Лекарственное растительное сырье, содержащее фенолгликозиды. Лекарственные растения содержащие фенольные соединения
Тема 9. Фенольные соединения
Это вещества ароматической природы, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра.
Классификация
В основе химической классификации природных фенольных соединений (ФС) лежит биогенетический принцип. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе фенольных соединений их можно разбить на несколько основных групп, расположив их в порядке усложнения молекулярной структуры:
1) соединения с одним бензольным кольцом и структурами С6, С6-С1 и С6-С2 - простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные, включая гликозидные формы;
2) производные фенилпропанового ряда со структурой С6-С3 - гидроксикоричные кислоты и спирты, кумарины;
3) соединения с двумя бензольными кольцами, имеющие структуру С6-С2-С6, - гидроксистильбены;
4) соединения с двумя бензольными кольцами и структурой С6-С3-С6 - флавоноиды;
5) димерные соединения, содержащие углерод-углеродную связь между мономерами, - гексагидроксидифеновая и эллаговая кислоты;
6) димерные соединения, состоящие из двух фенилпропановых единиц со структурой С6-С3-С3-С6, - лигнаны;
7) соединения, состоящие из двух или трех конденсированных колец и содержащие гидроксильные и хиноидные группы, - нафтохиноны и антрахиноны;
8) полимерные соединения - дубильные вещества, лигнины и меланины;
9) соединения иной структуры - ограниченно распространенные хромоны, ксантоны или представляющие смешанные фенолы - флаволигнаны.
Фенологликозиды
Фенологликозиды - гликозиды, агликоном которых являются простые фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп при одном бензольном кольце.
Кроме гидроксильных групп в качестве заместителей могут быть оксиметильная (-СН3ОН), оксиэтильная (-С2Н5ОН) или карбоксильная (-СООН) группы.
Классификация
В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды подразделяются на 3 группы.
1. К первой группе относятся гликозиды простых фенолов, содержащие только ОН-группы. По числу ОН-групп различают одноатомные (фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и трехатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) простые фенолы.
ФЕНОЛ ПИРОКАТЕХИН ПИРОГАЛЛОЛ
Простые фенольные соединения в растениях встречаются редко. Чаще всего они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров). Наиболее широко в растениях представлены соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Довольно распространен -глюкозид гидрохинона - арбутин.
АРБУТИН ГИДРОХИНОН
Арбутин встречается в представителях следующих семейств:
Вересковые - Ericaceae,
Брусничные - Vacciniaceae,
Розоцветные - Rosaceae,
Камнеломковые - Saxifragaceae,
Астровые - Asteraceae и др.
В значительных количествах арбутин накапливается в листьях и побегах толокнянки и брусники, в листьях груши, бадана толстолистного и др. Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин. Агликоном этих гликозидов являются соответственно гидрохинон и метилгидрохинон.
studfiles.net
СОДЕРЖАНИЕ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЯХ БОТАНИЧЕСКОГО САДА
ИЗВЕСТИЯ РАН. СЕРИЯ БИОЛОГИЧЕСКАЯ № 5 2013
СОДЕРЖАНИЕ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 553
степени обладают лекарственными свойствами.
Из 708 видов ~300 широко распространенные.
Сбор остальных лекарственных растений в при
роде, в том числе 42 видов охраняемых растений,
может нанести значительный ущерб популяциям
и привести к их исчезновению (Соколов, 2004).
Фармакологическая ценность лекарственных
растений определяется количеством БАВ, их со
отношением и доминированием в химическом
составе растения тех или иных соединений.
Из числа изученных видов лекарственных рас
тений наиболее широко представлены сложно
цветные (11 видов), губоцветные (11 видов), лю
тиковые (6 видов), зонтичные (5 видов) и бурач
никовые (3 вида). Норичниковые, толстянковые,
кутровые, синюховые в общем насчитывали 8 ви
дов растений. Из 31 семейства изученных травя
нистых растений 22 представлены одним видом.
Фенольные соединения – один из наиболее
распространенных и многочисленных классов
природных соединений, обладающих биологиче
ской активностью. Образование фенолов – дина
мический процесс, в значительной степени зави
сящий от многочисленных факторов окружаю
щей среды. Главные из них – “стрессовый” и
возрастной факторы, а также фактор освещенно
сти (Мисин и др., 2010). Накопление фенольных
веществ в различных частях и органах растений
тесно связано с их функцией в жизнедеятельно
сти растений и фазой развития (Сажина, Мисин,
2011). Показано, что максимальное содержание
фенольных веществ наблюдается в середине лета,
в период цветения, и зависит от вида растения.
