслами.
Эфирные масла - летучие жидкие смеси ароматичных органических веществ, вырабатываемых растениями.
С жирными маслами они имеют одно сходство - оставляют на короткое время жирные пятна на бумаге. Сам термин "эфирные масла" появился в середине XVIII в. и, несмотря на явную неточность, сохранился до настоящего времени во всех странах.
В состав эфирных масел входят углеводороды, различные производные терпеноидных соединений и другие классы химических веществ. Растения, содержащие эфирные масла (эфироносы), широко представлены в мировой флоре. Особенно богаты ими растения сухих субтропиков.
Многие эфироносы издавна используются для лечебных, косметических и других целей. Старинные благовония являлись настоями душистых растений на маслах и жирах. Позднее ароматные воды стали получать перегонкой с водяным паром. Этот способ был известен еще в Древнем Египте. Ароматные воды широко использовались и в эпоху расцвета арабской медицины. Позднее алхимикам удавалось некоторые эфирные масла отделять от воды. На Руси в XVIII в. перегонку душистых растений с водой производили в поварнях (лабораториях), на аптекарских огородах (Лубны, Москва, Санкт-Петербург). В номенклатуре лекарственных растений всех времен и народов растения, содержащие эфирные масла, и сами эфирные масла всегда занимали значительное место.
Эфирные масла широко используются в других областях народного хозяйства и прежде всего для парфюмерно-косметических целей. Возникнув одновременно с фармацевтической промышленностью и пройдя вместе с ней долгий путь развития, эфирно-масличная промышленность в конце XIX - начале XX столетия выделилась в самостоятельную область промышленного производства.
studfiles.net
Лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды
лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды
Терпеноиды - соединения, по составу кратные изопрену - C5H8.Классификация
В этом большом классе природных соединений различают:
- монотерпены С1ОН16 или чаще просто терпены
- сесквитерпены С15Н24, или полуторатерпены
- дитерпены С20Н32 = (С10Н16)2
- тритерпены СзоН48 = (С10Н16)3
- тетратерпены С40Н64 = (С10Н1б)4
- политерпены (С10Н16)n
строение молекул
В настоящее время общепринято, что терпены состоят из остатков изопрена.
Изопреновая основа терпенов была подмечена еще в 1860 г. Бертоле. Однако признание изопреновая структура получила только после работ немецкого ученого Валлаха, который в 1887 г. предложил "изопреновое правило" и классифицировал известные тогда терпеноиды исходя из C5H8-единицы.
В 1953 г. швейцарский ученый Л.Ружичка в результате обширных исследований по определению структуры терпеноидов сформулировал "биогенетическое изопреновое правило", различая в нем общие и частные изопреновые правила.
"Общее изопреновое правило" гласит, что терпеноиды состоят из изопреновых звеньев, крайние из которых получили названия "голова" и "хвост".
Порядок, по которому соединяются изопреновые звенья в терпеноидах, различен и определяется "частными изопреновыми правилами". Одним из таких частных правил является "правило гераниола", по которому изопреновые звенья всегда соединяются "голова к хвосту":
"Правило гераниола" справедливо только по отношению к наиболее простым терпеноидам. В более сложных структурах (каротиноиды, стероиды и тритерпеноиды) звенья изопрена могут соединяться по типу "хвост к хвосту". Характер соединения не всегда четко виден из-за циклизации.биосинтез
Источником изопреновых групп оказалась мевалоновая кислота, открытие которой явилось решающим поворотом в изучении биосинтеза терпенов. Мевалоновая кислота образуется из уксусной кислоты в результате последовательной конденсации трех ее молекул с образованием на предпоследней стадии метилоксиглутариловой кислоты.
Биосинтез мевалоновой кислоты и последующих биосинтезов на основе мевалоновой кислоты катализируется входящей в состав KoA-SH АТФ-аде-низилтрифосфорной кислотой, которая при дефосфорилировании (АТФ → АДФ → АМФ) освобождает большое количество энергии. Богата энергией и тиоэфирная связь в KoA-SH.Эфирные масла и эфирно-масличные растения
Многие растения имеют специфический запах, который нередко обусловливается наличием в них веществ, обладающих сильной летучестью и поэтому называемых эфирными маслами.