Так, например, основная часть полифенолов у ло
пуха большого сосредоточена в листьях и корнях,
у подорожника большого – в листьях и семенах, а
у кипрея – в бутонах и цветах (Мисин и др., 2010).
Для анализа суммы фенольных веществ в лекар
ственных растениях использовались их листья
(табл. 1).
Наибольшее число фенольных соединений
было найдено (в порядке уменьшения) в листьях
синюхи голубой
Polemonium coeruleum
, герани
кровавокрасной
Geranium sanquineum
, мелиссы
лекарственной
Melissa officinalis
, чернокорня ле
карственного
Cynoglossum officinale
, шалфея клей
кого
Salvia glutinosa
, шлемника байкальского
Scutellaria baicalensis
, ревеня дланевидного
Rheum
palmatun
, шалфея лекарственного
Salvia officinalis
.
Суммарное содержание фенолов в этих растениях
составило 47.7–166.3 мг/г. Из восьми видов ле
карственных растений с максимальным содержа
нием фенольных веществ четыре вида входили в
семейство губоцветные Lamiaceae.
Достаточно высоким содержанием фенолов
отличались листья родиолы розовой, душицы
обыкновенной, монарды двойчатой, наперстян
ки крупноцветковой, медуницы лекарственной,
аралии сердцевидной, лука поникающего, васи
листника малого, лаванды узколистной, цикория
обыкновенного, полыни метельчатой, крово
хлебки лекарственной, пустырника пятилопаст
ного, подофилла эмоди, астранции крупной,
очитка большого. Эти растения оказались спо
собными накапливать в листьях фенольные со
единения (от 21.8 до 42.3 мг/г). Для остальных ис
следованных видов лекарственных растений, ко
торых оказалось несравнимо больше (42),
средние уровни накопления фенолов были зна
чительно ниже 20 мг/г.
Основные и наиболее активные природные
антиоксиданты имеют фенольную природу. Су
щественный вклад в ССА лекарственных трав
вносят флавоноиды, дубильные вещества, оксиа
роматические кислоты, природные полифенолы,
витамины и др. При этом АОА веществ феноль
ного ряда может варьировать в широких преде
лах. Так, оценка АОА различных природных фла
воноидов показала, что наибольшей АОА после
теафлавина обладают кверцетин и цианидин.
Гликозиды кверцетина, например рутин, имеют
более низкую антиоксидантную активность, а
наименьшей АОА среди этой группы веществ ха
рактеризуются флавоны и флавонгликозиды
(RiceEvans
et al
., 1997; Карпова и др., 2009). По
этому содержание водорастворимых низкомоле
кулярных антиоксидантов в растительном сырье –
важнейший показатель его биологической цен
ности, а результаты анализа суммарной АОА ле
карственных растений привлекают внимание
многих исследователей (табл. 2).
Как показывает анализ полученных данных,
максимальное суммарное содержание антиокси
дантов было характерно для листьев растений мя
ты перечной
Mentha piperita
, левзеи сафлоровид
ной
Rhaponticum carthamoides
, вероники длинно
листной
Veronica longifolia
, душицы обыкновенной
Origanum vulgare
, многоколосника фенхельного
Agastache foeniculum
, монарды двойчатой
Monarda
didyma
, герани кровавокрасной
G. sanquineum
.
Содержание АОА в этих растениях составило
4.2–14.8 мг/г. Из семи видов с максимальным со
держанием фенольных антиоксидантов пять отно
сились к семейству губоцветных Lamiaceae.
В листьях подофилла эмоди, лаконоса амери
канского, дрока красильного, расторопши пятни
стой, спаржи лекарственной, шалфея лекарствен
ного, кровохлебки лекарственной, алтея лекар
ственного, шлемника байкальского, окопника
лекарственного, бузины травянистой, зверобоя
обыкновенного, переступня двудомного, водо
сбора обыкновенного ССА в среднем было равно
0.94–2.9 мг/г. В листьях 45 видов лекарственных
растений (30 семейств) АОА находилась в более
низких пределах (0.05–0.83 мг/г).
www.researchgate.net
1.9 Препараты, ЛС, содержащие простые фенольные соединения. Лекарственные растения и сырье, содержащие простые фенолы
Похожие главы из других работ:
Антисептические и дезинфицирующие средства
1) галогенсодержащие соединения;
...
Базилик обыкновенный, препараты, в состав которых он входит
8.2 Препараты, содержащие базилик
К препаратам в состав которых входит базилик относятся: ь Таблетки, сироп "Трависил (Travisil)"; ь Пастилки, мазь "Доктор Мом (Doktor Mom)"; ь Сироп от кашля "Кука (Cuka)"; ь Сироп от кашля...
Биохимия человека
2. Белки простые и сложные. Представление о структуре и биологической роли нуклеопротеинов
Белки, или протеины - это сложные органические вещества, которые являются высокомолекулярными полипептидами. Все белки разделяют на простые и сложные. Простые белки состоят только из аминокислот...
Гетероциклические соединения
1.Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения (гетероциклы) -- органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов...
Гирудотерапия как нелекарственный метод регуляции гомеостаза
3.1.2 Литические соединения.
Они обеспечивают проникновение веществ слюны, разрушение тканей жертвы, расширение раны, расплавление микрососудов. Кроме того, литические соединения влияют на проницаемость межклеточного матрикса дермы. Гиалуронидаза - фермент...
Классификация и ультраструктурное строение межклеточных соединений
3. Коммуникационные соединения
Контакты коммуникационного типа позволяют клеткам обмениваться веществами (нексусы) или сигналами (синапсы). 3.1 Щелевое соединение, или нексусы (nexus) Представляет собой область протяженностью 0,5 - 3 мкм...
Классификация и ультраструктурное строение межклеточных соединений
5. Септированнные соединения
...
Лекарственное растительное сырье, содержащее фенолгликозиды
1. Фенольные гликозиды
Фенолгликозидами называется группа гликозидов, агликоном которых являются фенолы, оказывающие дезинфицирующее действие на дыхательные пути, почки и мочевые пути. Фенольные соединения содержат ароматические кольца с гидроксильной группой...
Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, применяемые в медицине при мочекаменной болезни
5. Растения, содержащие фенольные соединения
Фенольными соединениями называются вещества, содержащие молекуле ароматическое (бензольное) кольцо, которое несет одну, две или более гидроксильных групп. В основе классификации лежит биогенетический фактор...
Лекарственные растения и сырье, содержащие простые фенолы
II. ЛР и ЛРС, содержащие простые фенольные соединения
...
Организация фармацевтической опеки
Препараты безрецептурного отпуска (ОТС-препараты)
Препараты безрецептурного отпуска (ОТС-препараты -- от англ. over the counter) -- обширная группа лекарств, которые пациент может купить для самолечения в аптеке (а некоторые лекарства и не только в аптеке) без рецепта врача...
Основные группы биологически активных веществ лекарственных растений
5. Фенольные соединения
Фенольные соединения представляют собой один из наиболее распространенных и многочисленных классов природных соединений, обладающих биологической активностью...
Позвоночный столб, его строение
Соединения позвонков
Позвонки соединяются между собой при помощи хрящей, связок и суставов. Тела позвонков, кроме атланта и осевого позвонка, соединяются с помощью межпозвонковых дисков, за счет которых амортизируются сотрясения во время различных движений...
Получение и применение березового дегтя
4. Лекарственные препараты, содержащие берёзовый дёготь
При лечении хронической экземы, псориаза, нейродермита, пиодермий, грибковых заболеваний и некоторых других берёзовый дёготь применяютв виде паст, мазей, взвесей. Назначают 5 - 10 - 15% -ю концентрацию в различных лекарственных формах...
Фармакологическая характеристика стимуляторов афферентных нервов: раздражающие, горечи, отхаркивающие, рвотные препараты; препараты, содержащие яды пчел и змей
5. Препараты, содержащие яды пчел и змей
Средства содержащие яды пчел и змей -- лекарственные препараты (апифор, апизартрон, унгапивен, випраксин, наяксин, випросал), применяемые для уменьшения болей и воспалительных явлений при артритах, периартритах, полиартритах...