Эфирные масла - летучие жидкие смеси ароматичных органических веществ, вырабатываемых растениями.
С жирными маслами они имеют одно сходство - оставляют на короткое время жирные пятна на бумаге. Сам термин "эфирные масла" появился в середине XVIII в. и, несмотря на явную неточность, сохранился до настоящего времени во всех странах.
В состав эфирных масел входят углеводороды, различные производные терпеноидных соединений и другие классы химических веществ. Растения, содержащие эфирные масла (эфироносы), широко представлены в мировой флоре. Особенно богаты ими растения сухих субтропиков.
Многие эфироносы издавна используются для лечебных, косметических и других целей. Старинные благовония являлись настоями душистых растений на маслах и жирах. Позднее ароматные воды стали получать перегонкой с водяным паром. Этот способ был известен еще в Древнем Египте. Ароматные воды широко использовались и в эпоху расцвета арабской медицины. Позднее алхимикам удавалось некоторые эфирные масла отделять от воды. На Руси в XVIII в. перегонку душистых растений с водой производили в поварнях (лабораториях), на аптекарских огородах (Лубны, Москва, Санкт-Петербург). В номенклатуре лекарственных растений всех времен и народов растения, содержащие эфирные масла, и сами эфирные масла всегда занимали значительное место.
Эфирные масла широко используются в других областях народного хозяйства и прежде всего для парфюмерно-косметических целей. Возникнув одновременно с фармацевтической промышленностью и пройдя вместе с ней долгий путь развития, эфирно-масличная промышленность в конце XIX - начале XX столетия выделилась в самостоятельную область промышленного производства.Локализация эфирных масел в растениях
Компоненты эфирных масел в растениях находятся большей частью в свободном состоянии, однако у некоторых растений они содержатся в форме гликозидов и освобождаются только в результате ферментативного расщепления последних.
Эфирные масла образуются во всех частях растений, но количественное распределение их по частям растения обычно неодинаково. Листья, цветки, плоды и корни (корневища) являются в большинстве случаев местом наибольшего образования эфирных масел.
В живых тканях растений эфирные масла в одних случаях диффузно рассеяны по всем клеткам ткани в растворенном или эмульгированном состоянии в цитоплазме или клеточном соке, в других (что чаще) они скапливаются в особых образованиях, обнаруживаемых под микроскопом.
Различают экзогенные и эндогенные выделительные (секреторные) структуры.
Экзогенные структуры (образования)развиваются в эпидермальной ткани и представляют собой железистые "пятна", железистые волоски и железки.
Железистые пятна — простейшие выделительные образования. Это мелкокапельные скопления эфирных масел сразу под кутикулой эпидермиса, вызывающие отслаивания (вздутие) кутикулы. Эфирное масло вырабатывается отдельными группами выделительных клеток - "пятнами", разбросанными в эпидермальной ткани. Такая локализация эфирных масел наблюдается в лепестках розы, ландыша, в листьях некоторых растений, в эпидермисе кроющих чешуи тополевых почек и т.д.
Железистые волоски состоят из одноклеточной или чаще многоклеточной ножки и "головки" шаровидной или овальной формы, которая образована одной или несколькими выделительными клетками.
Железки могут быть различного строения. Все они имеют очень короткую ножку и многоклеточные головки с разным количеством и расположением составляющих их железистых (выделительных) клеток. Так, например, у яснотковых (губоцветных) головка чаще образована 8 клетками, расположенными розеткой. По мере образования эфирного масла общая кутикула этих клеток вздувается куполообразно, образуя резервуар с эфирным маслом. Железки астровых состоят из нескольких, чаще из 4 вертикально расположенных рядов клеток, по 2 клетки в каждом; верхние клетки функционируют в качестве выделительных, нижележащие же содержат хлоропласты и являются ассимилирующими клетками.
Эндогенные образованияразвиваются в паренхимных тканях. К ним относятся секреторные клетки, вместилища и ходы (канальцы).
Секреторные клетки могут встречаться одиночно (клетки-идиобласты) или же образуют в паренхиме слои. Клеточные стенки склонны к опробковению. Одиночные клетки, например, имеются в корневище аира, в паренхиме которого в месте соприкосновения нескольких (3 - 4) клеток располагается одна секреторная клетка. Типичным примером секреторных клеток, концентрирующихся в слой, могут служить клетки корней валерианы. В случае, если эфирное масло состоит из веществ, растворенных в клеточном соке или цитоплазме, "железистость" клеток может быть обнаружена только в ходе гистохимических реакций.
Вместилища представляют собой круглые или овальные полости, встречающиеся в мезофилле листа, кожуре плодов цитрусовых, в коре и древесине некоторых растений. Вместилища образуются двояким путем - схизогенным и схизолизигенным. При схизогенном формировании вместилища и межклетники "изливаются" выделения прилегающих секретирующих клеток, которые тем самым становятся вместилищем и эфирного масла. Межклеточное пространство далее расширяется и увеличивается в объеме за счет "раздвиганий" клеток. При схизолизигенном формировании вместилищ начальные этапы его образования сходны с описанными выше, но затем окружающие полость клетки разрушаются, в результате чего вся полость увеличивается в объеме. Функцию секреторных клеток взамен лизированных приобретают клетки, примыкающие к полости вместилища.
Вместилища, имеющие вытянутую форму, называются эфирно-масличными канальцами, или ходами. Последние, как и типичные вместилища, образуются схизогенно, или схизолизигенно.
Секреторные образования в некоторой степени могут служить систематическим признаком. У многих хвойных они представлены в виде ходов, расположенных во всех частях растения и выделяющих эфирные масла и смолу. У однодольных секреторные образования встречаются у ароидных, ирисовых, имбирных (секреторные клетки). Во всем разнообразии выделительные структуры представлены у двудольных. Существуют семейства, которые содержат только секреторные клетки (например, представители семейства перечных). Вместилища, разные по происхождению, имеются у членов многих семейств - рутовых, миртовых, зверобойных и др. Канальцы с эфирными маслами типичны для плодов зонтичных. Ходы и вместилища встречаются у зверобойных. Исключительно велико разнообразие железистых волосков и железок, которые порознь или при совместном сочетании могут характеризовать отдельные семейства (например, семейства яснотковых, астровых, валериановых).
Характер секреторных образований, их количество и размеры неразрывно связаны с количеством образующихся в растениях эфирных масел. Из растений, имеющих экзогенные образования, больше эфирного масла получают от растений, имеющих железки, а не железистые волоски. Растения семейства яснотковых в процентном отношении более богаты эфирным маслом, чем растения семейства астровых, поскольку у первых эфирное масло продуцируется всеми 8 выделительными клетками, а в растениях семейства астровых из 8 клеток продуцирующими являются только 2 верхние.Значение эфирных масел для растений
Хотя эфирные масла весьма распространены в растительном мире, роль их для растительного организма и причины, вызывающие их образование, не вполне ясны. Скорее всего они выполняют у разных видов различные функции. В ряде случаев эфирные масла защищают растения от поедания животными и препятствуют заражению патогенными грибами и бактериями.
Запахи растений служат для привлечения опылителей-насекомых, что способствует опылению цветков.
Высказывалась мысль, что эфирные масла при испарении окутывают растение своеобразным чехлом, уменьшая теплопроницаемость воздуха, и тем самым предохраняют растение от чрезмерного нагревания днем и переохлаждения ночью, при этом отчасти может регулироваться и транспирация.
В настоящее время большинство специалистов считают, что эфирные масла являются активными участниками обменных процессов, протекающих в растительном организме. В пользу этого суждения, в частности, свидетельствует высокая реакционная способность терпеноидных соединений, являющихся основными компонентами эфирных масел.накопление эфирных масел
Многочисленные данные свидетельствуют, что в различных органах одного и того же растения процессы образования эфирных масел могут идти по-разному, в результате они имеют разный химический состав.