med.bobrodobro.ru
Лекарственное растительное сырье, содержащее фенолгликозиды
КУРСОВАЯ РАБОТА
по фармакогнозии:
Тема: “ Лекарственное растительное сырье, содержащее фенолгликозиды ”
Содержание
Введение
1. Фенольные гликозиды
2. Физико- химические свойства. Химическое строение фенолгликозидов
3. Фармакологические свойства фенолгликозидов
4. Методы выделения и идентификации
5. Качественное определение
6. Методики обнаружения фенолгликозидов
7. Количественное определение
7.1 Титриметрический метод количественного определения
7.2 Инструментальные методы количественного определения
8. ЛР и ЛРС, содержащие феногликозиды
8.1 Брусника обыкновенная
8.2 Толокнянка обыкновенная
8.3 Ива
8.4 Красная щётка
8.5 Родиола розовая
8.6 Бадан толстолистный
Заключение
Используемая литература
Введение
Биохимические и биологические научные исследования состава лекарственных растений и его влияния на обмен веществ человеческого организма позволяют выявить то действующее начало, которое и обеспечивает целебное воздействие в случае заболевания человека, затем разработать метод извлечения из фитосырья этого конкретного химического соединения или их группы. При определенных технологических возможностях возможно и синтезировать это биологически активное соединение (далее - БАВ). Так появляются новые фармацевтические препараты с научно выверенной концентрацией БАВ, удобные в применении и весьма эффективные в лечении. Проходят годы и при анализе материалов клинического применении нового «чуда-лекарства» выявляются неучтенные побочные действия препарата и часто оказывается, что удаленные «балластные» соединения обладали способностью предотвратить их. Ведь человеческий разум не всегда в состоянии постичь мудрость матушки- Природы. Проводятся дополнительные научные изыскания, выявляется новая формула, на основе которой готовится лекарственный препарат нового поколения, обладающий фантастической эффективностью. Пройдут десятилетия прежде, чем более совершенный клинический анализ покажет явно, что формула была не совершенна и в ней «необходимо что-то подправить». Благодаря новым достижениям наука благополучно завершит еще один виток, а совершенствованию нет границ и предела… А народная медицина существовала до появления научных методов ее исследования, существует сейчас и, не исключено, что скоро выяснится, что ее методики окажутся наиболее оптимальными, конечно, если учесть отдаленные и пока неочевидные последствия и побочные действия фармакологических препаратов. Очевидно, что в связке народная медицина (многовековой опыт фитотерапии) и наука имеется и обратная связь. Благодаря научным исследованиям и успешным попыткам создания лекарственных препаратов нового поколения, фитотерапия также развивалась и в своем развитии достигла (или скоро достигнет) состояния научной дисциплины [1, 2].
Фитотерапевтический эффект при лечении различных заболеваний определяется прежде всего составом и количественным содержанием БАВ в используемых лекарственных растениях, а затем правильностью подбора дозировки и состава фитосбора. Оказывающее лечебное воздействие вещества имеют самый разнообразный состав и относятся к различным классам химических соединений. Огромным терапевтическим действием обладают БАВ, относящиеся к следующим классам органических соединений: алкалоиды, гликозиды, фенольные соединения, терпеноиды, полисахариды и др. Среди неорганических соединений большое значение для жизнедеятельности и здорового обмена веществ имеют минеральные соли неорганических кислот, в состав которых входят микроэлементы. Результаты научных исследований показали физиологическое влияние БАВ на метаболизм человеческого организма и позволили разработать новые эффективные лекарственные препараты, которые успешно используются в терапии многих заболеваний [3, 4, 5, 6].
В растениях наряду с белками, нуклеиновыми кислотами, углеводами, липидами и витаминами содержатся различные вещества, называемые обычно веществами вторичного происхождения. Часто они играют весьма важную роль в обмене веществ у растений [7, 8].
Многие из этих веществ, например, некоторые органические кислоты, образуясь в растении, тотчас же используются растительной клеткой для различных синтетических процессов; они не накапливаются в растении в большом количестве и являются промежуточными продуктами обмена веществ. Для выделения их из растений иногда необходимо прервать или как-то изменить цепь закономерных превращений веществ в клетке, т.е. предотвратить дальнейшее потребление этих веществ [7].
Некоторые из этих веществ, накапливаясь в растениях нередко в большом количестве, например, фенольные соединения, обусловливают тем самым специфику их обмена [7, 8].
Многочисленные вещества этого класса (их выделено значительно больше 1000) присутствуют практически во всех растениях. В своей основе они содержат бензольное кольцо, несущее одну или несколько гидроксильных групп, в том числе замещенных, окисленных до карбоксила, боковые цепочки из 1-3 углеродных атомов, часто циклизующиеся с бензольным кольцом в более сложные соединения. Условность объединения их в один химический класс демонстрируется чрезвычайным разнообразием действующих начал, синтезируемых растением на основе фенола и часто имеющих мало сходства с исходным веществом. Общность биосинтеза, пожалуй, основной повод для объединения [1, 7].