Показано, что эфирное масло, образовавшись, не остается количественно и качественно неизменным: оно по мере развития растения и в связи с выполнением той или иной физиологической функции (увеличение ассимилирующей поверхности, цветение, образование семян, отложение запасных питательных веществ и т.д.) претерпевает изменения в своем составе. Такое изменение, например, наблюдается в эфирном масле плодов кориандра. По мере развития растения от стадии цветения до стадии зрелых плодов изменяется его запах (от неприятного "клоповного" до исключительно ароматного), увеличивается плотность и рефракция масла. Не менее примечателен и другой факт: эфирное масло листьев крымского розмарина, на протяжении всего года сохраняющее правое вращение, неожиданно в течение примерно 1 мес (причем ежегодно в одно и то же время - апрель - май) начинает вращать плоскость поляризации влево.
Стадии онтогенеза оказывают влияние и на количество эфирного масла. Значение его особенностей дает возможность выбрать такой момент в развитии растения, при котором можно собрать сырье с наибольшим выходом эфирного масла при нужном его качестве.
Выход эфирного масла, будучи характерной величиной для данного вида (иногда расы и даже формы) растения и фазы его развития, тем не менее существенно зависит и от внешних факторов. Как известно, аромат растений обусловливается улетучиванием эфирных масел. Это улетучивание имеет разную интенсивность, зависящую как от интенсивности транспирации, так и от метеорологических условий (в большей степени) - суховеев, дождей, температуры воздуха и др.
Количество эфирного масла может меняться также в течение суток - может быть его минимум и максимум. Так, например, в цветках лаванды больше всего эфирного масла накапливается во второй половине дня, в то время как в цветах розы максимум накопления эфирного масла - раннее утро (4-6 ч).Получение эфирных масел
Способы получения эфирных масел: 1) перегонкой с водяным паром; 2) экстракцией некоторыми экстрагентами; 3) путем анфлеража и 4) механический. Использование того или иного способа зависит от морфоанатомических особенностей сырья, количества и состава эфирного масла. Количество эфирного масла в сырье колеблется в весьма широких пределах (например, в бутонах гвоздики до 23 %, в цветках фиалки только около 0,004 %).
Перегонка с водяным паром - старинный и до сих пор наиболее распространенный способ получения эфирных масел. Его используют во всех случаях, когда сырье содержит много эфирного масла и температура перегонки (около 100 °С) не отражается на качестве последнего.
Температура кипения отдельных компонентов эфирных масел колеблется от 150 до 350 °С. Так, например, пинен кипит при 160 °С, лимонен - при 177 °С, гераниол - при 229 °С, тимол - при 233 °С и т.п. Однако все эти вещества в присутствии водяного пара перегоняются при температуре ниже 100 °С.
Теоретические основания процесса перегонки с водяным паром вытекают из закона Дальтона о парциальных давлениях, согласно которому смесь жидкостей (взаимно нерастворимых и химически друг на друга не действующих) закипает тогда, когда сумма упругостей их паров достигает атмосферного давления.
По закону Дальтона общее давление смеси равно сумме парциальных давлений компонентов. В результате давление паров смеси достигает атмосферного давления еще до кипения воды. Так, например, смесь скипидара и воды в условиях атмосферного давления будет перегоняться при 95,5 °С (вместо 160 °С для пинена - основного компонента скипидара).
Перегонку с водяным паром осуществляют в перегонных кубах или в непрерывно действующих перегонных аппаратах.
Перегонные кубы представляют собой периодически действующие установки, состоящие из перегонного куба (собственно), конденсатора и приемника; куб имеет двойную рубашку, в которой циркулирует пар, предохраняющий куб от охлаждения. На днище куба располагается перфорированный змеевик, через который поступает пар для перегонки масла. Куб закрывается крышкой, которая посредством пароотводной трубки - хобота - соединяется с конденсатором. Приемником служат так называемые флорентийские склянки со сливными трубками. Они устроены так, что если масло легче воды, то оно собирается слоем сверху, при этом вода вытекает через сливную трубку, которая укрепляется в тубусе у днища склянки. Если эфирное масло тяжелее воды, то оно опускается на дно, а воду удаляют через трубку, укрепленную в верхней части склянки. Сырье загружают в куб на ложное дно. Через вентиль и змеевик в куб впускают пар, который, проходя через растительную массу, увлекает с собой эфирное масло. В тех случаях, когда погонные воды содержат в растворенном или эмульгированном состоянии много ценного эфирного масла (например, при получении розового масла), последнее выделяется из него путем вторичной дистилляции отгонных вод. При этом с первыми же порциями воды отгоняется большая часть удержанного масла.
Для переработки больших количеств сырья применяют непрерывно действующие перегонные аппараты. Перегонка с водяным паром может проводиться не только при атмосферном давлении, но и под давлением с перегретым паром. В этом случае соотношение воды и эфирного масла выгодно меняется в пользу увеличения перегоняемого масла. Это объясняется тем, что уменьшение упругости паров воды идет непропорционально изменению упругости паров эфирного масла.
Экстракция. Эфирные масла растворяются во многих легко летучих органических растворителях. Это свойство используется в тех случаях, когда компоненты эфирных масел термолабильны и подвергаются деструкции при перегонке с водяным паром. Экстракция заключается в том, что сырье в специальных экстракторах подвергают извлечению петролейным эфиром (чаще всего), этиловым эфиром, ацетоном или иным экстрагентом. Затем экстрагент отгоняют, конденсируют и вновь направляют в процесс. Экстракторы работают по принципу аппарата Сокслета (в тех случаях, когда повторный нагрев экстракта в приемнике не отражается на качестве масла) или в установках, работающих по принципу противотока. Такой аппарат состоит из колонки, внутри которой сырье по шнеку поднимается снизу вверх, а навстречу ему сверху вниз поступает экстрагент.
После отгонки растворителя остаток представляет собой или чистое эфирное масло или, чаще, смесь эфирного масла с другими извлеченными веществами - смолами, восками и т.п. Такие экстракты, называемые "пахучими восками", используются в натуральном виде или подвергаются переработке для выделения из них эфирного масла (экстракция спиртом и отгонка последнего под вакуумом). В последнее время экстракция эфирных масел стала производиться также сжиженными газами (углекислота, бутан и др.).
К экстракционным способам получения эфирных масел относится и мацерация цветочного сырья жирами. Для этого сырье в тканевых мешочках погружают в емкость с жировым корпусом на 24 - 48 ч. Далее эфирное масло извлекают из жира спиртом (см. Анфлераж).
Анфлераж основан на том, что выделяющееся эфирное масло из собранного сырья (преимущественно из цветков) поглощается сорбентами (твердые жиры, активированный уголь и др.). Этот процесс проводится в специальных рамах, герметично собираемых по 30 - 40 штук (одна на другую) в батарею.
При работе с твердыми жирами на обе стороны стекла (рамы) наносят жировой сорбент (смесь свиного и говяжьего жира и др.) слоем 3 - 5 мм. Цветки раскладывают поверх сорбента толщиной до 3 см и оставляют на 48 - 72 ч. По истечении этого срока сырье удаляют и на рамы помещают свежее сырье. Такую операцию повторяют многократно (до 30 раз), пока сорбенты не будут насыщены эфирным маслом. Отработанное сырье как содержащее еще некоторое количество эфирного масла (преимущественно тяжелые фракции) дополнительно перерабатывают экстракцией. Затем жир, насыщенный эфирным маслом, снимают со стекла. Из полученной таким образом помады эфирное масло извлекают спиртом, спиртовое извлечение вымораживают и фильтрацией удаляют из него выпавшие примеси. Спирт отгоняют под вакуумом и получают чистое эфирное масло.
При использовании в качестве сорбента активированного угля сырье (цветы) помещают в камеру на сетки, после чего камеру герметически закрывают и через нее продувают сильный ток влажного воздуха, уносящий с собой пары эфирного масла, выделяемого цветками.