О химической пестроте класса свидетельствует отнесение к нему простых фенолов и ароматических кислот, полифенолов, катехинов, кумаринов, антахинонов, флавоноидов. Как и терпеноиды, фенольные соединения разных групп могут образовывать эфиры с углеводами, то есть гликозиды с многообразным фармакологическим действием, определяемым природой агликонов [1].
Значительно различается и их функциональная роль в растения. Одна из важнейших функций фенольных соединений - участие в окислительно- восстановительных процессах. Фенольные соединения выполняют в растениях также защитные функции. При механических повреждениях тканей в них начинается интенсивное новообразование фенольных соединений, сопровождающееся окислительной конденсацией в поверхностных слоях; продукты конденсации образуют защитный слой. Кроме того, некоторые фенольные соединения способны сообщать растениям устойчивость к заболеваниям [8]. Многие фенольные соединения являются антиоксидантами и находят все более широкое применение. Антиоксидантная активность фенольных соединений объясняется двумя обстоятельствами: 1) фенольные соединения связывают ионы тяжелых металлов в устойчивые комплексы, тем самым лишая последние каталитического действия; 2) они служат акцепторами образующихся при аутоксидации свободных радикалов (т.е. фенольные соединения способны гасить свободно- радикальные процессы) [4, 5, 9].
Из других свойств фенольных соединений следует отметить стимуляцию ими деления клеток в культуре растительных тканей, подавление прорастания семян, разобщение окислительного фосфорилирования и др [4, 6].
В целом фенольные соединения играют важную роль в обмене веществ растительной клетки [8].
Фенольные соединения также выступают и как один из факторов, определяющих особенности онтогенеза растений и влияющих на возобновление и распределение особей в ценопопуляциях [6, 8].
В природе фенольные соединения могут быть моно-, ди-, олиго- и полимерные [1, 8].
Многие из перечисленных выше групп этого класса соединений представляют большой и самостоятельный интерес для фитотерапии. Внутри они объединены некими общими фармакологическими свойствами, что позволяет дать им групповые характеристики [1].
В обширный класс фенольных соединений входит группа фенольных гликозидов, которые важны, как и для самих растений, так и широко применяются в медицине. Их я и хочу рассмотреть в своей курсовой работе.
1. Фенольные гликозиды
Фенолгликозидами называется группа гликозидов, агликоном которых являются фенолы, оказывающие дезинфицирующее действие на дыхательные пути, почки и мочевые пути. Фенольные соединения содержат ароматические кольца с гидроксильной группой. В этих соединениях сахара соединены с производными фенола [1].
Соединения, содержащие в ароматическом кольце больше одной гидроксильной группы, называются полифенолами. Они встречаются в различных частях многих растений - листьях, цветках (придают им окраску и аромат), плодах [8].
В природе распространены довольно широко. Встречаются в семействах ивовых, брусничных, камнеломковых, толстянковых и др [8, 10].
2. Физико- химические свойства. Химическое строение фенолгликозидов
Выделенные в чистом виде фенольные гликозиды - это белые кристаллические вещества, растворимые в воде, этиловом спирте, нерастворимые в этиловом эфире и хлороформе. Отличаются оптической активностью, способны к гидролизу при нагревании с минеральными кислотами [1, 11].
При гидролизе фенольных гликозидов образуются различные типы фенолов: арбутин (образуется гидрохинон), салицин (орто- гидроксибензиловый спирт), хелицин и спиреин ( салициловый альдегид), геин (эвгенол) и т.д [1, 11].
Фенольные гликозиды, со свободной гидроксильной группой дают все реакции, характерные для фенолов (реакция с железоаммониевыми квасцами, диазотирования и др.) [1, 2].
Первый фенолгликозид, выделенный из растений – салицин (рисунок 1)- представляет собой глюкозид салицилового спирта. Его получил из коры ивы французский ученый Леру (1828) [1, 2].
Салицин С13Р18О7- кристаллический глюкозид, горького вкуса, нейтральной реакции, трудно растворяется в холодной воде и спирте, легче в горячей воде и горячем алкоголе [1, 11].
Рисунок 1 - Салицин
mirznanii.com