Масло из воздуха поглощается активированным углем, лучше всего марки БАУ (березовый активированный уголь), находящимся в адсорбере, который установлен над камерой. Через сутки цветки из камеры выгружают и экстрагируют петролейным эфиром для извлечения оставшихся в них тяжелых фракций эфирного масла. Активированный уголь после его насыщения эфирным маслом выгружают из адсорбера и передают на элюирование этиловым эфиром. После отгонки последнего получают эфирное масло.
Механические способы применяют при производстве эфирных масел из плодов цитрусовых. Поскольку эти эфирные масла локализуются в крупных вместилищах кожуры плодов, их можно добыть или прессованием, или соскребыванием.
Прессование проводят на гидравлических прессах из кожуры, оставшейся после отжатия из плодов сока. Для этого кожуру предварительно пропускают через зубчатые вальцы. Оставшееся (до 30 %) в кожуре эфирное масло извлекают далее перегонкой с водяным паром. Соскребывание (натирание) проводят с кожуры целых плодов вручную с помощью специальных ложек с зазубренными краями или металлических дисков с большим количеством тупых игл. Этот способ широко использует местное население Западной Африки.
historich.ru
Тема 3 «лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды»
Для анатомического строения листьев мяты перечной характерно наличие: округлых железок с радиально расположенными клетками
«Корневище мясистое снаружи темно-бурое или светло-бурое, морщинистое, внутри желто-бурое с блестящими буроватыми точками (вместилища с эфирным маслом)». Это корневище:девясила высокого
«Плоды вислоплодники нераскрывающиеся, покрыты волосками, полуплодики яйцевидной или обратно-грушевидной формы; поверхность плода шероховатая; каждый полуплодик имеет пять слабо выступающих продольных ребрышек; длина плодов 3-5 мм, ширина 2-3 мм; цвет плодов буровато-серый, запах ароматный, вкус сладковато-пряный». Укажите название сырья:плоды аниса
«Плоды вислоплодники, зеленовато-бурые, голые, продолговатые, почти цилиндрические, легко распадаются на полуплодики, одна из их сторон плоская, вторая сторона выпуклая и имеет 5 выдающихся ребрышек. Имеется чашечка и надпестичный диск. Под микроскопом видны 6 эфиромасличных канальца, расположенные между ребрышками». Это плоды:плоды фенхеля
«Плоды вислоплодники шаровидной формы, на верхушке с зубчатыми остатками чашечки, чаще не распадающийся на полуплодики. Цвет желтовато-бурый, на каждой половине плода с выпуклой стороны имеется 5 извилистых слабо выступающих главных ребер, между ними 6 прямых придаточных ребер». Это плоды:плоды кориандра
«Плоды вислоплодники, чаще распавшийся, полуплодик продолговатой формы, часто серповидно-изогнутый, сжатый с боков, к верхушке слегка суженный, с надпестичным диском и остатком столбика, наружная сторона выпуклая, внутренняя плоская. Каждый полуплодик имеет 5 сильно выступающих ребрышек, причем 3 расположены на выпуклой стороне, 2 по бокам». Это плод:плоды тмина
Определите тип плода у можжевельника:правильного ответа нет
Определите вид сырья: «части сложного щитковидного соцветия и отдельные цветочные корзинки; отельные корзинки полушаровидной формы с вдавленной серединой, состоят из мелких трубчатых цветков (краевые пестичные, срединные – обоеполые), цветоложе голое неполое, листочки обертки ланцетные с пленчатым краем, расположены черепитчато»цветки пижмы
Определите вид сырья: «смесь олиственных стеблей, отдельных листьев, небольшого количества плодов. Листья кожистые, линейно-продолговатые, цельнокрайние, короткочерешковые, верхняя сторона блестящая зеленая, нижняя сторона покрыта ржаво-войлочным опушением. Стебли зеленые, также с ржаво-войлочным опушением»побеги багульника
Укажите название сырья: «Смесь листьев и верхних облиственных цветоносных ветвей; листья в очертании треугольно-круглые, с дважды-трижды перисторассеченной пластинкой, некоторые трехлопастные; соцветие – сложная метелка из многочисленных шаровидных корзинок, содержащих желтые, трубчатые цветки; запах сырья ароматный, вкус очень горький» трава полыни горькой
Для анатомического строения листа полыни горькой характерны:простые волоски многоклеточные (Т-образные), овальные эфирномасличные железки с клетками, расположенными в два ряда четырьмя ярусами
Листья шалфея сушат при температуре 35-40ºС, потому что они содержат:эфирные масла
Локализация эфирного масла в листьях шалфея лекарственного:железки
Эфирными маслами называются:смеси летучих, душистых природных соединений, относящихся к терпеноидам и перегоняющихся с водяным паром
К какому семейству относится шалфей лекарственный:яснотковые
Микроскопические признаки листьев мяты перечной:простые волоски расположены по крупным жилкам и краю листа, головчатые волоски расположены по всей поверхности
Микроскопические признаки листьев шалфея:
простые волоски расположены по всей поверхности
головчатые волоски расположены по жилкам и краю листа
Микроскопические признаки листа эвкалипта:
губчатая паренхима едва заметна
палисадная ткань расположена с обеих сторон
Основным компонентом эфирного масла кориандра является:
линалоол
Основным компонентом эфирного масла шалфея является:
цинеол
Тмин применяется:
в виде сборов при атонии и болях в кишечнике
при метеоризме
для усиления секреторной функции пищеварительных желез
Из перечисленных веществ плоды можжевельника содержат:
пинен
камфен
сабинен
Цветки пижмы применяют:
как противоглистное средство
как компонент желчегонных сборов
Из перечисленных веществ цветки пижмы содержат:
туйон
К физическим константам, по которым определяют подлинность и доброкачественность эфирных масел, относятся:
плотность
оптическое вращение
показатель преломления
растворимость в спирте
К химическим константам, по которым определяют подлинность и доброкачественность эфирных масел, относятся:
эфирное число после ацилирования
эфирное число
кислотное число
Соединение, изображенное на рисунке, относится к группе:
ациклических монотерпенов
Какие из перечисленных веществ относятся к ациклическим монотерпенам:
мирцен
цитраль
Виды эвкалипта применяют:
как бактерицидное средство
для ингаляций
Основными компонентами масла мяты перечной являются:
ментол
ментон
Сырьем для получения лавандового масла являются:
соцветия с остатками стеблей
Какие из перечисленных веществ относятся к моноциклическим монотерпенам:
лимонен
ментол
карвон
Какие из перечисленных веществ относятся к бициклическим монотерпенам:
все ответы верны
Какие из перечисленных веществ относятся к сесквитерпенам:
ни одно из веществ не является
К ароматическим соединениям относятся все, кроме:
камфора
Препараты корневищ аира болотного применяют при:
плохом аппетите
мочекаменной болезни
язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки
В состав эфирного масла березовых почек входят:
бетулен
смолистые вещества
бетуленол
Корневища и корни девясила применяются в качестве:
отхаркивающего средства
антисептического средства
противоглистного средства
В состав эфирного масла полыни горькой входят:
туйон
туйол
В состав эфирного масла аниса входят:
трансанетол
метилхавикол
Сырье «трава тимьяна» получают от:
тимьяна обыкновенного
Назовите продукты, получаемые из сосны обыкновенной:
скипидар
терпентин
канифоль
деготь
«Корневища снаружи желтовато-бурые, внутри розоватое. На верхней стороне видны широкие полулунные рубцы от отмерших листьев, на нижней - мелкие круглые следы от отрезанных корней. Вкус пряно-горький». Это корневище:
аира болотного
Эфирные масла находятся в растениях:
в свободном состоянии
в форме гликозидов
К экзогенным секреторным структурам относятся:
железки
железистые пятна
железистые волоски
К эндогенным секреторным структурам относятся:
секреторные клетки
вместилища
Железистые пятна имеются у растений:
роза
тополь
Вместилища расположены:
в мезофилле листа
в кожуре плодов
в коре
в древесине
Головки железок у растений семейства губоцветных состоят:
из 8 клеток
Головки железок у растений семейства астровых состоят:
из 4 вертикальных рядов клеток, по 2 клетки в каждом
Почки березы заготавливают:
до расхождения чешуек на верхушке почки, январь-март
Почки сосны сушат при температуре:
искусственную сушку не используют
Цветки ромашки аптечной отличаются от примесей по характеру цветоложа:
голое, мелкоямчатое, полое, коническое
Содержание в лекарственном растительном сырье эфирного масла, которое при перегонке с водяным паром образует эмульсию, по фармакопее определяется:
studfiles.net
Тема 5. Терпеноиды
Терпеноиды составляют группу природных соединений растительного, реже животного происхождения и могут рассматриваться как производные изопрена с общей формулой (С5Н8)n, где n2.
На этом основании они получили второе название - изопреноиды. Первоначальное название "терпены" этот класс соединений получил от нем. terpentin - скипидар - летучая фракция эфирного масла сосны.
Терпены - углеводороды, не содержащие кислород. По мере открытия новых соединений, в том числе кислородсодержащих, стали применять более общий термин "терпеноиды".
Классификация терпеноидов
Терпеноиды классифицируются по числу изопреновых звеньев, входящих в состав молекулы вещества.
| Класс | Эмпирическая формула | Распространение в природе, представители |
| 1. Полутерпены | С5Н8 | Газообразные выделения листьев дуба, тополя и др. |
| 2. Монотерпены | С10Н16 | Составная часть эфирных масел, горечей, смол |
| 3. Сесквитерпены | С15Н24 | |
| 4. Дитерпены | С20Н32 | Смоляные кислоты, фитол в хлорофилле, вит. К, Е, алкалоиды |
| 5. Тритерпены | С30Н48 | Смолы, стерины, сапонины |
| 6. Тетратерпены | С40Н64 | Каротиноиды, вит. А |
| 7. Политерпены | (С5Н8)n | Каучук, гутта |
Эфирные масла
Эфирные масла - Olea aetherea - сложные смеси душистых веществ, относящиеся к различным классам органических соединений, преимущественно к терпеноидам, реже ароматическим и алифатическим соединениям.
За летучесть и способность перегоняться с водяным паром названы эфирными, а за сходство по консистенции с растительными жирными маслами - маслами.
В отличие от жирных масел они испаряются, не оставляя жирного пятна. Отличаются они и химическим составом. Жирные масла - это сложные эфиры спирта глицерина и предельных или непредельных карбоновых кислот.
По химическому составу эфирные масла - это сложные многокомпонентные смеси различных соединений. Среди них встречаются углеводороды, спирты, кетоны, альдегиды, фенолы, простые и сложные эфиры, кислоты, лактоны и др.
ЛРС, содержащее терпеноиды
ЛРС, содержащее:
САПОНИНЫ
Сердечные гликозиды
ЭФИРНЫЕ МАСЛА
СМОЛЫ
КАРОТИНОИДЫ
BИРИДОИДЫ
Из эфирных масел выделено более 1000 индивидуальных соединений.
Классификация эфирных масел
В основу классификации положено строение основного компонента, обуславливающего терапевтическую ценность ЛРС и масла.
По этому принципу эфирные масла и подразделяют на следующие группы:
1. Эфирные масла, содержащие монотерпены, относятся к нескольким подгруппам:
1) Ациклические (или алифатические) монотерпены:
гераниол - основной компонент эфирного масла розы, герани, лаванды;
линалоол - компонент эфирного масла плодов кориандра;
цитраль - компонент эфирного масла лимона.
ГЕРАНИОЛ ЛИНАЛООЛ ЦИТРАЛЬ
2) Эфирные масла, содержащие моноциклические
монотерпены:
ментол - основной компонент эфирного масла мяты;
карвон - компонент эфирного масла плодов тмина;
цинеол - компонент эфирного масла листьев шалфея и эвкалипта.
МЕНТОЛ КАРВОН ЦИНЕОЛ
studfiles.net
